Organické zlúčeniny a ich klasifikácia. organickej hmoty

S rozvojom chemickej vedy a objavením sa veľkého množstva nových chemických zlúčenín vznikla potreba vyvinúť a osvojiť si systém názvov zrozumiteľný vedcom na celom svete, t.j. . Nasleduje prehľad hlavných nomenklatúr Organické zlúčeniny.

Triviálna nomenklatúra

V počiatkoch rozvoja organickej chémie sa pripisovali nové zlúčeniny triviálne mená, t.j. mená, ktoré sa historicky vyvíjali a sú často spojené so spôsobom, akým boli získané, vzhľad a dokonca aj chuť atď. Takáto nomenklatúra organických zlúčenín sa nazýva triviálna. V tabuľke nižšie sú uvedené niektoré zlúčeniny, ktoré si dodnes zachovali svoje názvy.

Racionálna nomenklatúra

S rozšírením zoznamu organických zlúčenín bolo potrebné spojiť ich názov s názvom Základ racionálnej nomenklatúry organických zlúčenín je názov najjednoduchšej organickej zlúčeniny. Napríklad:

Zložitejším organickým zlúčeninám však nemožno týmto spôsobom priradiť názvy. V tomto prípade by mali byť zlúčeniny pomenované podľa pravidiel systematickej nomenklatúry IUPAC.

Systematická nomenklatúra IUPAC

IUPAC (IUPAC) - Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie (International Union of Pure and Applied Chemistry).

V tomto prípade by sa pri pomenovaní zlúčenín malo brať do úvahy umiestnenie atómov uhlíka v molekule a štruktúrnych prvkov. Najčastejšie sa používa substitučné názvoslovie organických zlúčenín, t.j. vyčnieva základný základ molekula, v ktorej sú atómy vodíka nahradené niektorými štruktúrnymi jednotkami alebo atómami.

Skôr ako začnete vytvárať názvy zlúčenín, odporúčame vám naučiť sa názvy číselné predpony, korene a prípony používaný v nomenklatúra IUPAC.

Rovnako ako názvy funkčných skupín:

Číslice sa používajú na označenie počtu viacnásobných väzieb a funkčných skupín:

Obmedzte uhľovodíkové radikály:

Nenasýtené uhľovodíkové radikály:

Aromatické uhľovodíkové radikály:

Pravidlá pre zostavenie názvu organickej zlúčeniny podľa nomenklatúry IUPAC:

1. Vyberte hlavný reťazec molekuly

Určite všetky prítomné funkčné skupiny a ich prednosť

Určte prítomnosť viacnásobných väzieb

1. Očíslujte hlavný reťazec a číslovanie by malo začínať od konca reťazca, ktorý je najbližšie k vyššej skupine. Ak existuje niekoľko takýchto možností, reťazec sa očísluje tak, aby buď násobná väzba alebo iný substituent prítomný v molekule dostal minimálny počet.

Karbocyklický zlúčeniny sú očíslované od atómu uhlíka spojeného s najvyššou charakteristickou skupinou. Ak existujú dva alebo viac substituentov, pokúsia sa očíslovať reťazec tak, aby substituenty mali minimálny počet.

1. Vytvorte názov pripojenia:

- Určte základ názvu zlúčeniny, ktorá tvorí koreň slova, ktorý označuje nasýtený uhľovodík s rovnakým počtom atómov ako hlavný reťazec.

- Za kmeňom názvu nasleduje prípona, znázorňujúca stupeň nasýtenia a počet násobných väzieb. Napríklad, - tetraén, dién. Ak neexistujú viacnásobné väzby, použite príponu - sk.

- Potom tiež názov senior funkčná skupina.

— Potom nasleduje zoznam náhradníkov v abecednom poradí s uvedením ich umiestnenia arabskými číslicami. Napríklad - 5-izobutyl, - 3-fluór. V prítomnosti niekoľkých rovnakých substituentov sa uvádza ich počet a poloha, napríklad 2,5-dibróm-, 1,4,8-trimetyl-.

Je potrebné poznamenať, že čísla sú oddelené od slov pomlčkou a medzi sebou čiarkami.

Ako príklad Vymenujme nasledujúce spojenie:

1. Vyberte si hlavný okruh, ktorý musí obsahovať seniorská skupina - COOH.

Definujte ostatných funkčné skupiny: -OH, -Cl, -SH, -NH2.

Viacnásobné väzbyč.

2. Hlavnú reťaz očíslujeme počnúc staršou skupinou.

3. Počet atómov v hlavnom reťazci je 12. Základ mena

10-amino-6-hydroxy-7-chlór-9-sulfanyl-metylester kyseliny dodekánovej.

10-amino-6-hydroxy-7-chlór-9-sulfanylmetyldodekanoát

Nomenklatúra optických izomérov

1. V niektorých triedach zlúčenín, ako sú aldehydy, hydroxylové kyseliny a aminokyseliny, je vzájomné usporiadanie substituentov označené D, L- nomenklatúra. list D označujú konfiguráciu pravotočivého izoméru, L- ľavák.

V jadre D,L- nomenklatúra organických zlúčenín sú Fischerove projekcie:

• a-aminokyseliny a a-hydroxykyseliny izolovať „kyslíkokyselinový kľúč“, t.j. horné časti ich projekčných vzorcov. Ak je hydroxylová (amino-) skupina umiestnená vpravo, potom toto D-izomér, vľavo L-izomér.

Napríklad kyselina vínna uvedená nižšie má D- konfigurácia pomocou oxy-kyselinového kľúča:

• na určenie konfigurácií izomérov cukry izolovať „glycerínový kľúč“, t.j. porovnajte spodné časti (dolný asymetrický atóm uhlíka) projekčného vzorca cukru so spodnou časťou projekčného vzorca glyceraldehydu.

Označenie cukrovej konfigurácie a smer otáčania je podobné konfigurácii glyceraldehydu, t.j. D– konfigurácia zodpovedá umiestneniu hydroxylovej skupiny sa nachádza vpravo, L konfigurácie vľavo.

Napríklad nižšie je D-glukóza.

