कार्बनिक पदार्थों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के निर्माण का इतिहास। कार्बनिक पदार्थों की संरचना का सिद्धांत

विषय: कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के मूल तत्व ए.एम. बटलरोव।

पिछली शताब्दी (1861) के उत्तरार्ध में एएम बटलरोव द्वारा सामने रखे गए कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत की पुष्टि बटलरोव के छात्रों और स्वयं सहित कई वैज्ञानिकों के कार्यों से हुई थी। इसके आधार पर कई घटनाओं की व्याख्या करना संभव हो गया, जिनकी तब तक कोई व्याख्या नहीं थी: होमोलॉजी, कार्बनिक पदार्थों में टेट्रावैलेंट कार्बन परमाणुओं की अभिव्यक्ति। सिद्धांत ने अपने भविष्य कहनेवाला कार्य को भी पूरा किया: इसके आधार पर, वैज्ञानिकों ने अभी भी अज्ञात यौगिकों के अस्तित्व की भविष्यवाणी की, गुणों का वर्णन किया और उनकी खोज की। तो, 1862-1864 में। एएम बटलरोव ने प्रोपाइल, ब्यूटाइल और एमाइल अल्कोहल पर विचार किया, संभावित आइसोमर्स की संख्या निर्धारित की और इन पदार्थों के सूत्र प्राप्त किए। उनके अस्तित्व को बाद में प्रयोगात्मक रूप से सिद्ध किया गया था, और कुछ आइसोमर्स को स्वयं बटलरोव द्वारा संश्लेषित किया गया था।

XX सदी के दौरान। रासायनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के प्रावधान विज्ञान में फैले नए विचारों के आधार पर विकसित किए गए थे: परमाणु की संरचना का सिद्धांत, रासायनिक बंधन का सिद्धांत, रासायनिक प्रतिक्रियाओं के तंत्र के बारे में विचार। वर्तमान में, इस सिद्धांत का एक सार्वभौमिक चरित्र है, अर्थात यह न केवल कार्बनिक पदार्थों के लिए, बल्कि अकार्बनिक लोगों के लिए भी मान्य है।

पहली स्थिति। अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक विशिष्ट क्रम में जुड़े होते हैं। सभी कार्बनिक और अधिकांश में कार्बन अकार्बनिक यौगिकटेट्रावैलेंट।

जाहिर है, सिद्धांत के पहले प्रस्ताव के अंतिम भाग को इस तथ्य से आसानी से समझाया जा सकता है कि यौगिकों में कार्बन परमाणु उत्तेजित अवस्था में हैं:

टेट्रावैलेंट कार्बन परमाणु एक दूसरे के साथ मिलकर विभिन्न श्रृंखलाएँ बना सकते हैं:

अणुओं में कार्बन परमाणुओं के जुड़ने का क्रम भिन्न हो सकता है और कार्बन परमाणुओं के बीच सहसंयोजक रासायनिक बंधन के प्रकार पर निर्भर करता है - एकल या एकाधिक (डबल और ट्रिपल):

यह प्रावधान घटना की व्याख्या करता है।

वे पदार्थ जिनकी संरचना समान होती है, लेकिन विभिन्न रासायनिक या स्थानिक संरचना होती है, और इसलिए अलग-अलग गुण होते हैं, आइसोमर्स कहलाते हैं।

मुख्य प्रकार:

संरचनात्मक समरूपता, जिसमें अणुओं में परमाणुओं के बंधन के क्रम में पदार्थ भिन्न होते हैं: कार्बन कंकाल

तीसरा स्थान। पदार्थों के गुण अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव पर निर्भर करते हैं।

उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड में, चार हाइड्रोजन परमाणुओं में से केवल एक क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है। इसके आधार पर, यह माना जा सकता है कि केवल एक हाइड्रोजन परमाणु ऑक्सीजन से बंधा हुआ है:

रासायनिक यौगिकों की संरचना और इसके महत्व के सिद्धांत के विकास की मुख्य दिशाएँ।

एएम बटलरोव के समय, कार्बनिक रसायन का व्यापक रूप से उपयोग किया गया था

अनुभवजन्य (आणविक) और संरचनात्मक सूत्र। उत्तरार्द्ध उस क्रम को दर्शाता है जिसमें परमाणु उनकी वैलेंस के अनुसार एक अणु में शामिल होते हैं, जो डैश द्वारा इंगित किया जाता है।

संकेतन में आसानी के लिए, संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्रों का अक्सर उपयोग किया जाता है, जिसमें केवल कार्बन या कार्बन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच के बंधन को डैश द्वारा दर्शाया जाता है।

और फाइबर, उत्पाद जिनसे प्रौद्योगिकी, रोजमर्रा की जिंदगी, दवा में उपयोग किया जाता है, कृषि... कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए ए.एम. बटलरोव की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मूल्य की तुलना आवर्त नियम और आवर्त सारणी के मूल्य से की जा सकती है। रासायनिक तत्वअकार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए डीआई मेंडेलीव। यह कोई आश्चर्य की बात नहीं है कि दोनों सिद्धांतों में उनके गठन के तरीकों, विकास की दिशाओं और सामान्य वैज्ञानिक महत्व में बहुत कुछ समान है।

1. ए.एम. की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान। बटलरोवा

1. अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। एक अणु में अंतःपरमाण्विक बंधों के अनुक्रम को इसकी रासायनिक संरचना कहा जाता है और यह एक संरचनात्मक सूत्र (संरचना सूत्र) द्वारा परिलक्षित होता है।

2. रासायनिक संरचना सेट की जा सकती है रासायनिक तरीके... (वर्तमान में, आधुनिक भौतिक विधियों का भी उपयोग किया जाता है)।

3. पदार्थों के गुण उनकी रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं।

4. किसी दिए गए पदार्थ के गुणों से आप उसके अणु की संरचना निर्धारित कर सकते हैं, और अणु की संरचना से, आप गुणों की भविष्यवाणी कर सकते हैं।

5. एक अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव डालते हैं।

एक कार्बनिक यौगिक अणु एक विशिष्ट क्रम में जुड़े परमाणुओं का एक संग्रह है, आमतौर पर सहसंयोजक बंधों द्वारा। इस मामले में, बाध्य परमाणु वैद्युतीयऋणात्मकता के परिमाण में भिन्न हो सकते हैं। इलेक्ट्रोनगेटिविटीज के परिमाण काफी हद तक इस तरह निर्धारित करते हैं आवश्यक विशेषतायेंध्रुवीयता और ताकत (गठन की ऊर्जा) जैसे बंधन। बदले में, एक अणु में बंधनों की ध्रुवीयता और ताकत, काफी हद तक, अणु की कुछ रासायनिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता को निर्धारित करती है।

कार्बन परमाणु की विद्युत ऋणात्मकता उसके संकरण की स्थिति पर निर्भर करती है। यह संकर कक्षीय में s कक्षीय के अंश के कारण है: यह sp3 के लिए छोटा है और sp2 और sp संकर परमाणुओं के लिए अधिक है।

अणु बनाने वाले सभी परमाणु परस्पर जुड़े हुए हैं और परस्पर प्रभाव का अनुभव करते हैं। यह प्रभाव मुख्य रूप से तथाकथित इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों का उपयोग करते हुए सहसंयोजक बंधों की एक प्रणाली के माध्यम से प्रेषित होता है।

इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों को पदार्थों के प्रभाव में एक अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व की पारी कहा जाता है।

ध्रुवीय बंधित परमाणु आंशिक आवेशों को वहन करते हैं, जिसे ग्रीक अक्षर डेल्टा (d) द्वारा निरूपित किया जाता है। एक परमाणु जो अपनी दिशा में s-आबंध के इलेक्ट्रॉन घनत्व को "खींचता" है, एक ऋणात्मक आवेश d- प्राप्त करता है। जब एक सहसंयोजक बंधन से बंधे परमाणुओं की एक जोड़ी पर विचार किया जाता है, तो अधिक विद्युतीय परमाणु को इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता कहा जाता है। इसके एस-बॉन्ड पार्टनर के पास एक समान इलेक्ट्रॉन घनत्व घाटा होगा, अर्थात। आंशिक धनात्मक आवेश d+ को इलेक्ट्रॉन दाता कहा जाएगा।

एस-आबंध श्रृंखला के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व के विस्थापन को आगमनात्मक प्रभाव कहा जाता है और इसे I द्वारा दर्शाया जाता है।

2. संवयविता- यौगिकों का अस्तित्व (मुख्य रूप से कार्बनिक), मौलिक संरचना और आणविक भार में समान, लेकिन भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न। ऐसे यौगिकों को आइसोमर कहा जाता है।

संरचनात्मक समरूपता- रासायनिक संरचना में अंतर का परिणाम। इस प्रकार में शामिल हैं:

कार्बन परमाणुओं के अलग-अलग बंधन क्रम के कारण कार्बन कंकाल का समरूपता। सबसे सरल उदाहरण- ब्यूटेन CH3-CH2-CH2-CH3 और आइसोब्यूटेन (CH3) 3CH। अन्य उदाहरण: एन्थ्रेसीन और फेनेंथ्रीन (क्रमशः सूत्र I और II), साइक्लोब्यूटेन और मिथाइलसाइक्लोप्रोपेन (III और IV)।

संयोजकता समावयवता एक विशेष प्रकार की संरचनात्मक समावयवता है, जिसमें आबंधों के पुनर्वितरण के कारण ही समावयवी एक दूसरे में रूपांतरित हो सकते हैं। उदाहरण के लिए, बेंजीन (वी) के वैलेंस आइसोमर्स बाइसाइक्लोहेक्सा-2,5-डायन (VI, "देवर बेंजीन"), प्रिसमैन (VII, "लाडेनबर्ग बेंजीन"), बेंजवेलीन (VIII) हैं।

कार्यात्मक समूह समरूपता - कार्यात्मक समूह की प्रकृति में अंतर; उदाहरण के लिए इथेनॉल (CH3-CH2-OH) और डाइमिथाइल ईथर (CH3-O-CH3)।

स्थिति का समरूपता- एक प्रकार का संरचनात्मक समरूपता, जो समान कार्यात्मक समूहों की स्थिति में अंतर या एक ही कार्बन कंकाल के साथ दोहरे बंधनों की विशेषता है। उदाहरण: 2-क्लोरोबुटानोइक एसिड और 4-क्लोरोबुटानोइक एसिड।

Enantiomers (ऑप्टिकल आइसोमर्स, मिरर आइसोमर्स) ऑप्टिकल एंटीपोड्स के जोड़े हैं - पदार्थ जो विपरीत संकेत और अन्य सभी भौतिक और की पहचान के साथ प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान के समान रोटेशन की विशेषता रखते हैं। रासायनिक गुण(एक चिरल माध्यम में अन्य वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थों और भौतिक गुणों के साथ प्रतिक्रियाओं के अपवाद के साथ)। ऑप्टिकल एंटीपोड्स की उपस्थिति के लिए एक आवश्यक और पर्याप्त कारण निम्नलिखित बिंदु समरूपता समूहों में से एक के लिए एक अणु से संबंधित है: सीएन, डीएन, टी, ओ, या आई (चिरलिटी)। अक्सर वह आता हैएक असममित कार्बन परमाणु, यानी चार अलग-अलग पदार्थों से बंधा परमाणु।

3. sp³-संकरण -तब होता है जब एक s- और तीन p-कक्षक मिश्रित होते हैं। चार समान कक्षक दिखाई देते हैं, जो 109 ° 28 '(109.47 °), लंबाई 0.154 एनएम के चतुष्फलकीय कोणों पर एक दूसरे के सापेक्ष स्थित होते हैं।

कार्बन परमाणु और दूसरी अवधि के अन्य तत्वों के लिए, यह प्रक्रिया योजना के अनुसार होती है:

2s + 2px + 2py + 2pz = 4 (2sp3)

अल्केन्स(संतृप्त हाइड्रोकार्बन, पैराफिन, स्निग्ध यौगिक) - रैखिक या शाखित विश्वकोश हाइड्रोकार्बन जिसमें केवल साधारण बंधन होते हैं और सामान्य सूत्र CnH2n + 2 के साथ एक समरूप श्रृंखला बनाते हैं एल्काइन की रासायनिक संरचना(अणुओं में परमाणुओं के संयोजन का क्रम) सरलतम एल्केन्स - मीथेन, ईथेन और प्रोपेन - उनके संरचनात्मक सूत्रों द्वारा खंड 2 में दिए गए हैं। इन सूत्रों से यह देखा जा सकता है कि अल्केन्स में दो प्रकार के रासायनिक बंधन होते हैं:

सी-सी और सी-एच। C-C आबंध सहसंयोजी अध्रुवीय है। सी-एच बंधन सहसंयोजक कमजोर ध्रुवीय है, क्योंकि कार्बन और हाइड्रोजन इलेक्ट्रोनगेटिविटी में करीब हैं

गैर-संकरण पी-कक्षीय विमान के लंबवत -बॉन्ड, का उपयोग अन्य परमाणुओं के साथ -आबंध बनाने के लिए किया जाता है। यह कार्बन ज्यामिति ग्रेफाइट, फिनोल आदि के लिए विशिष्ट है।

संयोजकता कोण- एक परमाणु से निकलने वाले रासायनिक बंधों की दिशाओं से बनने वाला कोण। अणुओं की ज्यामिति निर्धारित करने के लिए आबंध कोणों का ज्ञान आवश्यक है। बंध कोण संलग्न परमाणुओं की व्यक्तिगत विशेषताओं और केंद्रीय परमाणु के परमाणु कक्षकों के संकरण पर निर्भर करते हैं। सरल अणुओं के लिए, बंधन कोण, अणु के अन्य ज्यामितीय मापदंडों की तरह, क्वांटम रसायन विज्ञान के तरीकों का उपयोग करके गणना की जा सकती है। प्रयोगात्मक रूप से, वे अपने घूर्णी स्पेक्ट्रा (इन्फ्रारेड स्पेक्ट्रोस्कोपी, आणविक स्पेक्ट्रा, माइक्रोवेव स्पेक्ट्रोस्कोपी देखें) का विश्लेषण करके प्राप्त अणुओं की जड़ता के क्षणों के मूल्यों से निर्धारित होते हैं। जटिल अणुओं का बंधन कोण विवर्तन संरचनात्मक विश्लेषण द्वारा निर्धारित किया जाता है।

