Butlerovova štruktúra organických zlúčenín. Teória štruktúry organických látok

Rovnako ako v anorganická chémia základným teoretickým základom je periodický zákon a periodický systém chemické prvky D. I. Mendelejev, takže v organickej chémii je vedúcim vedeckým základom teória štruktúry Organické zlúčeniny Butlerov-Kekule-Cooper.

Ako každá iná vedecká teória, aj teória štruktúry organických zlúčenín bola výsledkom zovšeobecnenia najbohatšieho faktografického materiálu nahromadeného organickou chémiou, ktorý sa začal formovať ako veda na začiatku 19. storočia. Objavovalo sa stále viac nových zlúčenín uhlíka, ktorých počet lavínovite pribúdal (tab. 1).

stôl 1
Počet organických zlúčenín známych v rôznych rokoch

Vysvetlite vedcom túto rozmanitosť organických zlúčenín začiatkom XIX v. nemohol. Ešte viac otázok vyvolal fenomén izomérie.

Napríklad etylalkohol a dimetyléter sú izoméry: tieto látky majú rovnaké zloženie C 2 H 6 O, ale inú štruktúru, teda iné poradie spojenia atómov v molekulách, a teda aj iné vlastnosti.

Vám už známy F. Wöhler v jednom zo svojich listov J. J. Berzeliusovi opísal organickú chémiu takto: „Organická chémia teraz môže poblázniť každého. Zdá sa mi to hustý les, plný úžasných vecí, nekonečná húština, z ktorej sa nemôžete dostať von, kam sa neodvažujete preniknúť ... “

Rozvoj chémie výrazne ovplyvnila práca anglického vedca E. Franklanda, ktorý opierajúc sa o myšlienky atomizmu zaviedol pojem valencia (1853).

V molekule vodíka H 2 vzniká jedna kovalentná chemikália H-H pripojenie t.j. vodík je monovalentný. Valencia chemického prvku môže byť vyjadrená počtom atómov vodíka, ktoré jeden atóm chemického prvku na seba naviaže alebo nahradí. Napríklad síra v sírovodíku a kyslík vo vode sú dvojmocné: H2S alebo H-S-H, H20 alebo H-O-H a dusík v amoniaku je trojmocný:

V organickej chémii je pojem „valencia“ analogický s pojmom „oxidačný stav“, s ktorým ste zvyknutí pracovať v rámci anorganickej chémie na základnej škole. Nie sú však rovnaké. Napríklad v molekule dusíka N2 je oxidačný stav dusíka nulový a valencia je tri:

V peroxide vodíka H202 je oxidačný stav kyslíka -1 a valencia je dve:

V amónnom ióne NH + 4 je oxidačný stav dusíka -3 a valencia je štyri:

Zvyčajne sa vo vzťahu k iónovým zlúčeninám (chlorid sodný NaCl a mnohé ďalšie anorganické látky s iónovou väzbou) nepoužíva pojem „valencia“ atómov, ale zvažuje sa ich oxidačný stav. Preto je v anorganickej chémii, kde má väčšina látok nemolekulárnu štruktúru, vhodnejšie použiť pojem „oxidačný stav“ a v organickej chémii, kde má väčšina zlúčenín molekulárnu štruktúru, spravidla použiť pojem „oxidačný stav“. „valencia“.

Teória chemickej štruktúry je výsledkom zovšeobecnenia myšlienok vynikajúcich organických vedcov z troch európskych krajín: Nemca F. Kekuleho, Angličana A. Coopera a Rusa A. Butlerova.

V roku 1857 F. Kekule klasifikoval uhlík ako štvormocný prvok a v roku 1858 spolu s A. Cooperom zaznamenal, že atómy uhlíka sa môžu navzájom spájať v rôznych reťazcoch: lineárnych, rozvetvených a uzavretých (cyklických).

Ako základ pre vývoj poslúžili diela F. Kekuleho a A. Coopera vedecká teória vysvetľujúci fenomén izomérie, vzťah medzi zložením, štruktúrou a vlastnosťami molekúl organických zlúčenín. Takúto teóriu vytvoril ruský vedec A. M. Butlerov. Bola to jeho zvedavá myseľ, ktorá sa „odvážila preniknúť“ do „hustého lesa“ organickej chémie a začala premenu tejto „neobmedzenej húštiny“ na pravidelný park plný slnečných lúčov so systémom chodníkov a uličiek. Hlavné myšlienky tejto teórie prvýkrát vyslovil A. M. Butlerov v roku 1861 na zjazde nemeckých prírodovedcov a lekárov v Speyeri.