2) R-, S- nomenklatúra (Kahn, Ingold a Prelog nomenklatúra)

V tomto prípade sú substituenty na asymetrickom atóme uhlíka usporiadané v poradí priority. Označujú sa optické izoméry R a S a racemát RS.

Pre popis konfigurácie pripojenia podľa R,S-názvoslovie postupujte nasledovne:

1. Všetky substituenty na asymetrickom atóme uhlíka sú určené.
2. Určuje sa seniorát poslancov, t.j. porovnať ich atómové hmotnosti. Pravidlá na určenie radu seniorít sú rovnaké ako pri použití E/Z nomenklatúry geometrických izomérov.
3. Substituenty sú orientované v priestore tak, že juniorský substituent (zvyčajne vodík) je v rohu najďalej od pozorovateľa.
4. Konfigurácia je určená umiestnením zostávajúcich substituentov. Ak sa pohyb od staršieho k strednému a potom k mladšiemu zástupcovi (t. j. v poradí klesajúcej seniority) vykonáva v smere hodinových ručičiek, potom ide o konfiguráciu R, proti smeru hodinových ručičiek - konfiguráciu S.

Nasledujúca tabuľka uvádza zoznam poslancov vo vzostupnom poradí:

Téma: KLASIFIKÁCIA ORGANICKÝCH LÁTOK, ZÁKLAD NOMENKLATÚRY ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN

Ciele lekcie:

vzdelávacie: Vytvorte koncept izomérie, štruktúrny vzorec izoméry. Oboznámiť sa s princípmi klasifikácie organických zlúčenín podľa štruktúry uhlíkového reťazca a podľa funkčných skupín a na tomto základe podať úvodný prehľad o hlavných triedach organických zlúčenín. Poskytnúť všeobecnú predstavu o základných princípoch tvorby názvov organických zlúčenín podľa medzinárodnej nomenklatúry.

vzdelávacie: Formovanie vedeckého obrazu sveta, výchova zmyslu pre vlastenectvo na príklade Butlerova.

vyvíja: Rozvíjať schopnosť žiakov porovnávať, zovšeobecňovať, kresliť prirovnania.

Typ lekcie: kombinovaná lekcia

Metódy riadenia:

všeobecné: vysvetľujúce a názorné

súkromné: verbálne-vizuálne

betón: rozhovor

Vybavenie: klasifikačná schéma pre organické zlúčeniny

1. Organizačná chvíľa – 5 minút

2.Kontrola domácich úloh - 25 min

3.Vysvetlenie a upevnenie nového materiálu - 55 min

4.Domáca úloha- 3 min

5. Výsledky lekcie - 2 minúty

1. Organizačný moment: Pozdravujem, kontrola dochádzky.

2. Kontrola domácich úloh

? čo je sigma väzba?

aký je vzťah pi?

Vymenujte mechanizmy rozpadu chemickej väzby

3. Vysvetlenie nového materiálu:

V minulej lekcii sme hovorili o tom, aký veľký je počet známych organických zlúčenín. Dokonca aj skúsený chemik sa môže ľahko utopiť v tomto bezhraničnom oceáne. Vedci sa preto vždy usilujú zaradiť akúkoľvek súpravu „na regály“, dať veci do poriadku vo svojej ekonomike. Mimochodom, nebráni to každému z nás robiť to so svojimi vecami, aby sme kedykoľvek vedeli, kde sa čo nachádza.

Látky možno klasifikovať podľa rôznych kritérií, napríklad podľa zloženia, štruktúry, vlastností, použitia - podľa takého známeho logického systému znakov. Pretože zloženie všetkých organických zlúčenín zahŕňa atómy uhlíka, potom, samozrejme, poradie ich spojenia, t.j. štruktúra, môže slúžiť ako najdôležitejší znak klasifikácie organických látok. Na tomto základe sú všetky organické látky rozdelené do skupín v závislosti od toho, ktorý hlavný reťazec (kostra) tvoria atómy uhlíka, či tento hlavný reťazec obsahuje akékoľvek iné atómy, okrem uhlíka.

Pozrime sa na túto klasifikáciu podrobnejšie pomocou nasledujúcej schémy:

atómy uhlíka, ktoré sa navzájom spájajú, môžu vytvárať reťazce rôznych dĺžok. Ak takýto reťazec nie je uzavretý, látka patrí do skupiny acyklický(necyklické) zlúčeniny. Uzavretý reťazec atómov uhlíka umožňuje pomenovať látku cyklický. Atómy uhlíka v reťazci môžu byť spojené jednoduchými (jednoduchými) aj dvojitými, trojitými (viacnásobnými) väzbami. Ak má molekula aspoň jednu viacnásobnú väzbu uhlík-uhlík, nazýva sa neobmedzené alebo nenasýtené inak - obmedzujúce (nasýtené). Ak uzavretý reťazec cyklickej látky tvoria iba atómy uhlíka, ide o tzv karbocyklický. Avšak namiesto jedného alebo viacerých atómov uhlíka v cykle môžu byť atómy iných prvkov, ako je dusík, kyslík, síra. Niekedy sú tzv heteroatómy a spojenie je heterocyklický. V skupine karbocyklických látok existuje špeciálna „polica“, na ktorej sa nachádzajú látky so špeciálnym usporiadaním dvojitých a jednoduchých väzieb v cykle. jednou z takýchto látok je benzén. Benzén, jeho najbližší a vzdialenejší „príbuzní“ sa nazývajú aromatický látky a ostatné karbocyklické zlúčeniny - alicyklický.

Klasifikácia je založená na štruktúre molekuly.

Acyklické zlúčeniny - zlúčeniny s otvoreným (otvoreným) reťazcom atómov uhlíka. Takéto zlúčeniny sa tiež označujú ako alifatické zlúčeniny alebo mastné zlúčeniny.

Obmedzte pripojenia - zlúčeniny obsahujúce jednoduché väzby.

Nenasýtené zlúčeniny - zlúčeniny, v ktorých sú prítomné dvojité alebo trojité (viacnásobné) väzby.

Cyklické zlúčeniny - zlúčeniny, v ktorých atómy uhlíka tvoria cykly, sú karbocyklické a heterocyklické.

Karbocyklický - cyklické zlúčeniny tvorené len atómami uhlíka sú alicyklické a aromatické.