4.sp2-संकरण (विमान-त्रिकोणीय)एक एस- और दो पी-ऑर्बिटल्स मिक्स, और तीन समकक्ष एसपी 2-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स बनते हैं, जो एक ही विमान में 120 ° (नीले रंग में हाइलाइट किए गए) के कोण पर स्थित होते हैं। वे तीन -बंध बना सकते हैं। तीसरा p-कक्षक संकरित रहता है और संकर कक्षकों के तल के लंबवत उन्मुख होता है। यह p-AO -बंधन के निर्माण में भाग लेता है . दूसरी अवधि के तत्वों के लिए, योजना के अनुसार sp2-संकरण प्रक्रिया होती है:

2s + 2px + 2py = 3 (2sp2)

कार्बन परमाणु की दूसरी संयोजकता अवस्था।ऐसे कार्बनिक पदार्थ हैं जिनमें एक कार्बन परमाणु चार नहीं, बल्कि तीन पड़ोसी परमाणुओं से बंधा होता है, जबकि शेष टेट्रावैलेंट

5.एसपी-संकरण (रैखिक)एक s- और एक p-कक्षीय मिश्रण, 180 के कोण पर स्थित दो समतुल्य sp-कक्षकों का निर्माण करता है, अर्थात। एक धुरी पर। हाइब्रिड एसपी-ऑर्बिटल्स दो -बॉन्ड के निर्माण में शामिल होते हैं। दो p-कक्षक संकरित नहीं होते हैं और परस्पर में स्थित होते हैं लंबवत विमान... -ऑर्बिटल्स यौगिकों में दो -आबंध बनाते हैं।

दूसरी अवधि के तत्वों के लिए, योजना के अनुसार एसपी-संकरण होता है:

2s + 2px = 2 (2sp)

2py- और 2pz-AO नहीं बदलते हैं।

एसिटिलीन- असंतृप्त हाइड्रोकार्बन C2H2। कार्बन परमाणुओं के बीच एक तिहरा बंधन है, एल्काइन्स के वर्ग के अंतर्गत आता है

एसिटिलीन में कार्बन परमाणु sp-संकरित होते हैं। वे एक और दो कनेक्शन से जुड़े हुए हैं, अधिकतम। घनत्व टू-रिख दो परस्पर लंबवत क्षेत्रों में स्थित हैं, जो बेलनाकार बनाते हैं। इलेक्ट्रॉन घनत्व का बादल; इसके बाहर एच.

मिथाइलसेटिलीन(प्रोपीन, एलिलीन) CH3C = CH। रसायन द्वारा। सेंट यू एम एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन का एक विशिष्ट प्रतिनिधि है। इलेक्ट्रोफिलिक, न्यूक्लियोफ के जिले में आसानी से प्रवेश करता है। और उदाहरण के लिए, ट्रिपल बॉन्ड में आमूल-चूल जोड़। बातचीत में। मेथनॉल के साथ मिथाइल आइसोप्रोपेनिल ईथर बनाता है।

6. संचार प्रकार -धातु बंधन, सहसंयोजक बंधन, आयनिक बंधन, हाइड्रोजन बंधन

आयोनिक बंध- एक बड़े इलेक्ट्रोनगेटिविटी अंतर वाले परमाणुओं के बीच बनने वाला एक मजबूत रासायनिक बंधन, जिसमें कुल इलेक्ट्रॉन जोड़ी पूरी तरह से अधिक इलेक्ट्रोनगेटिविटी वाले परमाणु में स्थानांतरित हो जाती है। एक उदाहरण सीएसएफ यौगिक है, जिसमें "आयनिकता की डिग्री" 97% है।

एक सहसंयोजक ध्रुवीय बंधन के ध्रुवीकरण का चरम मामला। विशिष्ट धातु और अधातु के बीच निर्मित। इस मामले में, धातु के इलेक्ट्रॉनों को पूरी तरह से अधातु में स्थानांतरित कर दिया जाता है। आयन बनते हैं।

यदि परमाणुओं के बीच एक रासायनिक बंधन बनता है जिसमें इलेक्ट्रोनगेटिविटी का बहुत बड़ा अंतर होता है (ईओ> 1.7 पॉलिंग के अनुसार), तो कुल इलेक्ट्रॉन जोड़ी पूरी तरह से उच्च ईओ के साथ परमाणु में स्थानांतरित हो जाती है। इसके परिणामस्वरूप विपरीत आवेशित आयनों के एक यौगिक का निर्माण होता है।

सहसंयोजक बंधन(परमाणु बंधन, होमोपोलर बंधन) - वैलेंस इलेक्ट्रॉन बादलों की एक जोड़ी के ओवरलैप (समाजीकरण) द्वारा गठित एक रासायनिक बंधन। संचार प्रदान करने वाले इलेक्ट्रॉन बादल (इलेक्ट्रॉन) को एक सामान्य इलेक्ट्रॉन जोड़ी कहा जाता है।

एक साधारण सहसंयोजक बंधन दो अयुग्मित वैलेंस इलेक्ट्रॉनों से बनता है, प्रत्येक परमाणु से एक:

समाजीकरण के परिणामस्वरूप, इलेक्ट्रॉन एक भरे हुए ऊर्जा स्तर का निर्माण करते हैं। एक बंधन बनता है यदि इस स्तर पर उनकी कुल ऊर्जा प्रारंभिक अवस्था से कम है (और ऊर्जा में अंतर बंधन ऊर्जा से ज्यादा कुछ नहीं होगा)।

इलेक्ट्रॉनों के साथ H2 अणु में परमाणु (किनारों पर) और आणविक (केंद्र) कक्षाओं को भरना। ऊर्ध्वाधर अक्ष ऊर्जा स्तर से मेल खाती है, इलेक्ट्रॉनों को उनके स्पिन का प्रतिनिधित्व करने वाले तीरों द्वारा इंगित किया जाता है।

आणविक ऑर्बिटल्स के सिद्धांत के अनुसार, दो परमाणु ऑर्बिटल्स का ओवरलैप सबसे सरल मामले में दो आणविक ऑर्बिटल्स (MO) के गठन की ओर जाता है: एक बॉन्डिंग MO और एक एंटीबॉन्डिंग (एंटीबॉन्डिंग) MO। साझा इलेक्ट्रॉन बॉन्डिंग MO पर स्थित होते हैं, जो ऊर्जा में कम होता है।

7. अल्केन्स- रैखिक या शाखित संरचना के चक्रीय हाइड्रोकार्बन, जिसमें केवल साधारण बंधन होते हैं और सामान्य सूत्र CnH2n + 2 के साथ एक समरूप श्रृंखला बनाते हैं।

अल्केन्स संतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं और इनमें अधिक से अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। अल्केन अणुओं में प्रत्येक कार्बन परमाणु sp³-संकरण की स्थिति में होता है - C परमाणु के सभी 4 हाइब्रिड ऑर्बिटल्स आकार और ऊर्जा में समान होते हैं, 4 इलेक्ट्रॉन बादलों को 109 ° 28 के कोण पर टेट्राहेड्रोन के शीर्ष पर निर्देशित किया जाता है। कारण सी परमाणुओं के बीच एकल बंधन के लिए, कार्बन बंधन के चारों ओर मुक्त घूर्णन कार्बन बंधन का प्रकार - σ-बंधन, बंधन कम ध्रुवीय और खराब ध्रुवीकरण योग्य कार्बन बंधन लंबाई - 0.154 एनएम है।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन का समरूपता सबसे सरल प्रकार के संरचनात्मक समरूपता के कारण होता है - कार्बन कंकाल का समावयवता। मुताबिक़अंतर है -CH2-। तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले अल्केन्स में आइसोमर होते हैं। कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ने पर इन आइसोमरों की संख्या जबरदस्त दर से बढ़ती है। n = 1 ... 12 वाले ऐल्केनों के लिए समावयवों की संख्या 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355 है।

नामपद्धति -तर्कसंगत। कार्बन श्रृंखला के परमाणुओं में से एक का चयन किया जाता है, इसे मीथेन द्वारा प्रतिस्थापित माना जाता है और इसके सापेक्ष एल्काइल1alkyl2alkyl3alkyl4methane नाम का निर्माण किया जाता है।

प्राप्त... हैलोजनयुक्त अल्केन्स की कमी। शराब की बरामदगी। कार्बोनिल यौगिकों की कमी। असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण। कोल्बे संश्लेषण। ठोस ईंधन गैसीकरण। वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया। फिशर-ट्रॉप्स संश्लेषण।

8. हाइड्रोकार्बनकम रासायनिक गतिविधि है। ऐसा इसलिए है क्योंकि सिंगल सी-एच और सीसी बॉन्ड अपेक्षाकृत मजबूत और तोड़ने में मुश्किल होते हैं।

कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।

अल्केन्स का हलोजनएक कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ता है। प्रतिक्रिया शुरू करने के लिए, अल्केन और हैलोजन के मिश्रण को यूवी प्रकाश से विकिरणित किया जाना चाहिए या गर्म किया जाना चाहिए। मीथेन का क्लोरीनीकरण मिथाइल क्लोराइड प्राप्त करने के चरण में नहीं रुकता है (यदि क्लोरीन और मीथेन की समतुल्य मात्रा ली जाती है), लेकिन मिथाइल क्लोराइड से कार्बन टेट्राक्लोराइड तक सभी संभावित प्रतिस्थापन उत्पादों के निर्माण की ओर जाता है।

नाइट्रेशन (कोनोवालोव प्रतिक्रिया)

अल्केन्स नाइट्रिक एसिड या नाइट्रोजन ऑक्साइड N2O4 के 10% घोल के साथ गैस चरण में नाइट्रो डेरिवेटिव बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है:

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

सभी उपलब्ध डेटा एक मुक्त कट्टरपंथी तंत्र की ओर इशारा करते हैं। प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, उत्पादों के मिश्रण बनते हैं।

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं। दहन

संतृप्त हाइड्रोकार्बन की मुख्य रासायनिक संपत्ति, जो ईंधन के रूप में उनके उपयोग को निर्धारित करती है, दहन प्रतिक्रिया है। उदाहरण: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

ऑक्सीजन की कमी के मामले में, के बजाय कार्बन डाइआक्साइडकार्बन मोनोऑक्साइड या कोयला प्राप्त होता है (ऑक्सीजन सांद्रता के आधार पर)।

सामान्य तौर पर, किसी भी हाइड्रोकार्बन CxHy के लिए दहन प्रतिक्रिया समीकरण निम्नानुसार लिखा जा सकता है: CxHy + (x + 0.5y) O2 → xCO2 + 0.5yH2O

उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

अल्कोहल, एल्डिहाइड, कार्बोक्जिलिक एसिड बन सकते हैं।

एल्केन्स का ऊष्मीय परिवर्तन। सड़न

उच्च तापमान के प्रभाव में ही अपघटन प्रतिक्रियाएं होती हैं। तापमान में वृद्धि से कार्बन बंधन टूट जाता है और मुक्त कणों का निर्माण होता है।

उदाहरण: CH4 → C + 2H2 (t> 1000 ° C); C2H6 → 2C + 3H2

खुर

500 डिग्री सेल्सियस से ऊपर गर्म होने पर, अल्केन्स उत्पादों के एक जटिल मिश्रण के निर्माण के साथ पायरोलाइटिक अपघटन से गुजरते हैं, जिसकी संरचना और अनुपात तापमान और प्रतिक्रिया समय पर निर्भर करता है।

निर्जलीकरण

अल्केन्स गठन और हाइड्रोजन विकास

प्रवाह की स्थिति: 400 - 600 डिग्री सेल्सियस, उत्प्रेरक - पीटी, नी, अल 2 ओ 3, सीआर 2 ओ 3; सी 2 एच 6 → सी 2 एच 4 + एच 2

समावयवीकरण -उत्प्रेरक की क्रिया के तहत (जैसे AlCl3), उदाहरण के लिए, अल्केन आइसोमेराइज्ड:

ब्यूटेन (C4H10) एल्युमिनियम क्लोराइड (AlCl3) के साथ परस्पर क्रिया करके n-ब्यूटेन से 2-मिथाइलप्रोपेन में परिवर्तित हो जाता है।

मीथेन रूपांतरण

CH4 + H2O → CO + H2 - Ni उत्प्रेरक ("CO + H2" "संश्लेषण गैस")

एल्केन्स पोटेशियम परमैंगनेट (KMnO4) और ब्रोमीन वाटर (Br2) के साथ परस्पर क्रिया नहीं करते हैं।

९ एल्केनेस(अन्यथा ओलेफिन या एथिलीन हाइड्रोकार्बन) - चक्रीय असंतृप्त हाइड्रोकार्बन जिसमें कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंधन होता है, जो सामान्य सूत्र CnH2n के साथ एक समरूप श्रृंखला बनाता है। दोहरे बंधन में कार्बन परमाणु sp² संकरण की स्थिति में होते हैं, और इनका बंधन कोण 120 ° होता है। सरलतम ऐल्कीन एथीन (C2H4) है। IUPAC नामकरण के अनुसार, alkenes के नाम प्रत्यय "-an" को "-en" के साथ बदलकर संबंधित alkanes के नाम से प्राप्त होते हैं; दोहरे बंधन की स्थिति अरबी अंक द्वारा इंगित की जाती है।

तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले एल्केन्स में आइसोमर होते हैं। अल्केन्स की विशेषता कार्बन कंकाल समरूपता, दोहरे बंधन की स्थिति, अंतरवर्ग और स्थानिक है। एथीन (एथिलीन) C2H4, प्रोपेनC3H6, ब्यूटेनC4H8, पेंटीनC5H10, hexeneC6H12,

ऐल्कीन प्राप्त करने की विधियाँ -एल्केन्स के उत्पादन की मुख्य औद्योगिक विधि पेट्रोलियम और प्राकृतिक गैस हाइड्रोकार्बन की उत्प्रेरक और उच्च तापमान क्रैकिंग है। निम्न ऐल्कीनों के उत्पादन के लिए संगत ऐल्कोहॉलों की निर्जलीकरण अभिक्रिया का भी उपयोग किया जाता है।

प्रयोगशाला अभ्यास में, मजबूत खनिज एसिड की उपस्थिति में अल्कोहल के निर्जलीकरण की विधि, संबंधित हैलोजनेटेड डेरिवेटिव के डीहाइड्रोहैलोजन और डीहेलोजनेशन का आमतौर पर उपयोग किया जाता है; हॉफमैन, चुगेव, विटिग और कोप के संश्लेषण।