Stručne formulujte hlavné ustanovenia a dôsledky Butlerov-Kekule-Cooperovej teórie štruktúry organických zlúčenín nasledovne.

1. Atómy v molekulách látok sú spojené v určitom poradí podľa ich mocenstva. Uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvormocný a jeho atómy sa môžu navzájom spájať a vytvárať rôzne reťazce (lineárne, rozvetvené a cyklické).

Organické zlúčeniny môžu byť usporiadané do sérií látok podobných zložením, štruktúrou a vlastnosťami - homologické série.

Butlerov Alexander Michajlovič (1828-1886), ruský chemik, profesor Kazanskej univerzity (1857 – 1868), v rokoch 1869 – 1885 – profesor Petrohradskej univerzity. Akademik Akadémie vied v Petrohrade (od roku 1874). Tvorca teórie chemickej štruktúry organických zlúčenín (1861). Predpovedal a študoval izomériu mnohých organických zlúčenín. Syntetizoval veľa látok.

Napríklad metán CH 4 je predchodcom homologickej série nasýtených uhľovodíkov (alkánov). Jeho najbližším homológom je etán C2H6 alebo CH3-CH3. Ďalšími dvoma členmi homologickej série metánu sú propán C3H8 alebo CH3-CH2-CH3 a bután C4H10 alebo CH3-CH2-CH2-CH3 atď.

Je ľahké vidieť, že pre homologické série je možné odvodiť všeobecný vzorec pre sériu. Takže pre alkány toto všeobecný vzorec CnH2n+2.

2. Vlastnosti látok závisia nielen od ich kvalitatívneho a kvantitatívneho zloženia, ale aj od štruktúry ich molekúl.

Táto pozícia teórie štruktúry organických zlúčenín vysvetľuje fenomén izomérie. Je zrejmé, že pre bután C4H10 je okrem molekuly lineárnej štruktúry CH3-CH2-CH2-CH3 možná aj rozvetvená štruktúra:

Ide o úplne novú látku s vlastnými individuálnymi vlastnosťami, ktoré sa líšia od vlastností lineárneho butánu.

Bután, v molekule ktorého sú atómy usporiadané vo forme lineárneho reťazca, sa nazýva normálny bután (n-bután) a bután, ktorého reťazec uhlíkových atómov je rozvetvený, sa nazýva izobután.

Existujú dva hlavné typy izomérie - štrukturálna a priestorová.

V súlade s prijatou klasifikáciou sa rozlišujú tri typy štruktúrnej izomérie.

Izoméria uhlíkového skeletu. Zlúčeniny sa líšia v poradí väzieb uhlík-uhlík, napríklad n-bután a izobután. Práve tento typ izomérie je charakteristický pre alkány.

Izoméria polohy násobnej väzby (C=C, C=C) alebo funkčnej skupiny (t.j. skupiny atómov, ktoré určujú, či zlúčenina patrí do určitej triedy organických zlúčenín), napríklad:

Medzitriedna izoméria. Izoméry tohto typu izomérie patria do rôznych tried organických zlúčenín, napríklad etylalkohol (trieda nasýtených jednosýtnych alkoholov) a dimetyléter (trieda éterov) diskutované vyššie.

Existujú dva typy priestorovej izomérie: geometrická a optická.

Geometrická izoméria je charakteristická predovšetkým pre zlúčeniny s dvojitou väzbou uhlík-uhlík, keďže molekula má v mieste takejto väzby plošnú štruktúru (obr. 6).

Ryža. 6.
Model molekuly etylénu

Napríklad pre butén-2, ak sú rovnaké skupiny atómov na atómoch uhlíka v dvojitej väzbe na rovnakej strane roviny väzby C=C, potom je molekula cizizomér, ak rôzne strany- transizomér.

Optickú izomériu majú napríklad látky, ktorých molekuly majú asymetrický alebo chirálny atóm uhlíka viazaný na štyri rôzne poslancov. Optické izoméry sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi ako dve dlane a nie sú kompatibilné. (Teraz sa vám už zrejme vyjasnil druhý názov tohto typu izomérie: grécky chiros – ruka – vzorka asymetrického útvaru.) Napríklad vo forme dvoch optických izomérov existuje 2-hydroxypropánová (mliečna ) kyselina obsahujúca jeden asymetrický atóm uhlíka.