Heterocyklické zlúčeniny - cykly, ktoré okrem atómov uhlíka zahŕňajú aj ďalšie atómy - heteroatómy (dusík, síra, kyslík)

Hlavné triedy organických zlúčenín

uhľovodíky - najjednoduchšie organické zlúčeniny, ktoré zahŕňajú iba uhlík a vodík. Sú nasýtené (alkány), nenasýtené (alkény, alkíny, alkadiény atď.) a aromatické (areny).

Pri nahradení atómov vodíka v uhľovodíku inými atómami alebo skupinami atómov -funkčné skupiny - vznikajú početné triedy organických zlúčenín (alkoholy, aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny, estery, amíny, aminokyseliny atď.).

Napíšeme tabuľku:

Názvoslovie organických látok

Nomenklatúra je systém používaných mienv akejkoľvek vede.

Na úsvite rozvoja organickej chémie bolo známych pomerne veľa látok živej prírody. Vtedajší vedci si mohli dovoliť vymyslieť každej látke vlastný názov, ktorý sa často nezmestil ani do jedného slova, ba dokonca viacerých. Takéto názvy najčastejšie odrážali pôvod látky alebo jej najvýraznejšiu vlastnosť: kyselina octová, olej z horkých mandlí (benzaldehyd), glycerín (z gréčtiny - sladký) , formaldehyd (z latinčiny - mravec). Takéto mená sa nazývajú triviálne. Triviálna nomenklatúra - Historické názvy. Sú široko používané v chémii na označenie látok s jednoduchou štruktúrou. S nahromadením experimentálneho materiálu sa ukázalo, že mnohé látky majú podobné vlastnosti, to znamená, že patria do rovnakej skupiny (triedy) zlúčenín. Všetky látky tejto triedy začali distribuovať podobné názvy látok.

Počet známych organických zlúčenín exponenciálne rastie. Chemici rozdielne krajiny stalo sa ťažké komunikovať, pretože rovnaké látky mali rôzne tituly, a pod jedným názvom znamenalo viacero látok. S názvami zložitých molekúl boli veľké ťažkosti. Na vyriešenie tohto problému vytvorili chemici zo všetkých krajín, ktoré sú členmi Medzinárodnej únie čistej a aplikovanej chémie (IUPAC), špeciálny výbor, ktorý vyvinul základy rovnaké pre všetky organické látky nomenklatúry. Táto nomenklatúra je tzv medzinárodná alebo IUPAC nomenklatúra.

Na to, aby ste ho mohli použiť, potrebujete dobre poznať mená prvých predstaviteľov homologického radu nasýtených uhľovodíkov (od etánu po dekán) a niekoľkých najjednoduchších nasýtených radikálov (metyl, etyl, propyl).

Napíšeme tabuľku:

Základné princípy nomenklatúry IUPAC

1. Základom názvu látky je názov limituuhľovodík s rovnakým počtom atómov uhlíka ako v najdlhšom reťazci acyklickej molekuly.

Poloha substituenta, funkčné skupiny a násobkyčlánky v hlavnom reťazci sú označené číslami.

Substituenty, funkčné skupiny a viacnásobné väzby sú v názve označené pomocou predpon (rovnaké predpony, ale špecifické, chemické) a prípon.

Pri písaní mena sú všetky čísla od seba oddelené.navzájom čiarkami a od písmen so spojovníkmi.

CH3 - CH \u003d CH - CH3H2N ​​- CH2 - COOH

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 _ - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

CH3-CH2-NH2CH3-CH2-CH2-N02

Zvážte izomériu organických látok

? Čo je izoméria?

Príklad: CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 (CH 3) - CH 2 - CH 3

3. Domáce úlohy:

L.A. Tsvetkov "Organická chémia - 10" §3;

4. Výsledky: Dnes sme sa teda zoznámili s klasifikáciou, názvoslovím a izomériou organických látok. Známky lekcie.

Existuje niekoľko definícií toho, čo sú organické látky, ako sa líšia od inej skupiny zlúčenín - anorganických. Jedno z najbežnejších vysvetlení pochádza z názvu „uhľovodíky“. V srdci všetkých organických molekúl sú totiž reťazce atómov uhlíka viazané na vodík. Existujú aj ďalšie prvky, ktoré dostali názov "organogénne".

Organická chémia pred objavením močoviny

Od pradávna ľudia používali veľa prírodných látok a minerálov: síru, zlato, železnú a medenú rudu, kuchynskú soľ. Počas celej existencie vedy - od staroveku po prvé polovice XIX storočia – vedci nedokázali spojitosť medzi živou a neživou prírodou na úrovni mikroskopickej štruktúry (atómy, molekuly). Verilo sa, že organické látky vďačia za svoj vzhľad mýtickej životnej sile – vitalizmu. Vznikol mýtus o možnosti vyrásť z malého človiečika „homunkula“. Na to bolo potrebné vložiť rôzne odpadové produkty do suda, počkať určitý čas, kým sa zrodí vitálna sila.

Drvivú ranu vitalizmu zasadila práca Wellera, ktorý z anorganických zložiek syntetizoval organickú látku močovinu. Bolo teda dokázané, že nie životná sila nie, príroda je jedna, organizmy a anorganické zlúčeniny tvorené atómami tých istých prvkov. Zloženie močoviny bolo známe už pred Wellerovou prácou, štúdium tejto zlúčeniny nebolo v tých rokoch náročné. Pozoruhodný bol už samotný fakt získavania látky charakteristickej pre metabolizmus mimo tela zvieraťa alebo človeka.

Teória A. M. Butlerova

Úloha ruskej školy chemikov pri rozvoji vedy, ktorá študuje organické látky, je veľká. Celé epochy vo vývoji organickej syntézy sú spojené s menami Butlerov, Markovnikov, Zelinsky, Lebedev. Zakladateľom teórie štruktúry zlúčenín je A. M. Butlerov. Slávny chemik v 60. rokoch XIX storočia vysvetlil zloženie organických látok, dôvody pre rozmanitosť ich štruktúry, odhalil vzťah, ktorý existuje medzi zložením, štruktúrou a vlastnosťami látok.