10. एल्केनीज़ के रासायनिक गुणएल्केन्स प्रतिक्रियाशील होते हैं। उनके रासायनिक गुण मोटे तौर पर दोहरे बंधन की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। एल्केन्स के लिए, सबसे विशिष्ट प्रतिक्रियाएं इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ और कट्टरपंथी जोड़ प्रतिक्रियाएं हैं। न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं के लिए आमतौर पर एक मजबूत न्यूक्लियोफाइल की आवश्यकता होती है और यह एल्केन्स के लिए विशिष्ट नहीं है।

साइक्लोएडिशन और मेटाथिसिस प्रतिक्रियाएं भी एल्केन्स की एक विशेषता हैं।

एल्केन्स आसानी से ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं, अल्केन्स के लिए उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत मजबूत कम करने वाले एजेंटों या हाइड्रोजन के साथ हाइड्रोजनीकृत होते हैं, और एलिल रेडिकल प्रतिस्थापन में भी सक्षम होते हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं।इन प्रतिक्रियाओं में, हमलावर कण इलेक्ट्रोफाइल है।

अल्केन्स हलोजनीकरणकट्टरपंथी प्रतिक्रिया आरंभकर्ताओं की अनुपस्थिति में होने वाली एक विशिष्ट इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया है। यह गैर-ध्रुवीय निष्क्रिय सॉल्वैंट्स के वातावरण में किया जाता है (उदाहरण के लिए: CCl4):

हलोजन प्रतिक्रिया त्रिविम है - एल्केन अणु के विमान के सापेक्ष विपरीत पक्षों से जोड़ होता है

हाइड्रोहैलोजनेशन।मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार ऐल्कीनों में हाइड्रोजन हैलाइड का इलेक्ट्रोफिलिक योग होता है:

हाइड्रोबोरेटिंग।इसके अलावा एक मध्यवर्ती चक्रीय सक्रिय परिसर के गठन के साथ मल्टीस्टेप में होता है, और बोरॉन का जोड़ मार्कोवनिकोव के नियम के खिलाफ होता है - सबसे हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु के लिए

जलयोजन।ऐल्कीनों में जल मिलाने की अभिक्रिया सल्फ्यूरिक अम्ल की उपस्थिति में होती है

क्षारीकरण।एक एसिड उत्प्रेरक (HF या H2SO4) की उपस्थिति में अल्केन्स को अल्केन्स में जोड़ना कम तामपानउच्च आणविक भार वाले हाइड्रोकार्बन के निर्माण की ओर जाता है और अक्सर उद्योग में उपयोग किया जाता है

11. alkyne(अन्यथा एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन) - कार्बन परमाणुओं के बीच ट्रिपल बॉन्ड वाले हाइड्रोकार्बन, सामान्य सूत्र CnH2n-2 के साथ। ट्रिपल बॉन्ड में कार्बन परमाणु एसपी-संकरण की स्थिति में हैं।

एल्काइन्स के लिए, जोड़ प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं। एल्केन्स के विपरीत, जो इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं की विशेषता है, एल्काइन्स भी न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में प्रवेश कर सकते हैं। यह बंधन की महत्वपूर्ण एस-प्रकृति के कारण है और, परिणामस्वरूप, कार्बन परमाणु की बढ़ी हुई इलेक्ट्रोनगेटिविटी। इसके अलावा, ट्रिपल बॉन्ड में हाइड्रोजन परमाणु की उच्च गतिशीलता प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में एल्काइन्स के अम्लीय गुणों को निर्धारित करती है।

मुख्य उद्योग प्राप्त करने की विधिएसिटिलीन मीथेन, प्राकृतिक गैस पायरोलिसिस और कार्बाइड विधि का इलेक्ट्रो- या थर्मल क्रैकिंग है

12. डायन हाइड्रोकार्बन(Dienes), असंतृप्त हाइड्रोकार्बन दो दोहरे बंधनों के साथ। एलिफैटिक। डायनेस nН2n_2 कहा जाता है। एल्काडीनेस, ऐलिसाइक्लिक nН2n_4 - साइक्लोअल्काडिएन्स। लेख संयुग्मित दोहरे बंधनों के साथ डायन हाइड्रोकार्बन पर चर्चा करता है [संयुग्मित डायन; तालिका देखें]। रसायन द्वारा पृथक डबल बांड के साथ डायन। मुख्य में आप के लिए सेंट। ओलेफिन से अलग नहीं है। कॉन के बारे में संचयी दोहरे बंधनों के साथ, एलन देखें। डायन हाइड्रोकार्बन में, संयुग्मित प्रणाली के सभी चार कार्बन परमाणु sp2 संकरित होते हैं और एक ही तल में स्थित होते हैं। चार p-इलेक्ट्रॉन (प्रत्येक कार्बन परमाणु से एक) मिलकर चार p-आणविक कक्षक बनाते हैं (दो आबंध-कब्जे वाले और दो प्रति-बंधन-मुक्त), जिनमें से केवल निम्नतम सभी कार्बन परमाणुओं पर निरूपित होता है। पी-इलेक्ट्रॉनों का आंशिक निरूपण संयुग्मन प्रभाव का कारण बनता है, जो सिस्टम की ऊर्जा में कमी (पृथक दोहरे बंधनों की प्रणाली की तुलना में 13-17 kJ / mol द्वारा) में प्रकट होता है, अंतर-परमाणु दूरी के बराबर: दोहरे बंधन कुछ हद तक हैं लंबे समय तक (0.135 एनएम), और सरल वाले छोटे (0.146 एनएम) बिना संयुग्मन के अणुओं की तुलना में (क्रमशः 0.133 और 0.154 एनएम), ध्रुवीकरण में वृद्धि, आणविक अपवर्तन का उत्थान, आदि भौतिक हैं। प्रभाव। डायन हाइड्रोकार्बन दो अनुरूपताओं के रूप में मौजूद होते हैं, एक दूसरे में गुजरते हैं, और एस-ट्रांस रूप अधिक स्थिर होता है

13. अल्कोहलएक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले यौगिक कहलाते हैं। उनकी संख्या से, अल्कोहल को मोनोहाइड्रिक, डायटोमिक, ट्रायटोमिक आदि में विभाजित किया जाता है। मिथाइल अल्कोहल में बॉन्ड की लंबाई और बॉन्ड कोण।

अल्कोहल को नाम देने के कई तरीके हैं। आधुनिक IUPAC नामकरण में, अल्कोहल के नाम के लिए हाइड्रोकार्बन के नाम में "ol" का अंत जोड़ा जाता है। OH-कार्यात्मक समूह वाली सबसे लंबी श्रृंखला को उस छोर से क्रमांकित किया जाता है, जिसके हाइड्रॉक्सिल समूह निकटतम होता है, और उपसर्ग में प्रतिस्थापन इंगित किए जाते हैं।

प्राप्त करना। अल्केन्स हाइड्रेशन।जब ऐल्कीन अम्लों के तनु जलीय विलयनों के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो एल्कोहल मुख्य उत्पाद होता है।

अल्केन्स... यह प्रतिक्रिया पुनर्व्यवस्था के साथ नहीं होती है और व्यक्तिगत अल्कोहल के गठन की ओर ले जाती है। प्रतिक्रिया की दिशा मार्कोवनिकोव नियम से मेल खाती है; प्रतिक्रिया हल्की परिस्थितियों में मात्रात्मक के करीब पैदावार के साथ की जाती है।

एल्केन्स का जलयोजन और बाद में ऑक्सीकरणएक क्षारीय माध्यम में हाइड्रोजन पेरोक्साइड के घोल के साथ बोरान अंततः दोहरे बंधन में पानी के अतिरिक्त मार्कोवनिक उत्पाद की ओर जाता है।

लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड या सोडियम बोरोहाइड्राइड के साथ एल्डिहाइड और कीटोन की कमी

LiAlH4 और NaBH4 एल्डिहाइड को प्राथमिक अल्कोहल और कीटोन्स को द्वितीयक अल्कोहल में कम करते हैं, और सोडियम बोरोहाइड्राइड को संभालने में अधिक सुरक्षा के कारण बेहतर होता है: इसका उपयोग जलीय और अल्कोहल समाधानों में भी किया जा सकता है। लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड पानी और अल्कोहल के साथ विस्फोटक रूप से प्रतिक्रिया करता है और शुष्क अवस्था में 120 ° से ऊपर गर्म करने पर विस्फोटक रूप से विघटित हो जाता है।

प्राथमिक अल्कोहल में एस्टर और कार्बोक्जिलिक एसिड की कमी।ईथर या THF में लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड के साथ एस्टर और कार्बोक्जिलिक एसिड की कमी से प्राथमिक अल्कोहल का निर्माण होता है। प्रारंभिक अर्थों में विशेष रूप से सुविधाजनक लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड के साथ एस्टर को कम करने की विधि है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि सोडियम बोरोहाइड्राइड एस्टर और कार्बोक्सिल समूहों को कम नहीं करता है। यह एस्टर और कार्बोक्सिल समूह की उपस्थिति में NaBH4 के साथ कार्बोनिल समूह की चयनात्मक कमी की अनुमति देता है। रिकवरी यील्ड शायद ही कभी 80% से कम होती है। लिथियम बोरोहाइड्राइड, NaBH4 के विपरीत, एस्टर को प्राथमिक अल्कोहल में कम कर देता है।

14. पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल। ग्लिसरॉल- HOCH2CH (OH) -CH2OH या C3H5 (OH) 3 सूत्र के साथ एक रासायनिक यौगिक। ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल का सबसे सरल प्रतिनिधि। यह एक चिपचिपा पारदर्शी तरल है। यह प्राकृतिक (वनस्पति या पशु) वसा और तेलों (ट्राइग्लिसराइड्स) के हाइड्रोलिसिस के दौरान आसानी से बनता है, पहली बार 1779 में वसा के साबुनीकरण के दौरान कार्ल शीले द्वारा प्राप्त किया गया था।

भौतिक गुण। ग्लिसरॉल- बेरंग, चिपचिपा, हीड्रोस्कोपिक तरल, पानी में असीम रूप से घुलनशील। स्वाद में मीठा, इसलिए इसका नाम (ग्लाइकोस - मीठा) पड़ा। यह कई पदार्थों को अच्छी तरह से घोल देता है।

रासायनिक गुणग्लिसरॉल पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए विशिष्ट हैं। हाइड्रोजन हैलाइड्स या फॉस्फोरस हैलाइड्स के साथ ग्लिसरॉल की बातचीत से मोनो- और डायहेलोहाइड्रिन का निर्माण होता है। ग्लिसरीन को संबंधित एस्टर बनाने के लिए कार्बोक्जिलिक और खनिज एसिड के साथ एस्ट्रिफ़ाइड किया जाता है। तो, नाइट्रिक एसिड के साथ, ग्लिसरीन ट्रिनिट्रेट बनाता है - नाइट्रोग्लिसरीन (1847 में एस्केनियो सोब्रेरो (अंग्रेज़ी) द्वारा प्राप्त किया गया), जो वर्तमान में धुआं रहित पाउडर के उत्पादन में उपयोग किया जाता है।

निर्जलित होने पर, यह एक्रोलिन बनाता है:

HOCH2CH (OH) -CH2OH H2C = CH-CHO + 2 H2O,

इथाइलीन ग्लाइकॉल, HO - CH2 - CH2 - OH पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का सबसे सरल प्रतिनिधि है। शुद्ध रूप में, यह थोड़ा तैलीय स्थिरता का एक स्पष्ट, रंगहीन तरल है। यह गंधहीन होता है और इसका स्वाद मीठा होता है। विषैला। एथिलीन ग्लाइकॉल या उसके अंदर के घोल के अंतर्ग्रहण से शरीर में अपरिवर्तनीय परिवर्तन हो सकते हैं और मृत्यु हो सकती है।

एथिलीन ग्लाइकॉल उद्योग जलयोजन द्वारा प्राप्तएथिलीन ऑक्साइड 10 एटीएम और 190-200 डिग्री सेल्सियस या 1 एटीएम और 50-100 डिग्री सेल्सियस पर 0.1-0.5% सल्फ्यूरिक (या ऑर्थोफोस्फोरिक) एसिड की उपस्थिति में, 90% उपज तक पहुंच जाता है। इस मामले में, उप-उत्पाद डायथिलीन ग्लाइकोल, ट्राइथिलीन ग्लाइकोल और एथिलीन ग्लाइकोल के उच्च बहुलक होमोलॉग की एक छोटी संख्या है।

15. एल्डीहाइड- हाइड्रोजन से रहित शराब; कार्बनिक यौगिकों में एक कार्बोनिल समूह (सी = ओ) होता है जिसमें एक विकल्प होता है।

एल्डिहाइड और कीटोन बहुत समान हैं, अंतर यह है कि बाद वाले में कार्बोनिल समूह में दो प्रतिस्थापन होते हैं। मेसोमेरिक संयुग्मन के सिद्धांत के अनुसार कार्बन-ऑक्सीजन दोहरे बंधन का ध्रुवीकरण निम्नलिखित अनुनाद संरचनाओं को लिखना संभव बनाता है:

आवेशों के इस पृथक्करण की पुष्टि भौतिक अनुसंधान विधियों द्वारा की जाती है और बड़े पैमाने पर स्पष्ट इलेक्ट्रोफाइल के रूप में एल्डिहाइड की प्रतिक्रियाशीलता को निर्धारित करता है। सामान्य तौर पर, एल्डिहाइड के रासायनिक गुण कीटोन्स के समान होते हैं, लेकिन बॉन्ड के अधिक ध्रुवीकरण के कारण एल्डिहाइड अधिक सक्रिय होते हैं। इसके अलावा, एल्डिहाइड को उन प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है जो किटोन के लिए विशिष्ट नहीं हैं, उदाहरण के लिए, एक जलीय घोल में जलयोजन: मेथनल में, बंधन के और भी अधिक ध्रुवीकरण के कारण, यह पूर्ण है, और अन्य एल्डिहाइड में, यह आंशिक है:

आरसी (ओ) एच → आरसी (ओएच) 2 एच, जहां आर एच है, कोई भी अल्किल या एरिल रेडिकल।

सबसे सरल एल्डिहाइड में एक तीखी विशेषता गंध होती है (उदाहरण के लिए, बेंजाल्डिहाइड बादाम की गंध है)।

हाइड्रॉक्सिलामाइन की क्रिया के तहत, वे ऑक्साइम में परिवर्तित हो जाते हैं: CH3CHO + NH2OH = CH3C (= NOH) H + H2O