Chirálne molekuly majú izomérne páry, v ktorých sú molekuly izomérov vo svojej priestorovej organizácii vzájomne prepojené rovnakým spôsobom ako objekt a jeho zrkadlový obraz. Pár takýchto izomérov má vždy rovnaké chemické a fyzikálne vlastnosti, s výnimkou optickej aktivity: ak jeden izomér otáča rovinu polarizovaného svetla v smere hodinových ručičiek, potom druhý nevyhnutne proti smeru hodinových ručičiek. Prvý izomér sa nazýva pravotočivý a druhý sa nazýva ľavotočivý.

Význam optická izoméria v organizácii života na našej planéte je veľmi veľký, pretože optické izoméry sa môžu výrazne líšiť tak vo svojej biologickej aktivite, ako aj v kompatibilite s inými prírodnými zlúčeninami.

3. Atómy v molekulách látok sa navzájom ovplyvňujú. Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekulách organických zlúčenín budete uvažovať v ďalšom štúdiu predmetu.

Moderná teória štruktúry organických zlúčenín je založená nielen na chemickej, ale aj na elektrónovej a priestorovej štruktúre látok, ktorá sa podrobne zvažuje na profilovej úrovni štúdia chémie.

V organickej chémii sa široko používa niekoľko typov chemických vzorcov.

Molekulový vzorec odráža kvalitatívne zloženie zlúčeniny, to znamená, že ukazuje počet atómov každého z chemických prvkov, ktoré tvoria molekulu látky. Napríklad molekulový vzorec propánu je C3H8.

Štruktúrny vzorec odráža poradie spojenia atómov v molekule podľa valencie. Štruktúrny vzorec propánu je:

Často nie je potrebné podrobne znázorňovať chemické väzby medzi atómami uhlíka a vodíka, preto sa vo väčšine prípadov používajú skrátené štruktúrne vzorce. Pre propán je takýto vzorec napísaný takto: CH3-CH2-CH3.

Štruktúra molekúl organických zlúčenín sa odráža pomocou rôznych modelov. Najznámejšie sú volumetrické (mierkové) a guľôčkové modely (obr. 7).

Ryža. 7.
Modely molekuly etánu:
1 - guľôčka a palica; 2 - mierka

Nové slová a pojmy

1. Izoméria, izoméry.
2. Valence.
3. Chemická štruktúra.
4. Teória štruktúry organických zlúčenín.
5. Homologický rad a homologický rozdiel.
6. Vzorce molekulové a štruktúrne.
7. Modely molekúl: objemové (mierkové) a sférické.

Otázky a úlohy

1. čo je valencia? Ako sa líši od oxidačného stavu? Uveďte príklady látok, v ktorých sú hodnoty oxidačného stavu a valencie atómov číselne rovnaké a rôzne,
2. Určte valenciu a oxidačný stav atómov v látkach, ktorých vzorce sú Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
3. Čo je izoméria; izoméry?
4. Čo je homológia; homológy?
5. Ako pomocou vedomostí o izomérii a homológii vysvetliť rozmanitosť zlúčenín uhlíka?
6. Čo znamená chemická štruktúra molekúl organických zlúčenín? Formulujte pozíciu teórie štruktúry, ktorá vysvetľuje rozdielnosť vlastností izomérov Formulujte pozíciu teórie štruktúry, ktorá vysvetľuje rozmanitosť organických zlúčenín.
7. Ako prispel k tejto teórii každý z vedcov – zakladateľov teórie chemickej štruktúry? Prečo zohral pri formovaní tejto teórie vedúcu úlohu prínos ruského chemika?
8. Je možné, že existujú tri izoméry zloženia C 5 H 12. Napíšte ich úplné a skrátené štruktúrne vzorce,
9. Podľa modelu molekuly látky uvedeného na konci odseku (pozri obr. 7) vytvorte jej molekulové a skrátené štruktúrne vzorce.
10. Vypočítajte hmotnostný zlomok uhlíka v molekulách prvých štyroch členov homologickej série alkánov.

Prednáška 15

Teória štruktúry organických látok. Hlavné triedy organických zlúčenín.