Na základe Butlerovových záverov bolo možné nielen systematizovať poznatky o už existujúcich organických zlúčeninách. Bolo možné predvídať vlastnosti látok, ktoré veda ešte nepozná, vytvárať technologické schémy na ich výrobu v priemyselných podmienkach. Mnohé z myšlienok popredných organických chemikov sa dnes naplno realizujú.

Pri oxidácii uhľovodíkov sa získavajú nové organické látky - zástupcovia iných tried (aldehydy, ketóny, alkoholy, karboxylové kyseliny). Napríklad veľké objemy acetylénu sa používajú na výrobu kyseliny octovej. Časť tohto reakčného produktu sa ďalej spotrebuje na získanie syntetických vlákien. Kyslý roztok (9% a 6%) je v každom dome - to je obyčajný ocot. Oxidácia organických látok slúži ako základ pre získanie veľkého množstva zlúčenín priemyselného, ​​poľnohospodárskeho a medicínskeho významu.

aromatické uhľovodíky

Aromatickosť v organických molekulách je prítomnosť jedného alebo viacerých benzénových jadier. Reťazec 6 atómov uhlíka sa uzatvára do kruhu, objavuje sa v ňom konjugovaná väzba, takže vlastnosti takýchto uhľovodíkov nie sú podobné iným uhľovodíkom.

Aromatické uhľovodíky (alebo arény) majú veľký praktický význam. Mnohé z nich sú široko používané: benzén, toluén, xylén. Používajú sa ako rozpúšťadlá a suroviny na výrobu liečiv, farbív, gumy, kaučuku a iných produktov organickej syntézy.

Zlúčeniny kyslíka

Atómy kyslíka sú prítomné vo veľkej skupine organických látok. Sú súčasťou najaktívnejšej časti molekuly, jej funkčnej skupiny. Alkoholy obsahujú jeden alebo viac hydroxylových druhov —OH. Príklady alkoholov: metanol, etanol, glycerín. V karboxylových kyselinách je ďalšia funkčná častica - karboxyl (-COOOH).

Ďalšími organickými zlúčeninami obsahujúcimi kyslík sú aldehydy a ketóny. Karboxylové kyseliny, alkoholy a aldehydy veľké množstvá prítomný v rôznych rastlinných orgánoch. Môžu byť zdrojmi na získanie prírodných produktov (kyselina octová, etylalkohol, mentol).

Tuky sú zlúčeniny karboxylových kyselín a trojsýtneho alkoholu glycerolu. Okrem lineárnych alkoholov a kyselín existujú organické zlúčeniny s benzénovým kruhom a funkčnou skupinou. Príklady aromatických alkoholov: fenol, toluén.

Sacharidy

Najdôležitejšími organickými látkami tela, ktoré tvoria bunky, sú bielkoviny, enzýmy, nukleové kyseliny, sacharidy a tuky (lipidy). jednoduché sacharidy monosacharidy – nachádzajú sa v bunkách vo forme ribózy, deoxyribózy, fruktózy a glukózy. Posledným sacharidom v tomto krátkom zozname je hlavná látka metabolizmu v bunkách. Ribóza a deoxyribóza sú zložky ribonukleových a deoxyribonukleových kyselín (RNA a DNA).

Pri rozklade molekúl glukózy sa uvoľňuje energia potrebná pre život. Najprv sa ukladá pri tvorbe akéhosi prenosu energie – kyseliny adenozíntrifosforečnej (ATP). Táto látka je prenášaná krvou, dodávaná do tkanív a buniek. Pri postupnom odštiepení troch zvyškov kyseliny fosforečnej z adenozínu sa uvoľní energia.

Tuky

Lipidy sú látky živých organizmov, ktoré majú špecifické vlastnosti. Nerozpúšťajú sa vo vode, sú to hydrofóbne častice. Na látky tejto triedy sú obzvlášť bohaté semená a plody niektorých rastlín, nervové tkanivo, pečeň, obličky, krv zvierat a ľudí.

Ľudská a zvieracia koža obsahuje veľa malých mazových žliaz. Tajomstvo, ktoré vylučujú, sa zobrazuje na povrchu tela, maže ho, chráni ho pred stratou vlhkosti a prenikaním mikróbov. Vrstva podkožného tukového tkaniva chráni vnútorné orgány pred poškodením, slúži ako rezervná látka.

Veveričky

Bielkoviny tvoria viac ako polovicu všetkých organických látok bunky, v niektorých tkanivách ich obsah dosahuje 80 %. Všetky typy proteínov sa vyznačujú vysokou molekulovou hmotnosťou, prítomnosťou primárnych, sekundárnych, terciárnych a kvartérnych štruktúr. Pri zahrievaní dochádza k ich zničeniu – dochádza k denaturácii. Primárnou štruktúrou je obrovský reťazec aminokyselín pre mikrokozmos. Pod pôsobením špecifických enzýmov zažívacie ústrojenstvo zvierat a ľudí, makromolekula proteínu sa rozloží na svoje základné časti. Dostávajú sa do buniek, kde prebieha syntéza organických látok – iných bielkovín špecifických pre každú živú bytosť.

Enzýmy a ich úloha

Reakcie v bunke prebiehajú rýchlosťou, ktorá je v priemyselných podmienkach vďaka katalyzátorom – enzýmom ťažko dosiahnuteľná. Existujú enzýmy, ktoré pôsobia len na bielkoviny – lipázy. K hydrolýze škrobu dochádza za účasti amylázy. Lipázy sú potrebné na rozklad tukov na ich zložky. Procesy zahŕňajúce enzýmy sa vyskytujú vo všetkých živých organizmoch. Ak človek nemá v bunkách žiadny enzým, potom to ovplyvňuje metabolizmus, vo všeobecnosti zdravie.

Nukleové kyseliny

Látky, prvýkrát objavené a izolované z bunkových jadier, plnia funkciu prenosu dedičných vlastností. Hlavné množstvo DNA je obsiahnuté v chromozómoch a molekuly RNA sa nachádzajú v cytoplazme. S reduplikáciou (zdvojením) DNA je možné preniesť dedičnú informáciu na zárodočné bunky - gaméty. Keď sa zlúčia, nový organizmus dostane genetický materiál od rodičov.