फॉर्मलडिहाइड (लैटिन फॉर्मिका - चींटी से), फॉर्मिक एल्डिहाइड, CH2O,स्निग्ध एल्डिहाइड की सजातीय श्रृंखला का पहला सदस्य; तीखी गंध वाली रंगहीन गैस, पानी और शराब में आसानी से घुलनशील, क्वथनांक - 19 ° । उद्योग में, फास्फोरस का उत्पादन मिथाइल अल्कोहल या मीथेन के वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकरण द्वारा किया जाता है। F. आसानी से पोलीमराइज़ हो जाता है (विशेषकर 100 डिग्री सेल्सियस तक के तापमान पर); इसलिए, इसे मुख्य रूप से फॉर्मेलिन और ठोस कम-आणविक-वजन वाले पॉलिमर के रूप में संग्रहीत, परिवहन और उपयोग किया जाता है - ट्राइऑक्सेन (ट्रायॉक्सिमेथिलीन देखें) और पैराफॉर्मलडिहाइड (पैराफॉर्मलडिहाइड देखें) )

एफ। बहुत प्रतिक्रियाशील है; इसकी कई प्रतिक्रियाएं कई महत्वपूर्ण उत्पादों को प्राप्त करने के औद्योगिक तरीकों के अंतर्गत आती हैं। इस प्रकार, अमोनिया के साथ बातचीत करते समय, एफ। यूरोट्रोपिन (हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन देखें), यूरिया के साथ, यूरिया-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, मेलामाइन के साथ, मेलामाइन-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, फिनोल के साथ, फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन (फेनोलिक-एल्डिहाइड रेजिन देखें), फिनोल के साथ बनाता है - और नेफ़थलीनसल्फ़ोनिक एसिड - टैनिन, केटीन के साथ - बी-प्रोपियोलैक्टोन। एफ। का उपयोग पॉलीविनाइल फॉर्मल (देखें। पॉलीविनाइल एसिटल), आइसोप्रीन, पेंटाइरीथ्रिटोल, औषधीय पदार्थ, रंजक, चमड़े को कम करने के लिए, एक कीटाणुनाशक और दुर्गन्ध एजेंट के रूप में प्राप्त करने के लिए भी किया जाता है। फास्फोरस के बहुलकीकरण से पॉलीफॉर्मेल्डिहाइड उत्पन्न होता है। एफ। विषाक्त है; हवा में अधिकतम अनुमेय सांद्रता 0.001 mg / l है।

एसीटैल्डिहाइड, एसीटैल्डिहाइड, CH3CHO, कार्बनिक यौगिक, एक तीखी गंध के साथ रंगहीन तरल; क्वथनांक 20.8 डिग्री सेल्सियस। गलनांक - 124 डिग्री सेल्सियस, घनत्व 783 किग्रा / एम 3 ", पानी, शराब, ईथर के साथ सभी तरह से गलत। ए में एल्डिहाइड के सभी विशिष्ट गुण होते हैं। खनिज एसिड की उपस्थिति में, यह तरल ट्राइमेरिक पैराल्डिहाइड (CH3CHO) में पोलीमराइज़ करता है। ) 3 और क्रिस्टलीय टेट्रामेरिक मेटलडिहाइड (CH3CHO) 4. जब दोनों पॉलिमर को सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो A.

मुख्य लंबे समय से ज्ञात में से एक पाने के तरीके A. लगभग 95 ° C . के तापमान पर पारा लवण की उपस्थिति में एसिटिलीन में पानी मिलाता है

16. केटोन्सअणुओं में कार्बनिक पदार्थ होते हैं जिनमें कार्बोनिल समूह दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा होता है।

कीटोन्स का सामान्य सूत्र: R1-CO-R2। अन्य कार्बोनिल यौगिकों में, कार्बोनिल समूह से सीधे बंधे हुए केवल दो कार्बन परमाणुओं के कीटोन्स में उपस्थिति उन्हें कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव, साथ ही साथ एल्डिहाइड से अलग करती है।

भौतिक गुण।केटोन्स वाष्पशील तरल पदार्थ या कम पिघलने वाले ठोस होते हैं जो पानी के साथ अच्छी तरह मिश्रित होते हैं। इंटरमॉलिक्युलर हाइड्रोजन बॉन्ड के निर्माण की असंभवता समान आणविक भार वाले अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में उनकी कुछ हद तक अधिक अस्थिरता को निर्धारित करती है।

संश्लेषण के तरीके। माध्यमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण।

क्रेज पुनर्व्यवस्था द्वारा तृतीयक पेरोक्सोएस्टर से।

रुज़िका को चक्रित करके साइक्लोकेटोन प्राप्त किया जा सकता है।

सुगंधित कीटोन्स फ्राइडल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया द्वारा प्राप्त किए जा सकते हैं

रासायनिक गुण।कीटोन प्रतिक्रियाओं के तीन मुख्य प्रकार हैं।

पहला कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु पर न्यूक्लियोफिलिक हमले से जुड़ा है। उदाहरण के लिए, साइनाइड आयन या ऑर्गोमेटेलिक यौगिकों के साथ केटोन्स की बातचीत। एक ही प्रकार (न्यूक्लियोफिलिक जोड़) में अल्कोहल के साथ कार्बोनिल समूह की बातचीत शामिल होती है, जिससे एसिटल और हेमीसेटल बनते हैं।

शराब के साथ बातचीत:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5 - O - C (CH3) 2 - O - C2H5

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों के साथ:

C2H5 - C (O) -C2H5 + C2H5MgI → (C2H5) 3OMgI → (C2H5) 3OH, तृतीयक अल्कोहल। एल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रियाएं, और विशेष रूप से मेथनल के साथ, बहुत अधिक सक्रिय हैं, जबकि माध्यमिक अल्कोहल एल्डिहाइड के साथ बनते हैं, और मेथनल के साथ प्राथमिक अल्कोहल।

केटोन्स नाइट्रोजनस बेस के साथ भी प्रतिक्रिया करते हैं, उदाहरण के लिए, अमोनिया और प्राथमिक एमाइन के साथ इमाइन बनाने के लिए:

CH3 - C (O) -CH3 + CH3NH2 → CH3 - C (N - CH3) -CH3 + H2O

दूसरे प्रकार की प्रतिक्रिया कार्बोनिल समूह के संबंध में बीटा-कार्बन परमाणु का अवक्षेपण है। कार्बोनिल समूह के साथ संयुग्मन के कारण परिणामी कार्बनियन स्थिर हो जाता है, प्रोटॉन हटाने की आसानी बढ़ जाती है; इसलिए, कार्बोनिल यौगिक अपेक्षाकृत मजबूत सीएच एसिड होते हैं।

तीसरा ऑक्सीजन परमाणु की अकेली जोड़ी द्वारा इलेक्ट्रोफाइल का समन्वय है, उदाहरण के लिए, ऐसे लुईस एसिड जैसे AlCl3

कीटोन्स की कमी - लीकार्ट के अनुसार मात्रात्मक के करीब पैदावार के साथ कमी को एक अलग प्रकार की प्रतिक्रिया के लिए जिम्मेदार ठहराया जा सकता है।

17. प्रश्न 15 और 16 की तुलना करें।

18. मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड(मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड) - कार्बोक्जिलिक एसिड जिसमें एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल को एक कार्बोक्सिल समूह -COOH के साथ जोड़ा जाता है। उन सभी का सामान्य सूत्र СnH2n + 1COOH है, जहाँ n = 0, 1, 2, ...

नामपद्धति।मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के व्यवस्थित नाम प्रत्यय -ऑइक और शब्द एसिड के जोड़ के साथ संबंधित अल्केन के नाम से दिए गए हैं।

हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कंकाल समरूपता ब्यूटानोइक एसिड से शुरू होकर प्रकट होता है, जिसमें दो आइसोमर्स होते हैं:

CH3-CH2-CH2-COOH n-ब्यूटानोइक एसिड; CH3-CH (CH3) -COOH 2-मिथाइलप्रोपेनोइक एसिड।

इंटरक्लास आइसोमेरिज्म एसिटिक एसिड से शुरू होता है:

CH3-COOH एसिटिक एसिड; H-COO-CH3 मिथाइल फॉर्मेट (फॉर्मिक एसिड मिथाइल एस्टर); एचओ - सीएच 2 - सीओएच हाइड्रॉक्सीथेनल (हाइड्रॉक्सीएसेटिक एल्डिहाइड); HO-CHO-CH2 हाइड्रोक्सीएथिलीन ऑक्साइड।

19. एस्टर- कार्बनिक यौगिक, कार्बोक्जिलिक या खनिज एसिड के डेरिवेटिव, जिसमें एसिड फ़ंक्शन के हाइड्रॉक्सिल समूह -OH को अल्कोहल अवशेषों से बदल दिया जाता है। वे ईथर से भिन्न होते हैं, जिसमें दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल एक ऑक्सीजन परमाणु (R1-O-R2) से जुड़े होते हैं।

वसा, या ट्राइग्लिसराइड्स- प्राकृतिक कार्बनिक यौगिक, ग्लिसरॉल और मोनोबैसिक फैटी एसिड के पूर्ण एस्टर; लिपिड के वर्ग से संबंधित हैं। कार्बोहाइड्रेट और प्रोटीन के साथ, वसा जानवरों, पौधों और सूक्ष्मजीवों की कोशिकाओं के मुख्य घटकों में से एक है। तरल वनस्पति वसा को आमतौर पर मक्खन की तरह ही तेल कहा जाता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड- कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग, जिसके अणुओं में एक या अधिक कार्यात्मक कार्बोक्सिल समूह होते हैं -COOH। अम्लीय गुणों की व्याख्या इस तथ्य से की जाती है कि इस समूहएक प्रोटॉन को अपेक्षाकृत आसानी से हटा सकते हैं। दुर्लभ अपवादों के साथ, कार्बोक्जिलिक एसिड कमजोर होते हैं। उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड CH3COOH के लिए, अम्लता स्थिरांक 1.75 · 10−5 है। Di- और ट्राइकारबॉक्सिलिक एसिड मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड से अधिक मजबूत होते हैं।

वसा एक अच्छा गर्मी इन्सुलेटर है, इसलिए कई गर्म रक्त वाले जानवरों में यह चमड़े के नीचे के वसा ऊतक में जमा हो जाता है, जिससे गर्मी का नुकसान कम हो जाता है। एक विशेष रूप से मोटी चमड़े के नीचे की वसा परत जलीय स्तनधारियों (व्हेल, वालरस, आदि) की विशेषता है। इसी समय, गर्म जलवायु में रहने वाले जानवरों (ऊंट, जेरोबा) में वसा का भंडार जमा होता है

संरचनात्मक कार्य

फॉस्फोलिपिड्स कोशिका झिल्ली के बाइलेयर, कोलेस्ट्रॉल-झिल्ली तरलता नियामकों का आधार बनते हैं। आर्किया में, झिल्लियों में आइसोप्रेनॉइड हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव होते हैं। मोम पौधों के ऊपर के अंगों (पत्तियों और युवा टहनियों) की सतह पर एक छल्ली का निर्माण करते हैं। वे कई कीड़ों द्वारा भी उत्पन्न होते हैं (उदाहरण के लिए, मधुमक्खियां उनसे छत्ते का निर्माण करती हैं, और स्केल कीड़े और स्केल कीड़े सुरक्षात्मक आवरण बनाते हैं)।

नियामक

विटामिन - लिपिड (ए, डी, ई)

हार्मोनल (स्टेरॉयड, ईकोसैनोइड्स, प्रोस्टाग्लैंडीन और अन्य।)

सहकारक (डोलिचोल)

सिग्नलिंग अणु (डाइग्लिसराइड्स, जैस्मोनिक एसिड; एमपी 3 कैस्केड)

सुरक्षात्मक (मूल्यह्रास)

वसा की एक मोटी परत कई जानवरों के आंतरिक अंगों को प्रभाव क्षति से बचाती है (उदाहरण के लिए, एक टन तक वजन वाले समुद्री शेर 4-5 मीटर ऊंची चट्टानों से चट्टानी किनारे पर कूद सकते हैं)।

20-21-22। मोनोबैसिक असंतृप्त अम्ल- असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न, जिसमें एक हाइड्रोजन परमाणु को कार्बोक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

नामकरण, समरूपता।असंतृप्त अम्लों के समूह में, अनुभवजन्य नामों का सबसे अधिक उपयोग किया जाता है: CH2 = CH-COOH - ऐक्रेलिक (प्रोपेनोइक) एसिड, CH2 = C (CH3) -COOH - मेथैक्रेलिक (2-मिथाइलप्रोपेनोइक) एसिड। असंतृप्त मोनोबैसिक एसिड के समूह में आइसोमेरिज्म किसके साथ जुड़ा हुआ है:

ए) कार्बन कंकाल का समरूपता; बी) दोहरे बंधन की स्थिति; सी) सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।

प्राप्त करने के तरीके.1. हलोजनयुक्त अम्लों का निर्जलीकरण:

CH3-CH2-CHCl-COOH --- KOH (संक्षिप्त) ---> CH3-CH = CH-COOH

2. हाइड्रॉक्सी एसिड का निर्जलीकरण: HO-CH2-CH2-COOH -> CH2 = CH-COOH

भौतिक गुण... कम असंतृप्त अम्ल पानी में घुलनशील तरल पदार्थ होते हैं जिनमें तेज तीखी गंध होती है; उच्च - ठोस, पानी में अघुलनशील पदार्थ, गंधहीन।

रासायनिक गुणअसंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड कार्बोक्सिल समूह के गुणों और दोहरे बंधन के गुणों दोनों के कारण होते हैं। कार्बोक्सिल समूह के करीब एक दोहरे बंधन वाले एसिड - अल्फा, बीटा-असंतृप्त एसिड - में विशिष्ट गुण होते हैं। इन अम्लों में, हाइड्रोजन हैलाइड और जलयोजन का योग मार्कोवनिकोव नियम के विरुद्ध जाता है: CH2 = CH-COOH + HBr -> CH2Br-CH2-COOH

सावधानीपूर्वक ऑक्सीकरण के साथ, डाइऑक्साइ एसिड बनते हैं: CH2 = CH-COOH + [O] + H20 -> HO-CH2-CH (OH) -COOH

जोरदार ऑक्सीकरण के साथ, दोहरा बंधन टूट जाता है और विभिन्न उत्पादों का मिश्रण बनता है, जिससे दोहरे बंधन की स्थिति निर्धारित की जा सकती है। ओलिक एसिड С17Н33СООН सबसे महत्वपूर्ण उच्च असंतृप्त एसिड में से एक है। यह एक रंगहीन तरल है जो ठंड में कठोर हो जाता है। इसका संरचनात्मक सूत्र: CH3- (CH2) 7-CH = CH- (CH2) 7-COOH।

23. डिबासिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड(डिबासिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड) - कार्बोक्जिलिक एसिड जिसमें एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल को दो कार्बोक्सिल समूहों -COOH के साथ जोड़ा जाता है। उन सभी का सामान्य सूत्र HOOC (CH2) nCOOH है, जहाँ n = 0, 1, 2, ...