Organická chémia - veda, ktorá študuje organickú hmotu. V opačnom prípade to možno definovať ako chémia zlúčenín uhlíka. Ten zaujíma v periodickom systéme D.I. Mendelejeva osobitné miesto pre rozmanitosť zlúčenín, ktorých je známych asi 15 miliónov, pričom počet anorganické zlúčeniny je päťstotisíc. Organické látky sú ľudstvu známe už odpradávna ako cukor, rastlinné a živočíšne tuky, farbivá, vonné a liečivé látky. Postupne sa ľudia naučili spracovávať tieto látky, aby získali rôzne cenné organické produkty: víno, ocot, mydlo atď. Pokrok v organickej chémii je založený na úspechoch v oblasti chémie bielkovín, nukleových kyselín, vitamínov atď. Organická chémia má veľký význam pre rozvoj medicíny, keďže drvivá väčšina lieky sú organické zlúčeniny nielen prírodného pôvodu, ale získavajú sa hlavne syntézou. Výnimočná hodnota putovala makromolekulárne organické zlúčeniny (syntetické živice, plasty, vlákna, syntetické kaučuky, farbivá, herbicídy, insekticídy, fungicídy, defolianty...). Význam organickej chémie pre výrobu potravín a priemyselného tovaru je obrovský.

Moderná organická chémia prenikla hlboko do chemických procesov prebiehajúcich počas skladovania a spracovania. produkty na jedenie: procesy sušenia, žltnutia a zmydelňovania olejov, kvasenie, pečenie, kvasenie, získavanie nápojov, pri výrobe mliečnych výrobkov atď. Významnú úlohu zohral aj objav a štúdium enzýmov, parfumov a kozmetiky.

Jedným z dôvodov veľkej rozmanitosti organických zlúčenín je zvláštnosť ich štruktúry, ktorá sa prejavuje tvorbou kovalentných väzieb a reťazcov atómami uhlíka, rôznych typov a dĺžky. Počet viazaných atómov uhlíka v nich môže dosiahnuť desiatky tisíc a konfigurácia uhlíkových reťazcov môže byť lineárna alebo cyklická. Okrem atómov uhlíka môže reťazec zahŕňať kyslík, dusík, síru, fosfor, arzén, kremík, cín, olovo, titán, železo atď.

Prejav týchto vlastností uhlíkom je spojený s viacerými dôvodmi. Potvrdilo sa, že energie väzieb C–C a C–O sú porovnateľné. Uhlík má schopnosť vytvárať tri typy hybridizácie orbitálov: štyri sp 3 - hybridné orbitály, ich orientácia v priestore je tetraedrická a zodpovedá jednoduché Kovalentné väzby; tri hybridné sp 2 - orbitály umiestnené v rovnakej rovine, v kombinácii s nehybridnou orbitálnou formou dvojité násobky spojenia (─С = С─); aj pomocou sp - vznikajú hybridné orbitály lineárnej orientácie a nehybridné orbitály medzi atómami uhlíka trojnásobné násobky väzby (─ C ≡ C ─).Tieto typy väzieb zároveň tvoria atómy uhlíka nielen medzi sebou, ale aj s inými prvkami. Touto cestou, moderná teóriaŠtruktúra hmoty vysvetľuje nielen značný počet organických zlúčenín, ale aj vplyv ich chemickej štruktúry na vlastnosti.

Tiež plne potvrdzuje základy teórie chemickej štruktúry, ktorý vyvinul veľký ruský vedec A.M. Butlerov. Hlavné ustanovenia ITS:

1) v organických molekulách sú atómy navzájom spojené v určitom poradí podľa ich mocenstva, ktoré určuje štruktúru molekúl;

2) vlastnosti organických zlúčenín závisia od povahy a počtu ich základných atómov, ako aj od chemickej štruktúry molekúl;

3) každý chemický vzorec zodpovedá určitému počtu možných izomérnych štruktúr;

4) každá organická zlúčenina má jeden vzorec a má určité vlastnosti;

5) v molekulách dochádza k vzájomnému vplyvu atómov na seba.

Triedy organických zlúčenín

Podľa teórie sa organické zlúčeniny delia na dve série - acyklické a cyklické zlúčeniny.

1. Acyklické zlúčeniny.(alkány, alkény) obsahujú otvorený, otvorený uhlíkový reťazec - priamy alebo rozvetvený:

N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Normálny bután izobután (metylpropán)

2. a) Alicyklické zlúčeniny- zlúčeniny, ktoré majú v molekulách uzavreté (cyklické) uhlíkové reťazce:

cyklobután cyklohexán

b) aromatické zlúčeniny, v molekulách ktorých je benzénový skelet - šesťčlenný cyklus so striedajúcimi sa jednoduchými a dvojitými väzbami (arény):

c) Heterocyklické zlúčeniny- cyklické zlúčeniny obsahujúce okrem atómov uhlíka dusík, síru, kyslík, fosfor a niektoré stopové prvky, ktoré sa nazývajú heteroatómy.

furánpyrolpyridín

V každom rade sú organické látky rozdelené do tried - uhľovodíky, alkoholy, aldehydy, ketóny, kyseliny, estery, v súlade s povahou funkčných skupín ich molekúl.