Všetky látky, ktoré obsahujú atóm uhlíka, okrem uhličitanov, karbidov, kyanidov, tiokyanátov a kyseliny uhličitej, sú organické zlúčeniny. To znamená, že sú schopné ich vytvárať živé organizmy z atómov uhlíka prostredníctvom enzymatických alebo iných reakcií. Dnes je možné umelo syntetizovať mnohé organické látky, čo umožňuje rozvoj medicíny a farmakológie, ako aj vytváranie vysoko pevných polymérnych a kompozitných materiálov.

Klasifikácia organických zlúčenín

Organické zlúčeniny sú najpočetnejšou triedou látok. Nachádza sa tu asi 20 druhov látok. Sú odlišné v chemické vlastnosti, líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami. Ich teplota topenia, hmotnosť, prchavosť a rozpustnosť, ako aj ich stav agregácie pri normálnych podmienkach sú tiež odlišné. Medzi nimi:

• uhľovodíky (alkány, alkíny, alkény, alkadiény, cykloalkány, aromatické uhľovodíky);
• aldehydy;
• ketóny;
• alkoholy (dvojsýtne, jednosýtne, viacsýtne);
• étery;
• estery;
• karboxylové kyseliny;
• amíny;
• aminokyseliny;
• uhľohydráty;
• tuky;
• proteíny;
• biopolyméry a syntetické polyméry.

Táto klasifikácia odráža vlastnosti chemická štruktúra a prítomnosť špecifických atómových skupín, ktoré určujú rozdiel vo vlastnostiach konkrétnej látky. AT všeobecný pohľad inak vyzerá klasifikácia, ktorá je založená na konfigurácii uhlíkovej kostry, ktorá nezohľadňuje zvláštnosti chemických interakcií. Podľa jeho ustanovení sa organické zlúčeniny delia na:

• alifatické zlúčeniny;
• aromatické látky;
• heterocyklické zlúčeniny.

Tieto triedy organických zlúčenín môžu mať izoméry rôzne skupiny látok. Vlastnosti izomérov sú rôzne, hoci ich atómové zloženie môže byť rovnaké. Vyplýva to z ustanovení A. M. Butlerova. Teória štruktúry organických zlúčenín je tiež hlavným základom pre celý výskum v organickej chémii. Je postavený na rovnakú úroveň s Mendelejevovým periodickým zákonom.

Samotný pojem chemická štruktúra zaviedol A. M. Butlerov. V dejinách chémie sa objavila 19. septembra 1861. Predtým boli vo vede rôzne názory a niektorí vedci existenciu molekúl a atómov úplne popierali. Preto v organických a anorganická chémia nebol žiadny poriadok. Navyše neexistovali žiadne zákonitosti, podľa ktorých by bolo možné posudzovať vlastnosti konkrétnych látok. Zároveň existovali aj zlúčeniny, ktoré pri rovnakom zložení vykazovali odlišné vlastnosti.

Vyjadrenia A. M. Butlerova v mnohých smeroch nasmerovali vývoj chémie správnym smerom a vytvorili pre ňu pevný základ. Prostredníctvom nej bolo možné systematizovať nahromadené fakty, a to chemické resp fyzikálne vlastnosti určité látky, vzorce ich vstupu do reakcií a pod. Dokonca aj predpoveď spôsobov získavania zlúčenín a prítomnosť niektorých spoločné vlastnosti umožnila táto teória. A čo je najdôležitejšie, A. M. Butlerov ukázal, že štruktúru molekuly látky možno vysvetliť pomocou elektrických interakcií.

Logika teórie štruktúry organických látok

Keďže pred rokom 1861 mnohí v chémii odmietali existenciu atómu alebo molekuly, teória organických zlúčenín sa stala pre vedecký svet revolučným návrhom. A keďže sám A. M. Butlerov vychádza len z materialistických záverov, podarilo sa mu vyvrátiť filozofické predstavy o organickej hmote.

Bol schopný ukázať, že molekulárnu štruktúru možno empiricky rozpoznať pomocou chemické reakcie. Napríklad zloženie akéhokoľvek uhľohydrátu sa dá určiť spálením jeho určitého množstva a spočítaním výslednej vody a oxid uhličitý. Množstvo dusíka v molekule amínu sa vypočítava aj počas spaľovania meraním objemu plynov a uvoľňovaním chemického množstva molekulárneho dusíka.

Ak vezmeme do úvahy Butlerovove úsudky o chemickej štruktúre, ktorá závisí od štruktúry, v opačnom smere, potom sa ponúka nový záver. Totiž: keď poznáme chemickú štruktúru a zloženie látky, možno empiricky predpokladať jej vlastnosti. Ale čo je najdôležitejšie, Butlerov vysvetlil, že v organickej hmote existuje obrovské množstvo látok, ktoré vykazujú rôzne vlastnosti, ale majú rovnaké zloženie.

Všeobecné ustanovenia teórie

Pri zvažovaní a skúmaní organických zlúčenín A. M. Butlerov odvodil niektoré z najdôležitejších vzorov. Spojil ich do ustanovení teórie vysvetľujúcich štruktúru chemických látok organického pôvodu. Ustanovenia teórie sú nasledovné:

• v molekulách organických látok sú atómy prepojené v presne definovanom poradí, ktoré závisí od valencie;
• chemická štruktúra je priame poradie, podľa ktorého sú atómy spojené v organických molekulách;
• chemická štruktúra určuje prítomnosť vlastností organickej zlúčeniny;
• v závislosti od štruktúry molekúl s rovnakým kvantitatívnym zložením sa môžu objaviť rôzne vlastnosti látky;
• všetky atómové skupiny podieľajúce sa na tvorbe chemickej zlúčeniny sa navzájom ovplyvňujú.

Všetky triedy organických zlúčenín sú postavené podľa princípov tejto teórie. Po položení základov dokázal A. M. Butlerov rozšíriť chémiu ako oblasť vedy. Vysvetlil, že vzhľadom na skutočnosť, že uhlík vykazuje v organických látkach štvornásobnú mocnosť, je určená rozmanitosť týchto zlúčenín. Prítomnosť mnohých aktívnych atómových skupín určuje, či látka patrí do určitej triedy. A práve vďaka prítomnosti špecifických atómových skupín (radikálov) sa objavujú fyzikálne a chemické vlastnosti.