नामपद्धति। द्विक्षारकीय संतृप्त कार्बोक्सिलिक अम्लों के व्यवस्थित नाम प्रत्यय -diic और शब्द अम्ल के योग के साथ संगत एल्केन के नाम से दिए गए हैं।

हाइड्रोकार्बन मूलक में कंकाल समरूपता ब्यूटेनियोइक एसिड से शुरू होकर प्रकट होता है, जिसमें दो आइसोमर्स होते हैं:

HOOC-CH2-CH2-COOH n-butanedioic एसिड (ईथेन-1,2-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड);

CH3-CH (COOH) -COOH ईथेन-1,1-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड।

24-25. OXYCIDS (हाइड्रॉक्सीकारबॉक्सिलिक एसिड)उदाहरण के लिए, अणु में कार्बोक्सिल समूह - COOH, हाइड्रॉक्सिल समूह - OH के साथ होता है। HOCH2COOH (ग्लाइकोलिक एसिड)। पौधे और पशु जीवों (लैक्टिक, साइट्रिक, टार्टरिक और अन्य एसिड) में निहित है।

प्रकृति में वितरण

हाइड्रोक्सी एसिड बहुत व्यापक हैं; तो, टार्टरिक, साइट्रिक, मैलिक, लैक्टिक और अन्य एसिड हाइड्रॉक्सी एसिड से संबंधित हैं, और उनका नाम प्राथमिक को दर्शाता है प्राकृतिक स्रोतजिसमें पदार्थ मिला है।

संश्लेषण के तरीके

रिफॉर्मैट्स्की प्रतिक्रिया β-हाइड्रॉक्सीकारबॉक्सिलिक एसिड के एस्टर के संश्लेषण के लिए एक विधि है।

"फल एसिड"। सौंदर्य प्रसाधनों में केराटोलिटिक्स के रूप में कई हाइड्रॉक्सी एसिड का उपयोग किया जाता है। हालांकि, विपणक द्वारा नाम थोड़ा बदल दिया गया था - कॉस्मेटोलॉजी में अधिक आकर्षण के लिए उन्हें अक्सर "फल एसिड" कहा जाता है।

26-27. OXYCIDS (अल्कोहलिक एसिड)), डबल फ़ंक्शन के यौगिक, एक ही समय में अल्कोहल और एसिड जिसमें एक जलीय अवशेष और एक कार्बोक्सिल समूह दोनों होते हैं। सीओओएच के संबंध में ओएच की स्थिति को देखते हुए (एक, दो, तीन स्थानों के बगल में), ए-, /? -, वाई-, बी-हाइड्रॉक्सी एसिड प्रतिष्ठित हैं। O प्राप्त करने के लिए कई विधियाँ हैं, जिनमें से सबसे महत्वपूर्ण ग्लाइकोल का सावधानीपूर्वक ऑक्सीकरण है: CH3.CH (OH) .CH2.OH + 02 = CH3। .सीएच (ओएच) .COOH; CH3.CH (OH) .CN - * CH3.CH (OH) .COOH के साथ ऑक्सीनिट्राइल का साबुनीकरण; OH के लिए हैलोजन एसिड में हैलोजन का आदान-प्रदान: CH2C1COOH + KOH = CH2 (OH) .COOH + + KC1, अमीनो एसिड पर HN02 का प्रभाव: CH2 (NH2)। COOH + HN02 = CH2 (OH) + N2 + + H20। पशु जीव में, हाइड्रॉक्सी एसिड डीमिनेशन (देखें) अमीनो एसिड के दौरान, फैटी के ऑक्सीकरण के दौरान - टी (देखें। एसीटोन बॉडी, मेटाबॉलिज्म - प्रोटीन), ग्लाइकोलाइसिस (देखें), किण्वन (देखें), आदि के दौरान बनते हैं। रसायन . प्रक्रियाएं। हाइड्रॉक्सी एसिड मोटे तरल या क्रिस्टलीय होते हैं। पदार्थ। रसायन में। O. का संबंध ऐल्कोहॉल के रूप में और - आप दोनों के रूप में प्रतिक्रिया करता है: उदाहरण दें। ईथर और एस्टर दोनों; फास्फोरस के हैलोजेनेटेड यौगिकों की क्रिया के तहत, दोनों OH को हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है; हैलोजेनेटेड-टू-यू केवल अल्कोहल ओएच के साथ प्रतिक्रिया करता है - विशेष प्रतिक्रियाएं ए-, /) -, वाई- और बी-हाइड्रॉक्सी एसिड की विशेषता होती हैं: ए- हाइड्रॉक्सी एसिड, दो अणुओं से पानी खोने, चक्रीय एस्टर, लैक्टाइड देते हैं: 2CH2 (OH)। COOH = 2H20 + CH2.O.CO (ग्लाइकोलाइड); co.o.sn2 / Z-O।, पानी छोड़ना, असंतृप्त रूप से आप: CH2 (OH) .CH2.COOH-H20 = CH2: CH। यूएनओ; y- और d-हाइड्रॉक्सीएसिड एनहाइड्राइड बनाते हैं - लैक्टोन: CH3.CH (OH) .CH2.CH2.COOH = H2O + CH3.SN.CH2.CH2.CO। O. जानवरों और पौधों के जीवों में व्यापक हैं। स्निग्ध ए-ओ के प्रतिनिधि। ग्लाइकोलिक एसिड हैं, CH2OH.COOH (ऑक्सीएसिटिक), लैक्टिक एसिड; से /? - हाइड्रॉक्सीएसिड - हाइड्रोक्रेलिक, CH2OH.CH2COOH, / 9-हाइड्रॉक्सी-ब्यूटिरिक एसिड; यू-ओह। मुक्त रूप में अज्ञात हैं, पानी खोने के बाद से वे लैक्टोन में चले जाते हैं। द्विक्षारकीय ओ. आवश्यकसेब टू-दैट (ऑक्सीएंथिन) है; COOH.CHON.CH2.COOH, पौधों में व्यापक; कमजोर समाधानों में बाएं हाथ के रोटेशन के पास, मजबूत में दाएं हाथ से; सिंथेटिक टू-जो निष्क्रिय है। डिबासिक टेट्राहाइड्रिक एसिड में टार्टरिक एसिड (डाइऑक्साइस्किनिक) शामिल हैं। अन्य O. - नींबू, HO.CO.CH2. (COOH) (COOH) .CH2. COOH, में बहुत आम है वनस्पति(अंगूर, नींबू में) और पशु जीव (दूध में) में पाया जाता है; फेरिक साइट्रेट के रूप में दवा में प्रयोग किया जाता है। सुगंधित ऑक्सीजनेट्स (फेनोलिक एसिड) में से, सैलिसिलिक एसिड, गैलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव दवा में महत्वपूर्ण हैं; सैलिसिलिक एसिड (सालोल), सुल-फोसैलिसिलिक एसिड, C6H3.OH.S03H.COOH (प्रोटीन के लिए अभिकर्मक), एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) का फिनाइल ईथर। पौधों में कई अलग-अलग ओ। सुगंधित श्रृंखलाएं होती हैं, टू-रिख डेरिवेटिव में अन्य चीजों के अलावा, टैनिन शामिल होते हैं, जो महान तकनीकी महत्व के होते हैं। बायोल के बारे में अलग ओ का मूल्य और उनके मात्रात्मक निर्धारण के तरीकों के बारे में - देखें। एसीटोन बॉडीज, ब्रो-ग्लाइकोलिसिस, डीमिनेशन, ब्लड, लैक्टिक एसिड, यूरिन, मसल्स, बीटा (^) - हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड।

28-29. अमोनिया अणु में, हाइड्रोजन परमाणुओं को क्रमिक रूप से हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स से प्रतिस्थापित करते हैं, फिर आपको ऐसे यौगिक मिलते हैं जो अमाइन के वर्ग से संबंधित होते हैं। तदनुसार, ऐमीन प्राथमिक (RNH2), द्वितीयक (R2NH), तृतीयक (R3N) हैं। -NH2 समूह को अमीनो समूह कहा जाता है।

एलीफैटिक, एरोमैटिक, एलीसाइक्लिक और हेट्रोसायक्लिक एमाइन के बीच भेद करें, जिसके आधार पर रेडिकल नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े होते हैं।

अमीनों के नामों का निर्माण नाइट्रोजन परमाणु (किसी भी अमाइन के लिए) से जुड़े रेडिकल्स के सूचीबद्ध नामों में संबंधित हाइड्रोकार्बन (प्राथमिक अमाइन) या एंडिंग -माइन के नाम में उपसर्ग अमीनो जोड़कर किया जाता है।

प्राप्त करने के तरीके 1. हॉफमैन की प्रतिक्रिया।प्राथमिक ऐमीनों को बनाने की पहली विधियों में से एक ऐल्किल हैलाइडों के साथ अमोनिया का ऐल्किलीकरण था। . 2. ज़िनिन की प्रतिक्रिया- सुगंधित नाइट्रो यौगिकों की कमी में सुगंधित अमाइन प्राप्त करने का एक सुविधाजनक तरीका। कम करने वाले एजेंटों के रूप में उपयोग किया जाता है: H2 (एक उत्प्रेरक पर)। कभी-कभी प्रतिक्रिया के समय सीधे हाइड्रोजन उत्पन्न होता है, जिसके लिए धातुओं (जस्ता, लोहा) को तनु अम्ल से उपचारित किया जाता है।

अमाइन के भौतिक गुण।नाइट्रोजन परमाणु में एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म की उपस्थिति संबंधित अल्केनों की तुलना में उच्च क्वथनांक का कारण बनती है। अमाइन में एक अप्रिय, तीखी गंध होती है। कमरे के तापमान और वायुमंडलीय दबाव पर, प्राथमिक अमाइन की एक श्रृंखला के पहले प्रतिनिधि गैस होते हैं जो पानी में अच्छी तरह से घुल जाते हैं। कार्बन रेडिकल में वृद्धि के साथ, क्वथनांक बढ़ जाता है और पानी में घुलनशीलता कम हो जाती है।

अमाइन के रासायनिक गुण। अमाइन के मूल गुण

ऐमीन आधार हैं, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु दाता-स्वीकर्ता तंत्र (बुनियादीता की लुईस परिभाषा के अनुपालन) के अनुसार इलेक्ट्रॉन की कमी वाले कणों के साथ एक बंधन के गठन के लिए एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी प्रदान कर सकता है। इसलिए, अमोनिया की तरह, अमाइन, एसिड और पानी के साथ बातचीत करने में सक्षम हैं, एक प्रोटॉन को जोड़कर संबंधित अमोनियम लवण बनाते हैं।

अमोनियम लवण पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील होते हैं। ऐमीन के जलीय विलयन क्षारीय होते हैं।

ऐमीनों के मूल गुण प्रतिस्थापकों की प्रकृति पर निर्भर करते हैं। विशेष रूप से, ऐरोमैटिक ऐमीन स्निग्ध ऐमीनों की तुलना में दुर्बल क्षारक होते हैं, क्योंकि नाइट्रोजन की मुक्त इलेक्ट्रॉन जोड़ी सुगंधित नाभिक के -प्रणाली के साथ संयुग्मन में प्रवेश करती है, जिससे नाइट्रोजन परमाणु (-एम-प्रभाव) पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है। इसके विपरीत, एल्काइल समूह एक अच्छा इलेक्ट्रॉन घनत्व दाता (+ I प्रभाव) है।

अमाइन का ऑक्सीकरण। एमाइन का दहन कार्बन डाइऑक्साइड, नाइट्रोजन और पानी के निर्माण के साथ होता है: 4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O

ऐरोमैटिक ऐमीन वायु में स्वतः ही ऑक्सीकृत हो जाती है। इस प्रकार, ऑक्सीकरण के कारण एनिलिन हवा में जल्दी से भूरा हो जाता है।

ऐल्किल हैलाइडों का जुड़ाव ऐमीन हैलोऐल्केन को जोड़कर लवण बनाता है

नाइट्रस अम्ल के साथ ऐमीनों की पारस्परिक क्रिया सोडियम नाइट्राइट की हाइड्रोक्लोरिक अम्ल के साथ अभिक्रिया द्वारा प्राप्त नाइट्रस अम्ल की क्रिया के अंतर्गत प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीनों के डायज़ोटीकरण की अभिक्रिया का अत्यधिक महत्व है।

प्राथमिक स्निग्ध ऐमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके ऐल्कोहॉल बनाती है, जबकि द्वितीयक स्निग्ध और ऐरोमैटिक ऐमीन N-नाइट्रोसो व्युत्पन्न देती है: R-NH2 + NaNO2 + HCl = R-OH + N2 + NaCl + H2O; NH + NaNO2 + HCl = R2N-N = O + NaCl + H2O

ऐरोमैटिक ऐमीनों में ऐमीनो समूह बेंजीन वलय के ऑर्थो और पैरा स्थितियों में प्रतिस्थापन की सुविधा प्रदान करता है। इसलिए, एनिलिन का हलोजनीकरण जल्दी और उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में होता है, और बेंजीन रिंग के तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को एक बार में बदल दिया जाता है, और 2,4,6-ट्राइब्रोमोनीलाइन का एक सफेद अवक्षेप होता है:

ब्रोमीन जल के साथ इस अभिक्रिया का उपयोग एनिलिन के लिए गुणात्मक अभिक्रिया के रूप में किया जाता है।

आवेदन

अमाइन का उपयोग दवा उद्योग और कार्बनिक संश्लेषण (CH3NH2, (CH3) 2NH, (C2H5) 2NH, आदि) में किया जाता है; नायलॉन के उत्पादन में (NH2- (CH2) 6-NH2 - hexamethylenediamine); रंजक और प्लास्टिक (एनिलिन) के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में।

30. अमीनो एसिड (एमिनोकारबॉक्सिलिक एसिड)- कार्बनिक यौगिक, जिसके अणु में एक साथ कार्बोक्सिल और अमाइन समूह होते हैं। अमीनो एसिड को कार्बोक्जिलिक एसिड के डेरिवेटिव के रूप में माना जा सकता है जिसमें एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को अमीन समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