Existuje aj klasifikácia podľa stupňa nasýtenia a funkčných skupín. Podľa stupňa nasýtenia rozlišujú:

1. Obmedzte nasýtené V uhlíkovej kostre sú len jednoduché väzby.

─С─С─С─

2. Nenasýtený nenasýtený– v uhlíkovej kostre sú viaceré (=, ≡) väzby.

─С=С─ ─С≡С─

3. aromatické– neobmedzené cykly s kruhovou konjugáciou (4n + 2) π-elektrónov.

Podľa funkčných skupín

1. Alkoholy R-CH2OH

2. Fenoly

3. Aldehydy R─COH Ketóny R─C─R

4. Karboxylové kyseliny R─COOH О

5. Estery R─COOR 1

Na varenie, farbivá, oblečenie, lieky sa ľudia už dávno naučili používať rôzne látky. Postupom času sa nahromadilo dostatočné množstvo informácií o vlastnostiach určitých látok, čo umožnilo zlepšiť spôsoby ich výroby, spracovania atď. A ukázalo sa, že mnohé minerálne (anorganické látky) možno získať priamo.

Ale niektoré látky používané človekom neboli syntetizované, pretože boli získané zo živých organizmov alebo rastlín. Tieto látky sa nazývajú organické. Organické látky nebolo možné syntetizovať v laboratóriu. Začiatkom 19. storočia sa aktívne rozvíjala taká doktrína ako vitalizmus (vita – život), podľa ktorej organické látky vznikajú len vďaka „ vitalita a nie je možné ich vytvoriť „umelo“.

Ale ako čas plynul a veda sa rozvíjala, objavili sa nové fakty o organických látkach, ktoré boli v rozpore s existujúcou teóriou vitalistov.

V roku 1824 nemecký vedec F. Wöhler po prvý raz v histórii chemickej vedy syntetizoval kyselinu šťaveľovú – organické látky z anorganických látok (kyanid a voda):

(CN)2 + 4H20 -> COOH - COOH + 2NH3

V roku 1828 Wöller zohrieval kyanatan sodný so sírou amónnou a syntetizovanou močovinou - produkt životnej činnosti živočíšnych organizmov:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Tieto objavy zohrali významnú úlohu vo vývoji vedy všeobecne a chémie zvlášť. Vedci-chemici sa začali postupne vzďaľovať od vitalistickej doktríny a princíp delenia látok na organické a anorganické sa ukázal ako neudržateľný.

V súčasnosti látok stále rozdelené na organické a anorganické ale kritérium pre oddelenie je už trochu iné.

Látky sa nazývajú organické obsahujúce vo svojom zložení uhlík, nazývajú sa aj zlúčeniny uhlíka. Existuje asi 3 milióny takýchto zlúčenín, zatiaľ čo zvyšných zlúčenín je asi 300 tisíc.

Látky, ktoré neobsahujú uhlík, sa nazývajú anorganické a. Ale existujú aj výnimky všeobecná klasifikácia: existuje množstvo zlúčenín, ktoré obsahujú uhlík, ale patria medzi anorganické látky (oxid uhoľnatý a oxid uhoľnatý, sírouhlík, kyselina uhličitá a jej soli). Všetky sú svojím zložením a vlastnosťami podobné anorganickým zlúčeninám.

V priebehu štúdia organických látok sa objavili nové ťažkosti: na základe teórií o anorganických látkach nie je možné odhaliť vzorce štruktúry organických zlúčenín, vysvetliť valenciu uhlíka. Uhlík v rôznych zlúčeninách mal rôzne valencie.

V roku 1861 ruský vedec A.M. Butlerov ako prvý získal cukrovú látku syntézou.

Pri štúdiu uhľovodíkov A.M. Butlerov uvedomili, že sú úplne špeciálnou triedou chemických látok. Pri analýze ich štruktúry a vlastností vedec identifikoval niekoľko vzorov. Tvorili základ teórie chemickej štruktúry.