Uhľovodíky a ich deriváty

Tieto organické zlúčeniny uhlíka a vodíka majú najjednoduchšie zloženie zo všetkých látok skupiny. Predstavuje ich podtrieda alkánov a cykloalkánov (nasýtené uhľovodíky), alkény, alkadiény a alkatriény, alkíny (nenasýtené uhľovodíky), ako aj podtrieda aromatických látok. V alkánoch sú všetky atómy uhlíka spojené iba jedným C-C spojenie yu, vďaka čomu nemôže byť do zloženia uhľovodíka zabudovaný ani jeden atóm H.

V nenasýtených uhľovodíkoch môže byť vodík zabudovaný v mieste dvojitej väzby C=C. C-C väzba môže byť tiež trojitá (alkíny). To umožňuje týmto látkam vstúpiť do mnohých reakcií spojených s redukciou alebo adíciou radikálov. Všetky ostatné látky sa pre uľahčenie štúdia ich schopnosti vstupovať do reakcií považujú za deriváty jednej z tried uhľovodíkov.

Alkoholy

Alkoholy sú zložitejšie ako organické uhľovodíky. chemické zlúčeniny. Sú syntetizované v dôsledku enzymatických reakcií v živých bunkách. Najtypickejším príkladom je syntéza etanolu z glukózy ako výsledok fermentácie.

V priemysle sa alkoholy získavajú z halogénových derivátov uhľovodíkov. V dôsledku substitúcie atómu halogénu za hydroxylovú skupinu vznikajú alkoholy. Jednosýtne alkoholy obsahujú iba jednu hydroxylovú skupinu, viacsýtne - dve alebo viac. Príkladom dvojsýtneho alkoholu je etylénglykol. Viacsýtnym alkoholom je glycerol. Všeobecný vzorec alkoholov je R-OH (R je uhlíkový reťazec).

Aldehydy a ketóny

Keď alkoholy vstúpia do reakcií organických zlúčenín spojených s elimináciou vodíka z alkoholovej (hydroxylovej) skupiny, dvojitá väzba medzi kyslíkom a uhlíkom sa uzavrie. Ak táto reakcia prebieha na alkoholovej skupine umiestnenej na koncovom atóme uhlíka, potom sa v dôsledku toho vytvorí aldehyd. Ak sa atóm uhlíka s alkoholom nenachádza na konci uhlíkového reťazca, výsledkom dehydratačnej reakcie je produkcia ketónu. Všeobecný vzorec ketónov je R-CO-R, aldehydov R-COH (R je uhľovodíkový zvyšok reťazca).

Estery (jednoduché a zložité)

Chemická štruktúra organických zlúčenín tejto triedy je komplikovaná. Étery sa považujú za reakčné produkty medzi dvoma molekulami alkoholu. Keď sa z nich oddelí voda, vznikne zlúčenina vzorka R-O-R. Mechanizmus reakcie: eliminácia protónu vodíka z jedného alkoholu a hydroxylovej skupiny z iného alkoholu.

Estery sú reakčné produkty medzi alkoholom a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanizmus reakcie: odstránenie vody z alkoholových a uhlíkových skupín oboch molekúl. Vodík sa odštiepi z kyseliny (pozdĺž hydroxylovej skupiny) a samotná OH skupina sa oddelí od alkoholu. Výsledná zlúčenina je označená ako R-CO-O-R, kde buk R znamená radikály - zvyšok uhlíkového reťazca.

Karboxylové kyseliny a amíny

Karboxylové kyseliny sa nazývajú špeciálne látky, ktoré zohrávajú dôležitú úlohu vo fungovaní bunky. Chemická štruktúra organických zlúčenín je nasledovná: uhľovodíkový radikál (R) s pripojenou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina môže byť umiestnená iba na extrémnom atóme uhlíka, pretože valencia C v (-COOH) skupine je 4.

Amíny sú jednoduchšie zlúčeniny, ktoré sú derivátmi uhľovodíkov. Tu má každý atóm uhlíka amínový radikál (-NH2). Existujú primárne amíny, v ktorých je (-NH2) skupina pripojená k jednému uhlíku ( všeobecný vzorec R-NH2). V sekundárnych amínoch sa dusík spája s dvoma atómami uhlíka (vzorec R-NH-R). Terciárne amíny majú dusík viazaný na tri atómy uhlíka (R3N), kde p je radikál, uhlíkový reťazec.

Aminokyseliny

Aminokyseliny sú komplexné zlúčeniny, ktoré vykazujú vlastnosti amínov aj kyselín organického pôvodu. Existuje niekoľko typov v závislosti od umiestnenia amínovej skupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Najdôležitejšie sú alfa aminokyseliny. Tu je amínová skupina umiestnená na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená karboxylová skupina. To vám umožní vytvoriť peptidovú väzbu a syntetizovať proteíny.

Sacharidy a tuky

Sacharidy sú aldehydalkoholy alebo ketoalkoholy. Sú to zlúčeniny s lineárnou alebo cyklickou štruktúrou, ako aj polyméry (škrob, celulóza a iné). Ich najdôležitejšia úloha v bunke je štrukturálna a energetická. Tuky, alebo skôr lipidy, plnia rovnaké funkcie, len sa podieľajú na iných biochemických procesoch. Chemicky je tuk ester organických kyselín a glycerolu.

Úvod

1. Obmedzte uhľovodíky

1.1. Nasýtené nerozvetvené zlúčeniny

1.1.1. Monovalentné radikály

1.2. Nasýtené rozvetvené zlúčeniny s jedným substituentom

1.3. Nasýtené rozvetvené zlúčeniny s viacerými substituentmi

2. Nenasýtené uhľovodíky

2.1. Nenasýtené nerozvetvené uhľovodíky s jednou dvojitou väzbou (alkény)

2.2. Nenasýtené nerozvetvené uhľovodíky s jednou trojitou väzbou (alkíny)

2.3. Nenasýtené rozvetvené uhľovodíky

3. Cyklické uhľovodíky

3.1. Alifatické uhľovodíky

3.2. aromatické uhľovodíky

3.3. Heterocyklické zlúčeniny

4. Uhľovodíky obsahujúce funkčné skupiny

4.1. Alkoholy

4.2. Aldehydy a ketóny 18

4.3. Karboxylové kyseliny 20

4.4. Estery 22

4.4.1. Étery 22

4.4.2. Estery 23

4.5. Amíny 24

5. Organické zlúčeniny s viacerými funkčnými skupinami 25

Literatúra

Úvod

Vedecká klasifikácia a nomenklatúra organických zlúčenín sú založené na princípoch teórie chemickej štruktúry organických zlúčenín od A.M. Butlerov.