सामान्य रासायनिक गुण। 1. अमीनो एसिड कार्बोक्सिल समूह -COOH के अपने अणुओं में उपस्थिति और अमीनो समूह -NH2 के कारण मूल गुणों के कारण दोनों अम्लीय गुणों को प्रदर्शित कर सकते हैं। इसके कारण, पानी में अमीनो एसिड के घोल में बफर घोल के गुण होते हैं।

ज़्विटेरियन एक अमीनो एसिड अणु है जिसमें अमीनो समूह को -NH3 + और कार्बोक्सी समूह -COO- के रूप में दर्शाया जाता है। इस तरह के अणु में शून्य कुल आवेश पर एक महत्वपूर्ण द्विध्रुवीय क्षण होता है। यह इन अणुओं से है कि अधिकांश अमीनो एसिड के क्रिस्टल बनते हैं।

कुछ अमीनो एसिड में कई अमीनो और कार्बोक्सिल समूह होते हैं। इन अमीनो एसिड के लिए किसी विशेष ज्विटरियन के बारे में बात करना मुश्किल है।

2. अमीनो एसिड की एक महत्वपूर्ण विशेषता पॉलीकोंडसेट करने की उनकी क्षमता है, जिससे पेप्टाइड्स, प्रोटीन और नायलॉन -66 सहित पॉलीमाइड्स का निर्माण होता है।

3. एक एमिनो एसिड का आइसोइलेक्ट्रिक पॉइंट पीएच मान होता है जिस पर एमिनो एसिड अणुओं के अधिकतम अंश में शून्य चार्ज होता है। इस पीएच पर, विद्युत क्षेत्र में अमीनो एसिड सबसे कम मोबाइल है, और इस संपत्ति का उपयोग अमीनो एसिड, साथ ही प्रोटीन और पेप्टाइड्स को अलग करने के लिए किया जा सकता है।

4. अमीनो एसिड आमतौर पर कार्बोक्जिलिक एसिड और एमाइन की सभी प्रतिक्रियाओं में प्रवेश कर सकते हैं।

ऑप्टिकल समरूपता... ग्लाइसीन को छोड़कर जीवित जीवों को बनाने वाले सभी α-एमिनो एसिड में एक असममित कार्बन परमाणु होता है (थ्रेओनीन और आइसोल्यूसीन में दो असममित परमाणु होते हैं) और ऑप्टिकल गतिविधि होती है। लगभग सभी प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले α-एमिनो एसिड एल-आकार के होते हैं, और राइबोसोम पर संश्लेषित प्रोटीन में केवल एल-एमिनो एसिड शामिल होते हैं।

"जीवित" अमीनो एसिड की इस विशेषता की व्याख्या करना बहुत मुश्किल है, क्योंकि वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय पदार्थों या रेसमेट्स (जो, जाहिरा तौर पर, प्राचीन पृथ्वी पर कार्बनिक अणु थे) के बीच प्रतिक्रियाओं में, एल और डी-रूप समान मात्रा में बनते हैं। शायद। रूपों में से एक (एल या डी) का चुनाव केवल परिस्थितियों के संयोग का परिणाम है: पहले अणु जिनसे मैट्रिक्स संश्लेषण शुरू हो सकता था, उनका एक निश्चित आकार था, और संबंधित एंजाइम उनके लिए "अनुकूलित" थे।

31. अमीनो अम्ल कार्बनिक उभयधर्मी यौगिक हैं... उनके अणु में दो विपरीत कार्यात्मक समूह होते हैं: एक अमीनो समूह जिसमें मूल गुण होते हैं और एक कार्बोक्सिल समूह जिसमें अम्लीय गुण होते हैं। अमीनो एसिड अम्ल और क्षार दोनों के साथ प्रतिक्रिया करता है:

H2N-CH2-COOH + HCl → Cl [H3N-CH2-COOH],

H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O।

जब अमीनो एसिड पानी में घुल जाता है, तो कार्बोक्सिल समूह एक हाइड्रोजन आयन को समाप्त कर देता है, जो अमीनो समूह से जुड़ सकता है। इस मामले में, एक आंतरिक नमक बनता है, जिसका अणु द्विध्रुवीय आयन होता है:

H2N-CH2 - COOH + H3N-CH2 - सीओओ-।

अमीनो एसिड के जलीय घोल में कार्यात्मक समूहों की संख्या के आधार पर एक तटस्थ, क्षारीय या अम्लीय वातावरण होता है। तो, ग्लूटामिक एसिड बनता है अम्लीय घोल(दो समूह -COOH, एक -NH2), लाइसिन क्षारीय है (एक समूह -COOH, दो -NH2)।

प्राथमिक अमाइन की तरह, अमीनो एसिड नाइट्रस एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, जबकि अमीनो समूह एक हाइड्रोक्सो समूह में परिवर्तित हो जाता है, और अमीनो एसिड एक हाइड्रॉक्सी एसिड में परिवर्तित हो जाता है: H2N-CH (R) -COOH + HNO2 → HO-CH (R) -COOH + N2 + H2O

जारी नाइट्रोजन की मात्रा को मापने से आप अमीनो एसिड (वैन स्लाइक विधि) की मात्रा निर्धारित कर सकते हैं।

अमीनो एसिड गैसीय हाइड्रोजन क्लोराइड की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, एस्टर में बदल सकते हैं (अधिक सटीक रूप से, हाइड्रोक्लोरिक एस्टर नमक में): H2N-CH (R) -COOH + R "OH H2N-CH (R) -COOR" + एच 2 ओ।

अमीनो एसिड के एस्टर में द्विध्रुवी संरचना नहीं होती है और ये वाष्पशील यौगिक होते हैं। अमीनो एसिड की सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति पेप्टाइड बनाने के लिए संघनित करने की उनकी क्षमता है।

32. कार्बोक्सिल समूहदो कार्यात्मक समूहों को जोड़ती है - कार्बोनिल = सीओ और हाइड्रॉक्सिल-ओएच, परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं।

कार्बोक्जिलिक एसिड के अम्लीय गुण इलेक्ट्रॉन घनत्व के कार्बोनिल ऑक्सीजन में बदलाव और परिणामस्वरूप ओ - एच बांड के अतिरिक्त (अल्कोहल की तुलना में) ध्रुवीकरण के कारण होते हैं।

एक जलीय घोल में, कार्बोक्जिलिक एसिड आयनों में अलग हो जाते हैं: R-COOH = R-COO- + H +

पानी में घुलनशीलता और एसिड के उच्च क्वथनांक अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड के गठन के कारण होते हैं।

अमीनोग्रुपा - मोनोवैलेंट समूह —NH2, अमोनिया का शेष (NH3)।अमीनो समूह कई कार्बनिक यौगिकों में पाया जाता है - एमाइन, अमीनो एसिड, अमीनो अल्कोहल, आदि। -NH2 समूह वाले यौगिक, एक नियम के रूप में, प्रकृति में बुनियादी हैं, नाइट्रोजन परमाणु पर एक अकेला इलेक्ट्रॉन जोड़ी की उपस्थिति के कारण।

सुगंधित यौगिकों में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं में, अमीनो समूह पहली तरह का एक प्राच्य है, अर्थात। बेंजीन रिंग में ऑर्थो और पैरा स्थिति को सक्रिय करता है।

33. पॉलीकंडेंसेशन- बहुक्रियाशील (अक्सर द्वि-कार्यात्मक) यौगिकों से पॉलिमर के संश्लेषण की प्रक्रिया, आमतौर पर कार्यात्मक समूहों की बातचीत के दौरान कम आणविक भार उप-उत्पादों (पानी, अल्कोहल, आदि) की रिहाई के साथ होती है।

पॉलीकंडेंसेशन के दौरान बनने वाले बहुलक का आणविक भार प्रारंभिक घटकों के अनुपात और प्रतिक्रिया की स्थिति पर निर्भर करता है।

पॉलीकोंडेंसेशन प्रतिक्रियाओं में दो अलग-अलग कार्यात्मक समूहों के साथ एक मोनोमर दोनों शामिल हो सकते हैं: उदाहरण के लिए, ε-एमिनोकैप्रोइक एसिड से पॉली-ε-कैप्रोमाइड (नायलॉन -6, नायलॉन) का संश्लेषण, और विभिन्न कार्यात्मक समूहों को ले जाने वाले दो मोनोमर, उदाहरण के लिए, संश्लेषण एडिपिक एसिड और हेक्सामेथिलीनडायमाइन के पॉलीकंडेंसेशन द्वारा नायलॉन 66 का; इस मामले में, रैखिक संरचना के बहुलक बनते हैं (रैखिक पॉलीकोंडेशन, चित्र 1 देखें)। यदि मोनोमर (या मोनोमर्स) में दो से अधिक कार्यात्मक समूह होते हैं, तो त्रि-आयामी नेटवर्क संरचना (तीन-आयामी पॉलीकोंडेशन) के क्रॉसलिंक्ड पॉलिमर बनते हैं। ऐसे पॉलिमर प्राप्त करने के लिए, "क्रॉसलिंकिंग" पॉलीफंक्शनल घटकों को अक्सर मोनोमर्स के मिश्रण में जोड़ा जाता है।

रिंग ओपनिंग मैकेनिज्म द्वारा चक्रीय मोनोमर्स से पॉलिमर के संश्लेषण की प्रतिक्रियाएं अलग होती हैं - इसके अलावा, उदाहरण के लिए, कैप्रोलैक्टम से नायलॉन -6 का संश्लेषण (ε-एमिनोकैप्रोइक एसिड का चक्रीय एमाइड); इस तथ्य के बावजूद कि कम-आणविक-वजन के टुकड़े का अलगाव नहीं होता है, ऐसी प्रतिक्रियाओं को अक्सर पॉलीकोंडेशन के रूप में जाना जाता है।

पेप्टाइड बंधन- एक अमीनो एसिड के α-amino समूह (-NH2) के दूसरे अमीनो एसिड के α-carboxyl समूह (-COOH) के साथ बातचीत के परिणामस्वरूप प्रोटीन और पेप्टाइड्स के निर्माण के दौरान उत्पन्न होने वाले एमाइड बॉन्ड का प्रकार।

पेप्टाइड बॉन्ड में विचार सी-एन में आंशिक रूप से एक दोहरा चरित्र होता है, जो विशेष रूप से, इसकी लंबाई में 1.32 एंगस्ट्रॉम की कमी में प्रकट होता है। यह निम्नलिखित गुणों की ओर जाता है:

4 बंध परमाणु (C, N, O और H) और 2 α-कार्बन एक ही तल में हैं। α-कार्बन पर अमीनो एसिड और हाइड्रोजन के आर-समूह इस विमान के बाहर हैं।

पेप्टाइड बॉन्ड में एच और ओ, साथ ही दो अमीनो एसिड के α-कार्बन, ट्रांसओरिएंटेड होते हैं (ट्रांस आइसोमर अधिक स्थिर होता है)। एल-एमिनो एसिड के मामले में, जो सभी प्राकृतिक प्रोटीन और पेप्टाइड्स में होता है, आर-समूह भी ट्रांसओरिएंटेड होते हैं।

सी-एन बॉन्ड के चारों ओर घूमना असंभव है, सी-सी बॉन्ड के चारों ओर घूमना संभव है।

पेप्टाइड्स (ग्रीक - पौष्टिक) - पदार्थों का एक परिवार, जिसके अणु पेप्टाइड (एमाइड) बांडों द्वारा एक श्रृंखला में जुड़े α-एमिनो एसिड के अवशेषों से निर्मित होते हैं -C (O) NH-।

34. प्रोटीन (प्रोटीन, पॉलीपेप्टाइड्स)) - उच्च आणविक भार कार्बनिक पदार्थ, जिसमें एक पेप्टाइड बंधन द्वारा श्रृंखला में जुड़े अमीनो एसिड होते हैं। जीवित जीवों में, प्रोटीन की अमीनो एसिड संरचना आनुवंशिक कोड द्वारा निर्धारित की जाती है, संश्लेषण में, ज्यादातर मामलों में, 20 मानक अमीनो एसिड का उपयोग किया जाता है। उनके कई संयोजन प्रोटीन अणुओं के गुणों की एक विस्तृत विविधता देते हैं। इसके अलावा, एक प्रोटीन में अमीनो एसिड अक्सर पोस्ट-ट्रांसलेशनल संशोधनों से गुजरते हैं, जो प्रोटीन द्वारा अपना कार्य शुरू करने से पहले और सेल में अपने "काम" के दौरान दोनों हो सकते हैं। अक्सर जीवित जीवों में, कई प्रोटीन अणु जटिल परिसरों का निर्माण करते हैं, उदाहरण के लिए, एक प्रकाश संश्लेषक परिसर।

प्रोटीन मैक्रोमोलेक्यूल की जटिल पैकिंग (आर्किटेक्टोनिक्स) को समझने के लिए, किसी को कई पर विचार करना चाहिए संगठन के स्तर... प्राथमिक, सरल संरचना एक पॉलीपेप्टाइड श्रृंखला है, जो कि पेप्टाइड बॉन्ड से जुड़े अमीनो एसिड की एक स्ट्रिंग है। प्राथमिक संरचना में, अमीनो एसिड के बीच सभी बंधन सहसंयोजक होते हैं और इसलिए मजबूत होते हैं। संगठन का अगला, उच्च स्तर द्वितीयक संरचना है, जब प्रोटीन धागे को एक सर्पिल में घुमाया जाता है। हाइड्रोजन बांड हेलिक्स के एक मोड़ पर स्थित -COOH समूहों और दूसरे मोड़ पर -NH2 समूहों के बीच बनते हैं। वे हाइड्रोजन के आधार पर उत्पन्न होते हैं, जो अक्सर दो नकारात्मक परमाणुओं के बीच स्थित होते हैं। हाइड्रोजन बांड सहसंयोजक बंधों की तुलना में कमजोर होते हैं, लेकिन उनमें से बड़ी संख्या के साथ, वे पर्याप्त रूप से मजबूत संरचना का निर्माण प्रदान करते हैं। अमीनो एसिड (पॉलीपेप्टाइड) की एक स्ट्रिंग तब प्रत्येक प्रोटीन के लिए विशिष्ट एक गेंद, या फाइब्रिल या ग्लोब्यूल बनाने के लिए जमा हो जाती है। इस प्रकार, तृतीयक संरचना नामक एक जटिल विन्यास उत्पन्न होता है। इसका निर्धारण आमतौर पर एक्स-रे संरचनात्मक विश्लेषण की विधि का उपयोग करके किया जाता है, जिससे क्रिस्टल और जटिल यौगिकों में परमाणुओं और परमाणुओं के समूहों के स्थान में स्थिति स्थापित करना संभव हो जाता है।