1. Molekula žiadnej organickej látky nie je neusporiadaná, atómy v molekulách sú navzájom pospájané v určitom poradí podľa ich valencie. Uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvormocný.

2. Postupnosť medziatómových väzieb v molekule sa nazýva jej chemická štruktúra a odráža sa v jednom štruktúrnom vzorci (štruktúrny vzorec).

3. Je možné nastaviť chemickú štruktúru chemické metódy. (V súčasnosti sa používajú aj moderné fyzikálne metódy).

4. Vlastnosti látok závisia nielen od zloženia molekúl látky, ale od ich chemickej štruktúry (postupnosť spojenia atómov prvkov).

5. Podľa vlastností danej látky môžete určiť štruktúru jej molekuly a podľa štruktúry molekuly – predvídať vlastnosti.

6. Atómy a skupiny atómov v molekule sa navzájom ovplyvňujú.

Táto teória sa stala vedeckým základom organickej chémie a urýchlila jej rozvoj. Na základe ustanovení teórie A.M. Butlerov tento jav opísal a vysvetlil izoméria, predpovedali existenciu rôznych izomérov a niektoré z nich získali po prvý raz.

Zvážte chemickú štruktúru etánu – C2H6. Označením valencie prvkov pomlčkami znázorníme molekulu etánu v poradí spojenia atómov, to znamená, že napíšeme štruktúrny vzorec. Podľa teórie A.M. Butlerov, bude to vyzerať takto:

Atómy vodíka a uhlíka sú viazané do jednej častice, valencia vodíka je rovná jednej a uhlíka – štyri. Dva atómy uhlíka sú spojené uhlíkovou väzbou – uhlík (C – OD). Schopnosť uhlíka tvoriť C – C-väzba sa chápe z chemických vlastností uhlíka. Na vonkajšej elektrónovej vrstve má atóm uhlíka štyri elektróny, schopnosť darovať elektróny je rovnaká ako pridať chýbajúce. Preto uhlík najčastejšie tvorí zlúčeniny s kovalentnou väzbou, to znamená v dôsledku tvorby elektrónových párov s inými atómami, vrátane atómov uhlíka navzájom.

To je jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín.

Zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú štruktúru, sa nazývajú izoméry. Fenomén izomérie – jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín

Máte nejaké otázky? Chcete sa dozvedieť viac o teórii štruktúry organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc tútora - zaregistrujte sa.
Prvá lekcia je zadarmo!

stránky, s úplným alebo čiastočným kopírovaním materiálu, je potrebný odkaz na zdroj.

Téma: Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerovej.

Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín, ktorú predložil A. M. Butlerov v druhej polovici minulého storočia (1861), bola potvrdená prácou mnohých vedcov, vrátane Butlerovových študentov a jeho samotného. Ukázalo sa, že na jeho základe je možné vysvetliť mnohé javy, ktoré dovtedy nemali žiadnu interpretáciu: homológiu, prejav tetravalencie atómami uhlíka v organických látkach. Teória splnila aj svoju prognostickú funkciu: na jej základe vedci predpovedali existenciu zatiaľ neznámych zlúčenín, opísali vlastnosti a objavili ich. Takže v rokoch 1862-1864. A. M. Butlerov zvážil propyl, butyl a amylalkoholy, určil počet možných izomérov a odvodil vzorce týchto látok. Ich existencia bola neskôr experimentálne dokázaná a niektoré z izomérov syntetizoval sám Butlerov.

Počas XX storočia. ustanovenia teórie chemickej štruktúry chemické zlúčeniny boli vyvinuté na základe nových názorov, ktoré sa rozšírili vo vede: teória štruktúry atómu, teória chemickej väzby, predstavy o mechanizmoch chemické reakcie. V súčasnosti má táto teória univerzálny charakter, to znamená, že platí nielen pre organické látky, ale aj pre anorganické.

Prvá pozícia. Atómy v molekulách sú spojené v určitom poradí v súlade s ich mocnosťou. Uhlík vo všetkých organických a väčšine anorganických zlúčenín je štvormocný.

Je zrejmé, že poslednú časť prvého ustanovenia teórie možno ľahko vysvetliť skutočnosťou, že atómy uhlíka v zlúčeninách sú v excitovanom stave:

štvormocné atómy uhlíka sa môžu navzájom kombinovať a vytvárať rôzne reťazce:

Poradie spojenia atómov uhlíka v molekulách môže byť rôzne a závisí od typu kovalentnej chemickej väzby medzi atómami uhlíka - jednoduchá alebo viacnásobná (dvojitá a trojitá):

Táto pozícia vysvetľuje tento jav.