Všetky organické zlúčeniny sú rozdelené do nasledujúcich hlavných sérií:

Acyklické – nazývajú sa aj alifatické, alebo zlúčeniny tukovej série. Tieto zlúčeniny majú otvorený reťazec atómov uhlíka.

Tie obsahujú:

1. Limit (nasýtený)
2. nenasýtené (nenasýtené)

Cyklické - zlúčeniny s reťazcom atómov uzavretým v kruhu. Tie obsahujú:

1. 1. Karbocyklické (izocyklické) - zlúčeniny, v ktorých kruhovom systéme sú iba atómy uhlíka:
   a) alicyklické (obmedzujúce a nenasýtené);
   b) aromatické.
2. Heterocyklické - zlúčeniny, v ktorých kruhovom systéme sú okrem atómu uhlíka aj atómy iných prvkov - heteroatómy (kyslík, dusík, síra atď.)

V súčasnosti sa na pomenovanie organických zlúčenín používajú tri typy názvoslovia: triviálne, racionálne a systematické názvoslovie - nomenklatúra IUPAC (IUPAC) - Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Triviálne (historické) názvoslovie - prvé názvoslovie, ktoré vzniklo na začiatku rozvoja organickej chémie, keď neexistovala klasifikácia a teória štruktúry organických zlúčenín. Organické zlúčeniny dostali náhodné názvy podľa zdroja výroby (kyselina šťaveľová, kyselina jablčná, vanilín), farby alebo vône (aromatické zlúčeniny), menej často - podľa chemických vlastností (parafíny). Mnohé z týchto mien sa často používajú dodnes. Napríklad: močovina, toluén, xylén, indigo, kyselina octová, kyselina maslová, kyselina valérová, glykol, alanín a mnohé ďalšie.

Racionálna nomenklatúra - podľa tohto názvoslovia sa za základ názvu organickej zlúčeniny zvyčajne berie názov najjednoduchšieho (najčastejšie prvého) člena daného homologického radu. Všetky ostatné zlúčeniny sa považujú za deriváty tejto zlúčeniny, ktoré vznikli nahradením atómov vodíka v nej uhľovodíkovými alebo inými radikálmi (napríklad: trimetyloctový aldehyd, metylamín, kyselina chlóroctová, metylalkohol). V súčasnosti sa takéto názvoslovie používa iba v prípadoch, keď poskytuje obzvlášť vizuálne znázornenie spojenia.

Systematická nomenklatúra - IUPAC nomenklatúra - medzinárodná jednotná chemická nomenklatúra. Systematické názvoslovie vychádza z modernej teórie štruktúry a klasifikácie organických zlúčenín a snaží sa vyriešiť hlavný problém nomenklatúry: názov každej organickej zlúčeniny musí obsahovať správne názvy funkcií (substituentov) a hlavného uhľovodíkového skeletu a musí byť také, aby sa názov mohol použiť na napísanie jediného správneho štruktúrneho vzorca.

Proces vytvárania medzinárodnej nomenklatúry sa začal v roku 1892 ( Ženevská nomenklatúra), pokračovanie v roku 1930 ( Liegeho nomenklatúra), od roku 1947 je ďalší rozvoj spojený s činnosťou komisie IUPAC pre nomenklatúru organických zlúčenín. Pravidlá IUPAC publikované v rôznych rokoch boli zozbierané v roku 1979 v „ modrá kniha“. Komisia IUPAC považuje za svoju úlohu nie vytvárať nový jednotný systém nomenklatúry, ale zefektívniť, „kodifikovať“ existujúcu prax. Výsledkom je koexistencia niekoľkých nomenklatúrnych systémov v pravidlách IUPAC a následne niekoľkých platných názvov tej istej látky. Pravidlá IUPAC sú založené na týchto systémoch: substitučná, radikálovo-funkčná, aditívna (spojovacia), substitučná nomenklatúra atď.

AT náhradná nomenklatúra základom názvu je jeden uhľovodíkový fragment, zatiaľ čo iné sa považujú za náhrady vodíka (napríklad (C 6 H 5) 3 CH - trifenylmetán).

AT radikálna funkčná nomenklatúra názov je založený na názve charakteristickej funkčnej skupiny, ktorá určuje chemickú triedu zlúčeniny, ku ktorej je pripojený názov organického radikálu, napríklad:

C2H5OH - etyl alkohol;

C2H5CI - etyl chlorid;

CH 3 –O–C 2 H 5 - metyletyl éter;

CH3-CO-CH \u003d CH2 - metylvinyl ketón.

AT spojovacia nomenklatúra názov sa skladá z niekoľkých rovnakých častí (napríklad C6H5-C6H5bifenyl) alebo pridaním označenia pripojených atómov k názvu hlavnej štruktúry (napríklad 1,2,3,4-tetrahydronaftalén kyselina škoricová, etylénoxid, styréndichlorid).

Náhradná nomenklatúra sa používa v prítomnosti neuhlíkových atómov (heteroatómov) v molekulovom reťazci: korene latinských názvov týchto atómov s koncovkou „a“ (a-nomenklatúra) sú pripojené k názvom celej štruktúry. to by malo za následok, ak by namiesto heteroatómov bol uhlík (napríklad CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-S-CH32-oxa-8-tia-5-azanonan).

Systém IUPAC je vo svete všeobecne uznávaný a prispôsobuje sa len podľa gramatiky jazyka danej krajiny. Úplný súbor pravidiel pre aplikáciu systému IUPAC na mnohé menej bežné typy molekúl je zdĺhavý a zložitý. Tu je uvedený len hlavný obsah systému, čo však umožňuje pomenovanie zlúčenín, pre ktoré je systém aplikovaný.