प्रोटीन की तृतीयक संरचना का समर्थन करने वाले बंधन भी कमजोर होते हैं। वे उत्पन्न होते हैं, विशेष रूप से, हाइड्रोफोबिक इंटरैक्शन के कारण। ये गैर-ध्रुवीय अणुओं के बीच या जलीय माध्यम में अणुओं के गैर-ध्रुवीय क्षेत्रों के बीच आकर्षण बल हैं। जलीय घोल दृष्टिकोण में कुछ अमीनो एसिड के हाइड्रोफोबिक अवशेष, "एक साथ रहना" और इस प्रकार प्रोटीन संरचना को स्थिर करते हैं। हाइड्रोफोबिक बलों के अलावा, अमीनो एसिड अवशेषों के इलेक्ट्रोनगेटिव और इलेक्ट्रोपोसिटिव रेडिकल्स के बीच इलेक्ट्रोस्टैटिक बॉन्ड प्रोटीन की तृतीयक संरचना को बनाए रखने में एक आवश्यक भूमिका निभाते हैं। तृतीयक संरचना को सल्फर युक्त अमीनो एसिड के सल्फर परमाणुओं के बीच उत्पन्न होने वाले सहसंयोजक डाइसल्फ़ाइड-एस-एस-बॉन्ड की एक छोटी संख्या द्वारा भी समर्थित है। मुझे कहना होगा कि यह भी तृतीयक है; प्रोटीन संरचना परिमित नहीं है। एक ही प्रोटीन के मैक्रोमोलेक्यूल्स या अन्य प्रोटीन के अणु अक्सर एक प्रोटीन मैक्रोमोलेक्यूल से जुड़े होते हैं। उदाहरण के लिए, हीमोग्लोबिन का एक जटिल अणु, एरिथ्रोसाइट्स में पाया जाने वाला एक प्रोटीन, चार ग्लोबिन मैक्रोमोलेक्यूल्स से बना होता है: दो अल्फा चेन और दो बीटा चेन, जिनमें से प्रत्येक को आयरन युक्त हीम के साथ जोड़ा जाता है। उनके संयोजन के परिणामस्वरूप, एक कार्यशील हीमोग्लोबिन अणु बनता है। ऐसे पैकेज में ही हीमोग्लोबिन पूरी तरह से काम करता है, यानी यह ऑक्सीजन ले जाने में सक्षम होता है। एक साथ कई प्रोटीन अणुओं के संयोजन के कारण, एक चतुर्धातुक संरचना का निर्माण होता है। यदि पेप्टाइड जंजीरों को कुंडल के रूप में मोड़ा जाता है, तो ऐसे प्रोटीनों को गोलाकार कहा जाता है। जब पॉलीपेप्टाइड जंजीरों को फिलामेंट्स के बंडलों में मोड़ा जाता है, तो उन्हें फाइब्रिलर प्रोटीन कहा जाता है। माध्यमिक संरचना से शुरू, प्रोटीन मैक्रोमोलेक्यूल्स की स्थानिक व्यवस्था (रचना), जैसा कि हमने पाया, मुख्य रूप से कमजोर रासायनिक बंधनों द्वारा समर्थित है। बाहरी कारकों के प्रभाव में (तापमान में परिवर्तन, माध्यम की नमक संरचना, पीएच, विकिरण और अन्य कारकों के प्रभाव में), कमजोर बंधन जो मैक्रोमोलेक्यूल ब्रेक को स्थिर करते हैं, और प्रोटीन की संरचना, और इसलिए इसके गुण, बदलते हैं . इस प्रक्रिया को विकृतीकरण कहते हैं। कुछ कमजोर बंधनों का टूटना, प्रोटीन की संरचना और गुणों में परिवर्तन भी शारीरिक कारकों (उदाहरण के लिए, हार्मोन के प्रभाव में) के प्रभाव में होता है। इस प्रकार, प्रोटीन के गुणों को विनियमित किया जाता है: एंजाइम, रिसेप्टर्स, ट्रांसपोर्टर। प्रोटीन संरचना में ये परिवर्तन आमतौर पर आसानी से प्रतिवर्ती होते हैं। बड़ी संख्या में कमजोर बंधनों को तोड़ने से प्रोटीन विकृतीकरण होता है, जो अपरिवर्तनीय हो सकता है (उदाहरण के लिए, जमावट अंडे सा सफेद हिस्साअंडे उबालते समय)। कभी-कभी प्रोटीन विकृतीकरण भी जैविक समझ में आता है। उदाहरण के लिए, एक मकड़ी स्राव की एक बूंद को स्रावित करती है और उसे किसी प्रकार के सहारे से चिपका देती है। फिर, एक रहस्य को जारी रखते हुए, यह धागे को थोड़ा खींचता है, और यह कमजोर तनाव प्रोटीन को घुलनशील रूप से अघुलनशील रूप से विकृत करने के लिए पर्याप्त है, और धागा ताकत हासिल करता है।

35-36. मोनोसैक्राइड(ग्रीक मोनोस से: सिंगल, सच्चर: चीनी) - कार्बनिक यौगिक, कार्बोहाइड्रेट के मुख्य समूहों में से एक; चीनी का सबसे सरल रूप; आमतौर पर रंगहीन, पानी में घुलनशील, पारदर्शी ठोस होते हैं। कुछ मोनोसैकेराइड का स्वाद मीठा होता है। मोनोसेकेराइड - बिल्डिंग ब्लॉक्स जिसमें से डिसैकराइड (जैसे सुक्रोज) और पॉलीसेकेराइड (जैसे सेल्युलोज और स्टार्च) को संश्लेषित किया जाता है, इसमें हाइड्रॉक्सिल समूह और एक एल्डिहाइड (एल्डोस) या कीटो ग्रुप (केटोस) होते हैं। प्रत्येक कार्बन परमाणु जिससे एक हाइड्रॉक्सिल समूह जुड़ा होता है (पहले और अंतिम को छोड़कर) चिरल होता है, जो कई आइसोमेरिक रूपों को जन्म देता है। उदाहरण के लिए, गैलेक्टोज और ग्लूकोज एल्डोहेक्सोस हैं, लेकिन अलग-अलग रासायनिक और भौतिक गुण हैं। मोनोसेकेराइड, सभी कार्बोहाइड्रेट की तरह, केवल 3 तत्व होते हैं (सी, ओ, एच)।

मोनोसैकराइड उपविभाजित होते हैं trioses, tetroses, pentoses, hexoses, आदि के लिए (श्रृंखला में 3, 4, 5, 6, आदि कार्बन परमाणु); 9 से अधिक कार्बन परमाणुओं वाली कार्बन श्रृंखला वाले प्राकृतिक मोनोसेकेराइड नहीं पाए गए हैं। 5-सदस्यीय वलय वाले मोनोसैकराइड्स को फ़्यूरानोज़ कहा जाता है, एक 6-सदस्यीय वलय - पाइरानोज़।

समरूपता। n असममित कार्बन परमाणुओं वाले मोनोसेकेराइड के लिए, 2n स्टीरियोइसोमर्स का अस्तित्व संभव है (आइसोमरिज्म देखें)।

38. रासायनिक गुण।मोनोसेकेराइड कार्बोनिल और हाइड्रॉक्सिल समूहों की रासायनिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। मोनोसैकेराइड्स की एक विशिष्ट विशेषता खुले (एसाइक्लिक) और चक्रीय रूपों में मौजूद रहने और प्रत्येक रूप के डेरिवेटिव देने की क्षमता है। अल्कोहल और उसी चीनी के कार्बोनिल समूह के बीच अधिकांश मोनोसेस जलीय घोल में हेमिसिटल्स या हेमिसिटल्स (यह निर्भर करता है कि वे एल्डोज या केटोज हैं) बनाने के लिए चक्रित होते हैं। उदाहरण के लिए, ग्लूकोज आसानी से हेमीएसेटल बनाता है, इसके C1 और O5 को मिलाकर एक 6-सदस्यीय वलय बनाता है जिसे पायरानोसाइड कहा जाता है। 5-सदस्यीय फ़्यूरानोसाइड बनाने के लिए C1 और O4 के बीच समान प्रतिक्रिया हो सकती है।

प्रकृति में मोनोसेकेराइड।मोनोसेकेराइड जटिल कार्बोहाइड्रेट (ग्लाइकोसाइड्स, ओलिगोसेकेराइड्स, पॉलीसेकेराइड्स) और मिश्रित कार्बोहाइड्रेट युक्त बायोपॉलिमर (ग्लाइकोप्रोटीन, ग्लाइकोलिपिड्स, आदि) का हिस्सा हैं। इस मामले में, मोनोसेकेराइड एक दूसरे से और अणु के गैर-कार्बोहाइड्रेट भाग से ग्लाइकोसिडिक बॉन्ड द्वारा जुड़े होते हैं। जब एसिड या एंजाइम द्वारा हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है, तो ये बंधन मोनोसेकेराइड की रिहाई के साथ टूट सकते हैं। डी-ग्लूकोज और डी-फ्रक्टोज के अपवाद के साथ मुक्त मोनोसेकेराइड प्रकृति में दुर्लभ हैं। कार्बन डाइऑक्साइड और पानी से मोनोसेकेराइड का जैवसंश्लेषण पौधों में होता है (प्रकाश संश्लेषण देखें); मोनोसेकेराइड के सक्रिय डेरिवेटिव की भागीदारी के साथ - न्यूक्लियोसाइड डाइफॉस्फेट शर्करा - जटिल कार्बोहाइड्रेट का जैवसंश्लेषण, एक नियम के रूप में होता है। शरीर में मोनोसेकेराइड का टूटना (उदाहरण के लिए, अल्कोहल किण्वन, ग्लाइकोलाइसिस) ऊर्जा की रिहाई के साथ होता है।

आवेदन।कुछ मुक्त मोनोसेकेराइड और उनके डेरिवेटिव (उदाहरण के लिए, ग्लूकोज, फ्रुक्टोज और इसके डिफॉस्फेट, आदि) का उपयोग खाद्य उद्योग और दवा में किया जाता है।

37. ग्लूकोज (C6H12O6)("अंगूर चीनी", डेक्सट्रोज) अंगूर सहित कई फलों और जामुनों के रस में पाया जाता है, यही वजह है कि इस प्रकार की चीनी का नाम उत्पन्न हुआ। यह एक हेक्सोज चीनी है।

भौतिक गुण... मीठे स्वाद का सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ, पानी में आसानी से घुलनशील, ईथर में अघुलनशील, शराब में खराब घुलनशील।

अणु संरचना

सीएच 2 (ओएच) -सीएच (ओएच) -सीएच (ओएच) -सीएच (ओएच) -सीएच (ओएच) -सी = ओ

ग्लूकोज चक्रों (α और β ग्लूकोज) में मौजूद हो सकता है।

α और β ग्लूकोज

फिशर प्रोजेक्शन से हॉवर्थ प्रोजेक्शन में ग्लूकोज का स्थानांतरण। ग्लूकोज अधिकांश डिसैक्राइड और पॉलीसेकेराइड के हाइड्रोलिसिस का अंतिम उत्पाद है।

जैविक भूमिका।प्रकाश संश्लेषण का मुख्य उत्पाद ग्लूकोज, कैल्विन चक्र में बनता है।

मनुष्यों और जानवरों में, ग्लूकोज चयापचय प्रक्रियाओं के लिए ऊर्जा का मुख्य और सबसे बहुमुखी स्रोत है। पशु शरीर की सभी कोशिकाओं में ग्लूकोज को आत्मसात करने की क्षमता होती है। साथ ही, ऊर्जा के अन्य स्रोतों का उपयोग करने की क्षमता - उदाहरण के लिए, मुक्त फैटी एसिड और ग्लिसरीन, फ्रक्टोज या लैक्टिक एसिड - शरीर के सभी कोशिकाओं के पास नहीं होते हैं, लेकिन केवल उनके कुछ प्रकार होते हैं।

बाहरी वातावरण से पशु कोशिका में ग्लूकोज का परिवहन एक विशेष प्रोटीन अणु - हेक्सोज के वाहक (ट्रांसपोर्टर) की मदद से सक्रिय ट्रांसमेम्ब्रेन परिवहन द्वारा किया जाता है।

कोशिकाओं में ग्लूकोज एटीपी के रूप में ऊर्जा प्रदान करने के लिए ग्लाइकोलाइसिस से गुजर सकता है। ग्लाइकोलाइसिस श्रृंखला में पहला एंजाइम हेक्सोकाइनेज है। सेल हेक्सोकाइनेज की गतिविधि हार्मोन के नियामक प्रभाव में होती है - उदाहरण के लिए, इंसुलिन तेजी से हेक्सोकाइनेज गतिविधि को बढ़ाता है और, परिणामस्वरूप, कोशिकाओं द्वारा ग्लूकोज का उपयोग, जबकि ग्लुकोकोर्टिकोइड्स हेक्सोकाइनेज गतिविधि को कम करता है।

ग्लूकोज के अलावा कई ऊर्जा स्रोतों को सीधे जिगर में ग्लूकोज में परिवर्तित किया जा सकता है - उदाहरण के लिए, लैक्टिक एसिड, कई मुक्त फैटी एसिड और ग्लिसरॉल, या मुक्त अमीनो एसिड, विशेष रूप से सबसे सरल, जैसे कि अलैनिन। अन्य यौगिकों से लीवर में ग्लूकोज बनाने की प्रक्रिया को ग्लूकोनेोजेनेसिस कहा जाता है।

वे ऊर्जा स्रोत जिनके लिए ग्लूकोज में प्रत्यक्ष जैव रासायनिक रूपांतरण का कोई मार्ग नहीं है, एटीपी के उत्पादन के लिए यकृत कोशिकाओं द्वारा उपयोग किया जा सकता है और बाद में ग्लूकोनेोजेनेसिस प्रक्रियाओं की ऊर्जा आपूर्ति, लैक्टिक एसिड से ग्लूकोज पुनर्संश्लेषण, या ग्लाइकोजन पॉलीसेकेराइड के संश्लेषण के लिए ऊर्जा आपूर्ति का उपयोग किया जा सकता है। ग्लूकोज मोनोमर्स से भंडार। सरल टूटने से ग्लाइकोजन से ग्लूकोज फिर से आसानी से बनता है।