Látky, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišné chemické resp priestorová štruktúra a teda rôzne vlastnosti, sa nazývajú izoméry.

Hlavné typy:

Štrukturálna izoméria, pri ktorej sa látky líšia v poradí väzby atómov v molekulách: uhlíková kostra

Tretia pozícia. Vlastnosti látok závisia od vzájomného vplyvu atómov v molekulách.

Napríklad v kyseline octovej reaguje s alkáliou iba jeden zo štyroch atómov vodíka. Na základe toho možno predpokladať, že iba jeden atóm vodíka je viazaný na kyslík:

Hlavné smery vo vývoji teórie štruktúry chemických zlúčenín a jej význam.

V čase A. M. Butlerova bola organická chémia široko používaná

empirické (molekulárne) a štruktúrne vzorce. Posledne menované odrážajú poradie spojenia atómov v molekule podľa ich mocenstva, ktoré je označené pomlčkami.

Na uľahčenie zaznamenávania sa často používajú skrátené štruktúrne vzorce, v ktorých sú pomlčkami označené iba väzby medzi atómami uhlíka alebo uhlíka a kyslíka.

A vlákna, výrobky z ktorých sa používajú v technológii, každodennom živote, medicíne a poľnohospodárstve. Hodnotu teórie chemickej štruktúry A. M. Butlerova pre organickú chémiu možno porovnať s hodnotou Periodického zákona a Periodického systému chemických prvkov D. I. Mendelejeva pre anorganickú chémiu. Nie nadarmo majú obe teórie toľko spoločného v spôsoboch ich formovania, smeroch vývoja a celkovom vedeckom význame.

Alexander Michajlovič Butlerov sa narodil 3. (15. septembra) 1828 v meste Chistopol v provincii Kazaň v rodine veľkostatkára, dôstojníka na dôchodku. Prvé vzdelanie získal v súkromnej internátnej škole, potom študoval na gymnáziu a Kazanskej cisárskej univerzite. Od roku 1849 učil, v roku 1857 sa stal riadnym profesorom chémie na tej istej univerzite. Dvakrát bol jej rektorom. V roku 1851 obhájil diplomovú prácu „O oxidácii organických zlúčenín“ a v roku 1854 na Moskovskej univerzite doktorskú prácu „O esenciálne oleje". Od roku 1868 bol riadnym profesorom chémie na univerzite v Petrohrade, od roku 1874 - riadnym akademikom Akadémie vied v Petrohrade. Okrem chémie venoval Butlerov pozornosť praktické záležitosti poľnohospodárstvo, záhradníctvo, včelárstvo, pod jeho vedením sa začalo pestovať čajovník na Kaukaze. Zomrel v obci Butlerovka v provincii Kazaň 5. (17. augusta) 1886.

Pred Butlerovom sa uskutočnilo značné množstvo pokusov o vytvorenie doktríny chemická štruktúra Organické zlúčeniny. Touto problematikou sa viackrát zaoberali najvýznamnejší chemici tej doby, ktorých prácu čiastočne využil ruský vedec pre svoju teóriu štruktúry. Napríklad nemecký chemik August Kekule dospel k záveru, že uhlík môže vytvárať štyri väzby s inými atómami. Okrem toho veril, že pre tú istú zlúčeninu môže existovať niekoľko vzorcov, ale vždy dodal, že v závislosti od chemickej transformácie sa tento vzorec môže líšiť. Kekule veril, že vzorce neodrážajú poradie, v ktorom sú atómy spojené v molekule. Ďalší významný nemecký vedec Adolf Kolbe vo všeobecnosti považoval za zásadne nemožné objasniť chemickú štruktúru molekúl.