1. OBMEDZENÉ UHĽOVODÍKY

1.1. Nasýtené nerozvetvené zlúčeniny

Názvy prvých štyroch nasýtených uhľovodíkov sú triviálne (historické názvy) – metán, etán, propán, bután. Počnúc piatym sú názvy tvorené gréckymi číslicami zodpovedajúcimi počtu atómov uhlíka v molekule s pridaním prípony „ –AN“, okrem čísla „deväť“, keď koreňom je latinská číslica „nona“.

Tabuľka 1. Názvy nasýtených uhľovodíkov

1.1.1. Monovalentné radikály

Monovalentné radikály vytvorené z nasýtených nerozvetvených nasýtených uhľovodíkov odstránením vodíka z konečného atómu uhlíka sa nazývajú nahradením prípony „ –AN"v názve uhľovodíkovej prípony" –IL".

Má atóm uhlíka s voľnou valenciou číslo? Tieto radikály sa nazývajú normálne alebo nerozvetvený alkyly:

CH3- metyl;

CH3-CH2-CH2-CH2-butyl;

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--hexyl.

Tabuľka 2. Názvy uhľovodíkových radikálov

1.2. Nasýtené rozvetvené zlúčeniny s jedným substituentom

Nomenklatúra IUPAC pre alkány v jednotlivých názvoch zachováva princíp ženevskej nomenklatúry. Pri pomenovaní alkánu sa vychádza z názvu uhľovodíka zodpovedajúceho najdlhšiemu uhlíkovému reťazcu v danej zlúčenine (hlavný reťazec) a potom sa označujú radikály susediace s týmto hlavným reťazcom.

Hlavný uhlíkový reťazec musí byť po prvé najdlhší a po druhé, ak existujú dva alebo viac reťazcov rovnakej dĺžky, vyberie sa z nich ten najviac rozvetvený.

*Pre názov nasýtených rozvetvených zlúčenín vyberte najdlhší reťazec atómov uhlíka:

* Vybranú reťaz očíslujte od jedného konca k druhému arabské číslice, navyše číslovanie začína od konca, ku ktorému je substituent bližšie:

*Uveďte polohu substituenta (počet atómu uhlíka, na ktorom sa nachádza alkylový radikál):

*Alkylový radikál je pomenovaný podľa jeho polohy v reťazci:

*Nazývajú hlavný (najdlhší uhlíkový reťazec):

Ak je substituentom halogén (fluór, chlór, bróm, jód), zachovajú sa všetky pravidlá názvoslovia:

Triviálne názvy sa ponechajú len pre tieto uhľovodíky:

Ak je v uhľovodíkovom reťazci niekoľko identických substituentov, potom sa pred ich názvom umiestni predpona „di“, „tri“, „tetra“, „penta“, „hexa“ atď., čo označuje počet prítomných skupín:

1.3. Nasýtené rozvetvené zlúčeniny s viacerými substituentmi

Ak existujú dva alebo viac rôznych bočných reťazcov, môžu byť uvedené: a) abecedne alebo b) v poradí zvyšujúcej sa zložitosti.

a) Pri uvádzaní rôznych bočných reťazcov v abecedné poradie násobiace predpony sa ignorujú. Najprv sú názvy atómov a skupín usporiadané v abecednom poradí a potom sú vložené násobiace predpony a čísla miest (lokanty):

2-metyl-5-propyl-3,4-dietyloktán

b) Pri zoraďovaní vedľajších reťazcov v poradí podľa rastúcej zložitosti sa používajú tieto zásady:

Menej komplexný je reťazec, ktorý má menej celkových atómov uhlíka, napríklad:

menej zložité ako

Ak je celkový počet atómov uhlíka v rozvetvenom zvyšku rovnaký, potom bočný reťazec s najdlhším hlavným reťazcom zvyšku bude menej zložitý, napríklad:

menej zložité ako

Ak sú dva alebo viac postranných reťazcov na rovnakej pozícii, reťazec, ktorý je v názve uvedený ako prvý, dostane nižšie číslo bez ohľadu na to, či sa postupuje podľa poradia zvyšujúcej sa zložitosti alebo abecedného poradia:

a) v abecednom poradí:

b) poradie miesta podľa zložitosti:

Ak je v uhľovodíkovom reťazci niekoľko uhľovodíkových radikálov a líšia sa zložitosťou, a keď výsledkom číslovania sú rôzne riadky s niekoľkými číslicami, porovnávajú sa umiestnením číslic v riadkoch vo vzostupnom poradí. „Najmenšie“ čísla sú čísla radu, v ktorých je prvá odlišná číslica menšia (napríklad: 2, 3, 5 je menšie ako 2, 4, 5 alebo 2, 7, 8 je menšie ako 3, 4, 9 ). Tento princíp sa pozoruje bez ohľadu na povahu substituentov.

V niektorých adresároch sa na určenie voľby číslovania používa súčet číslic, číslovanie začína od strany, kde je súčet číslic označujúcich polohu substituentov najmenší:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - najmenší rad čísel

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - súčet čísel substituentov je najmenší

2+4+5+6+8+9 = 34

preto je uhľovodíkový reťazec očíslovaný zľava doprava, potom názov uhľovodíka bude:

(2,6,9-trimetyl-5,7-dipropyl-3,6-dietyldekán)

(2,2,4-trimetylpentán, ale nie 2,4,4-trimetylpentán)

Ak je v uhľovodíkovom reťazci niekoľko rôznych substituentov (napríklad uhľovodíkové radikály a halogény), potom sú substituenty uvedené buď v abecednom poradí, alebo v poradí podľa zložitosti (fluór, chlór, bróm, jód):

a) v abecednom poradí 3-bróm-1-jód-2-metyl-5-chlórpentán;

b) poradie rastúcej zložitosti: 5-chlór-3-bróm-1-jód-2-metylpentán.

Literatúra

1. Pravidlá nomenklatúry IUPAC pre chémiu. M., 1979, v.2, polovičné zväzky 1.2
2. Príručka chemika. L., 1968
3. Banky J. Názvy organických zlúčenín. M., 1980