Butlerov prvýkrát vyjadril svoje hlavné myšlienky o štruktúre organických zlúčenín v roku 1861 v správe „O chemickej štruktúre hmoty“, ktorú predložil účastníkom kongresu nemeckých prírodovedcov a lekárov v Speyeri. Vo svojej teórii začlenil myšlienky Kekuleho o valencii (počet väzieb pre konkrétny atóm) a škótskeho chemika Archibalda Coopera, že atómy uhlíka môžu vytvárať reťazce. Zásadný rozdiel Butlerovova teória od iných bola pozícia na chemickú (skôr ako mechanickú) štruktúru molekúl - spôsob, akým sa atómy navzájom spájajú a vytvárajú molekulu. Zároveň každý atóm vytvoril väzbu v súlade s „chemickou silou“, ktorá mu špecificky patrí. Vedec vo svojej teórii jasne rozlišoval medzi voľným atómom a atómom, ktorý sa spojil s iným (prechádza do novej formy a v dôsledku vzájomného ovplyvňovania majú spojené atómy v závislosti od štrukturálneho prostredia rôzne chemické funkcie). Ruský chemik bol presvedčený, že vzorce nielen schematicky reprezentujú molekuly, ale odrážajú aj ich skutočnú štruktúru. Každá molekula má navyše určitú štruktúru, ktorá sa mení iba v priebehu chemických premien. Z ustanovení teórie (následne bolo experimentálne potvrdené) vyplýva, že chemické vlastnosti organickej zlúčeniny sú určené jej štruktúrou. Toto tvrdenie je obzvlášť dôležité, pretože umožnilo vysvetliť a predpovedať chemické premeny látok. Je tu tiež inverzný vzťah: podľa štruktúrneho vzorca možno posúdiť chemické a fyzikálne vlastnosti látok. Okrem toho vedec upozornil na skutočnosť, že reaktivita zlúčenín sa vysvetľuje energiou, s ktorou sa atómy viažu.

S pomocou vytvorenej teórie Butlerov dokázal vysvetliť izomériu. Izoméry sú zlúčeniny, v ktorých je počet a „kvalita“ atómov rovnaký, no zároveň majú rozdielne Chemické vlastnosti, a teda inú štruktúru. Teória umožnila prístupným spôsobom vysvetliť známe prípady izomérie. Butlerov veril, že je možné určiť priestorové usporiadanie atómov v molekule. Jeho predpovede sa neskôr potvrdili, čo dalo impulz k rozvoju nového odvetvia organickej chémie – stereochémie. Treba poznamenať, že vedec ako prvý objavil a vysvetlil fenomén dynamickej izomérie. Jeho význam spočíva v tom, že dva alebo viac izomérov môžu za určitých podmienok ľahko prechádzať jeden do druhého. Všeobecne povedané, práve izoméria sa stala vážnym testom pre teóriu chemickej štruktúry a bola ňou brilantne vysvetlená.

Nevyvrátiteľné tvrdenia formulované Butlerovom veľmi skoro priniesli teórii všeobecné uznanie. Správnosť predložených myšlienok potvrdili experimenty vedca a jeho nasledovníkov. Vo svojom procese dokázali hypotézu izomérie: Butlerov syntetizoval jeden zo štyroch butylalkoholov predpovedaných teóriou, rozlúštil jeho štruktúru. V súlade s pravidlami izomérie, ktoré priamo vyplývali z teórie, bola vyjadrená aj možnosť existencie štyroch valérových kyselín. Neskôr ich prijali.

Toto je len niekoľko faktov v reťazci objavov: chemická teória štruktúry organických zlúčenín mala úžasnú predikčnú schopnosť.

V relatívne krátkom období bolo objavené, syntetizované a študované veľké množstvo nových organických látok a ich izomérov. V dôsledku toho Butlerovova teória dala impulz rýchlemu rozvoju chemickej vedy, vrátane syntetickej organickej chémie. Početné Butlerovove syntézy sú teda hlavnými produktmi celých priemyselných odvetví.

Naďalej sa rozvíjala teória chemickej štruktúry, čo vnieslo do organickej chémie na tú dobu mnoho prevratných myšlienok. Napríklad Kekule predložil predpoklad o cyklickej štruktúre benzénu a pohybe jeho dvojitých väzieb v molekule, o špeciálnych vlastnostiach zlúčenín s konjugovanými väzbami a oveľa viac. Okrem toho uvedená teória urobila organickú chémiu vizuálnejšou - bolo možné kresliť vzorce molekúl.

A to zase znamenalo začiatok klasifikácie organických zlúčenín. Ide o využitie štruktúrne vzorce pomohol určiť spôsoby syntézy nových látok, vytvoriť štruktúru komplexných zlúčenín, to znamená, že viedol k aktívnemu rozvoju chemickej vedy a jej odborov. Napríklad Butlerov začal vykonávať seriózne štúdie procesu polymerizácie. V Rusku v tomto počine pokračovali jeho študenti, čo nakoniec umožnilo objaviť priemyselný spôsob výroby syntetického kaučuku.