रक्त में ग्लूकोज के एक स्थिर स्तर को बनाए रखने के अत्यधिक महत्व के कारण, मनुष्यों और कई अन्य जानवरों में कार्बोहाइड्रेट चयापचय के मापदंडों के हार्मोनल विनियमन की एक जटिल प्रणाली होती है। जब 1 ग्राम ग्लूकोज को कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में ऑक्सीकृत किया जाता है, तो 17.6 kJ ऊर्जा निकलती है। -4 कार्बन परमाणुओं (C-4) के ऑक्सीकरण अवस्था के रूप में ग्लूकोज अणु में संग्रहीत अधिकतम "संभावित ऊर्जा" चयापचय प्रक्रियाओं के दौरान C + 4 (CO2 अणु में) घट सकती है। पिछले स्तर पर इसकी बहाली ऑटोट्रॉफ़्स द्वारा की जा सकती है।

फ्रुक्टोज, या फल चीनी C6H12O6- एक मोनोसेकेराइड, जो लगभग सभी मीठे जामुन और फलों में मुक्त रूप में मौजूद होता है। बहुत से लोग चीनी को सिंथेटिक दवाओं से नहीं, बल्कि प्राकृतिक फ्रुक्टोज से बदलना पसंद करते हैं।

ग्लूकोज के विपरीत, जो एक सार्वभौमिक ऊर्जा स्रोत के रूप में कार्य करता है, फ्रुक्टोज इंसुलिन पर निर्भर ऊतकों द्वारा अवशोषित नहीं होता है। यह यकृत कोशिकाओं द्वारा लगभग पूरी तरह से अवशोषित और चयापचय होता है। वस्तुतः मानव शरीर में कोई अन्य कोशिका (शुक्राणु को छोड़कर) फ्रुक्टोज का उपयोग नहीं कर सकती है। यकृत कोशिकाओं में, फ्रुक्टोज को फॉस्फोराइलेट किया जाता है और फिर ट्रायोज़ में तोड़ दिया जाता है, जो या तो फैटी एसिड को संश्लेषित करने के लिए उपयोग किया जाता है, जिससे मोटापा हो सकता है, साथ ही ट्राइग्लिसराइड के स्तर में वृद्धि हो सकती है (जो बदले में, एथेरोस्क्लेरोसिस का खतरा बढ़ जाता है), या है ग्लाइकोजन को संश्लेषित करने के लिए उपयोग किया जाता है (आंशिक रूप से ग्लूकोनोजेनेसिस के दौरान ग्लूकोज में परिवर्तित)। हालांकि, फ्रुक्टोज का ग्लूकोज में रूपांतरण एक जटिल बहु-चरणीय प्रक्रिया है, और फ्रुक्टोज को संसाधित करने के लिए यकृत की क्षमता सीमित है। मधुमेह रोगियों के आहार में फ्रुक्टोज को शामिल करना उचित है या नहीं, इस सवाल पर हाल के वर्षों में गहन शोध किया गया है, क्योंकि इसके अवशोषण के लिए इंसुलिन की आवश्यकता नहीं होती है।

हालांकि फ्रुक्टोज एक स्वस्थ व्यक्ति में रक्त शर्करा में वृद्धि नहीं करता है (या महत्वपूर्ण रूप से नहीं बढ़ता है), फ्रुक्टोज अक्सर मधुमेह रोगियों में ग्लूकोज के स्तर को बढ़ाता है। दूसरी ओर, कोशिकाओं में ग्लूकोज की कमी के कारण, मधुमेह रोगियों के शरीर में वसा जल सकता है, जिससे वसा का भंडार कम हो जाता है। इस मामले में, फ्रुक्टोज, जो आसानी से वसा में परिवर्तित हो जाता है और इंसुलिन की आवश्यकता नहीं होती है, उन्हें बहाल करने के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है। फ्रुक्टोज का लाभ यह है कि अपेक्षाकृत कम मात्रा में फ्रुक्टोज वाले व्यंजन को एक मीठा स्वाद दिया जा सकता है, क्योंकि चीनी (380 किलो कैलोरी / 100 ग्राम) के समान कैलोरी सामग्री के साथ, यह 1.2-1.8 गुना मीठा होता है। हालांकि, अध्ययनों से पता चलता है कि फ्रुक्टोज उपभोक्ता अपने कैलोरी सेवन को कम नहीं करते हैं, इसके बजाय, वे मीठा खाना खाते हैं।

39. ओलिगोसेकेराइड्स- ये ओलिगोमर्स हैं, जिनमें कई (20 से अधिक नहीं) मोनोमर्स शामिल हैं - मोनोसेकेराइड, पॉलीसेकेराइड के विपरीत, जिसमें दसियों, सैकड़ों या हजारों मोनोसेकेराइड शामिल हैं; - ग्लाइकोसिडिक बंधन से जुड़े मोनोसैकेराइड (2 से 10 तक) के कई अवशेषों से निर्मित यौगिक।

ऑलिगोसेकेराइड्स का एक बहुत ही महत्वपूर्ण और व्यापक विशेष मामला डिसाकार्इड्स है - डिमर जिसमें मोनोसेकेराइड के दो अणु होते हैं।

आप त्रि-, टेट्रा- आदि के बारे में भी बात कर सकते हैं। सैकराइड्स

40. डिसाकार्इड्स- ओलिगोसेकेराइड के एक उपवर्ग का सामान्य नाम, जिसमें अणु में दो मोनोमर्स होते हैं - मोनोसेकेराइड। डिसाकार्इड्स दो मोनोसेकेराइड्स के बीच संक्षेपण प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप बनते हैं, आमतौर पर हेक्सोज। संक्षेपण प्रतिक्रिया में पानी को हटाना शामिल है। संक्षेपण प्रतिक्रिया से उत्पन्न मोनोसैकराइड के बीच के बंधन को ग्लाइकोसिडिक बंधन कहा जाता है, आमतौर पर आसन्न मोनोसैकराइड इकाइयों (1,4-ग्लाइकोसिडिक बंधन) के पहले और चौथे कार्बन परमाणुओं के बीच।

संघनन प्रक्रिया को अनगिनत बार दोहराया जा सकता है, जिसके परिणामस्वरूप विशाल पॉलीसेकेराइड अणु बन जाते हैं। एक बार मोनोसैकेराइड इकाइयों के संयुक्त हो जाने के बाद, उन्हें अवशेष कहा जाता है। सबसे आम डिसैकराइड लैक्टोज और सुक्रोज हैं।

उत्परिवर्तन(अक्षांश से। म्यूटो-चेंज और रोटेटियो - रोटेशन), ऑप्टिकल का मान बदलें। वैकल्पिक रूप से सक्रिय यौगिकों के विलयनों का उनके एपिमेरीकरण के कारण घूर्णन। यह मोनोसैकेराइड्स की विशेषता है, ऑलिगोसेकेराइड्स, लैक्टोन्स आदि को कम करना। म्यूटरोटेशन को एसिड और बेस द्वारा उत्प्रेरित किया जा सकता है। ग्लूकोज के मामले में, उत्परिवर्तन को संतुलन की स्थापना द्वारा समझाया गया है: संतुलन में, अल्फा रूप का 38% और बीटा रूप का 62% मौजूद है। के बीच में। एल्डिहाइड रूप नगण्य सांद्रता में निहित है। बी-फॉर्म के गठन के लाभों को इस तथ्य से समझाया गया है कि यह अधिक थर्मोडायनामिक रूप से स्थिर है।

"सिल्वर मिरर" और "कॉपर मिरर" प्रतिक्रियाएं एल्डिहाइड की विशेषता हैं

1) "चांदी के दर्पण" की प्रतिक्रिया, परखनली की दीवारों पर एजी अवक्षेप का बनना

2) "तांबे के दर्पण" की प्रतिक्रिया, Cu2O . के लाल अवक्षेप का अवक्षेपण

40. बदले में, के दौरान कई मामलों में उत्पन्न होने वाले डिसाकार्इड्स पॉलीसेकेराइड का हाइड्रोलिसिस(स्टार्च के हाइड्रोलिसिस में माल्टोज, सेल्युलोज के हाइड्रोलिसिस में सेलोबायोज) या शरीर में मुक्त रूप में मौजूद (लैक्टोज, सुक्रोज, ट्रेहलोज, आदि), व्यक्तिगत मोनोसेकेराइड के लिए ततैया और पी-ग्लाइकोसिडेस की उत्प्रेरक कार्रवाई के तहत हाइड्रोलाइज्ड होते हैं। ट्रेहलेज़ (ओटी, ओमरेहलोस-ग्लूकोहाइड्रोजनेज) के अपवाद के साथ सभी ग्लाइकोसिडेस, विशिष्टता के एक विस्तृत स्पेक्ट्रम की विशेषता है, लगभग किसी भी ग्लाइकोसाइड के हाइड्रोलिसिस को तेज करते हैं जो एक या दूसरे ए- या (3-मोनोसेकेराइड के डेरिवेटिव हैं। इस प्रकार, ए -ग्लूकोसिडेज़ ए-ग्लूकोसाइड्स की हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया को तेज करता है, जिसमें माल्टोस भी शामिल है; पी-ग्लशकोसिडेज़ - पी-ग्लूकोसाइड्स, सेलबोज़ सहित; बी-गैलेक्टोसिडेज़ - बी-गैलेक्टोसाइड्स और उनमें से लैक्टोज, आदि। ए और पी-ग्लूकोसिडेस की कार्रवाई के उदाहरण थे पहले दिया गया

41. असफलता के अनुसार डिसाकार्इड्स की रासायनिक संरचनाटाइप ट्रेहलोस (ग्लाइकोसाइड-ग्लाइकोसाइड्स) और टाइप माल्टोस (ग्लाइकोसाइड-ग्लूकोज) में काफी भिन्न रासायनिक गुण होते हैं: पूर्व में एल्डिहाइड या कीटोन समूह की कोई प्रतिक्रिया नहीं होती है, अर्थात वे ऑक्सीकरण नहीं करते हैं, ठीक नहीं होते हैं, ओजोन नहीं बनाते हैं , एक पॉलीसिडेन्सेशन प्रतिक्रिया में प्रवेश न करें (रेसीनिफाई न करें), म्यूटरोटेट न करें, आदि। माल्टोस जैसे डिसाकार्इड्स के लिए, इसके विपरीत, सभी प्रतिक्रियाओं का उल्लेख बहुत विशेषता है। इस अंतर का कारण डिसाकार्इड्स की दो प्रकार की संरचना और उनकी संरचना में शामिल मोनोसैकराइड अवशेषों के गुणों के बारे में ऊपर कही गई बातों से बिल्कुल स्पष्ट है। यह इस तथ्य में समाहित है कि कुंडलाकार टॉटोमेरिज्म केवल माल्टोस प्रकार के डिसाकार्इड्स में संभव है, जिसके परिणामस्वरूप एक मुक्त एल्डिहाइड या कीटोन समूह बनता है, जो इसके विशिष्ट गुणों को प्रदर्शित करता है।

अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल के लिए, दोनों प्रकार के डिसैकराइड एक ही प्रतिक्रिया देते हैं: वे ईथर और एस्टर बनाते हैं, धातु ऑक्साइड के हाइड्रेट्स के साथ बातचीत करते हैं।

प्रकृति में बड़ी संख्या में डिसैकराइड होते हैं; उनमें से, ऊपर वर्णित ट्रेहलोज और माल्टोस, साथ ही सुक्रोज, सेलोबायोज और लैक्टोज का एक मौजूदा मूल्य है।

42. माल्टोस(अंग्रेजी माल्ट से - माल्ट) - माल्ट चीनी, एक प्राकृतिक डिसैकराइड जिसमें दो ग्लूकोज अवशेष होते हैं; जौ, राई और अन्य अनाज के अंकुरित अनाज (माल्ट) में बड़ी मात्रा में पाया जाता है; टमाटर, पराग और कई पौधों के अमृत में भी पाया जाता है। एम। पानी में आसानी से घुलनशील है, इसका स्वाद मीठा होता है; एक कम करने वाली चीनी है क्योंकि इसमें एक अप्रतिस्थापित हेमिसिएटल हाइड्रॉक्सिल समूह है। बी-डी-ग्लूकोपाइरानोसिल फॉस्फेट और डी-ग्लूकोज से एम। का जैवसंश्लेषण केवल बैक्टीरिया की कुछ प्रजातियों में जाना जाता है। जानवरों और पौधों के जीवों में, एम। स्टार्च और ग्लाइकोजन के एंजाइमेटिक टूटने से बनता है (देखें। एमाइलेज)। एम। का दो ग्लूकोज अवशेषों में विभाजन एंजाइम ए-ग्लूकोसिडेज़, या माल्टेज़ की क्रिया के परिणामस्वरूप होता है, जो जानवरों और मनुष्यों के पाचक रस में, अंकुरित अनाज में, मोल्ड्स और खमीर में निहित होता है। मानव आंत के श्लेष्म झिल्ली में इस एंजाइम की अनुवांशिक रूप से निर्धारित अनुपस्थिति एम के लिए जन्मजात असहिष्णुता की ओर ले जाती है, एक गंभीर बीमारी जिसके लिए एम के आहार से स्टार्च और ग्लाइकोजन को खत्म करने की आवश्यकता होती है, या एंजाइम माल्टेज को भोजन में जोड़ने की आवश्यकता होती है। .

जब माल्टोज को तनु अम्ल के साथ उबाला जाता है और एंजाइम की क्रिया के तहत, माल्टेज हाइड्रोलाइज्ड होता है (ग्लूकोज C6H12O6 के दो अणु बनते हैं)। माल्टोस मानव शरीर द्वारा आसानी से अवशोषित हो जाता है। आणविक भार - ३४२.३२ टी गलनांक - १०८ (निर्जल)

43. लैक्टोज(लैटिन लैक्टिस से - दूध) 12Н22О11 - दूध और डेयरी उत्पादों में पाए जाने वाले डिसैकराइड समूह का कार्बोहाइड्रेट। लैक्टोज अणु में ग्लूकोज और गैलेक्टोज अणुओं के अवशेष होते हैं। लैक्टोज को कभी-कभी दूध चीनी कहा जाता है।

रासायनिक गुण।जब तनु अम्ल के साथ उबाला जाता है, तो लैक्टोज का हाइड्रोलिसिस होता है।

दूध के मट्ठे से लैक्टोज प्राप्त होता है।

आवेदन।पोषक मीडिया की तैयारी के लिए उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए, पेनिसिलिन के उत्पादन में। दवा उद्योग में एक उत्तेजक (भराव) के रूप में उपयोग किया जाता है।

लैक्टोज से, लैक्टुलोज प्राप्त होता है, आंतों के विकारों के उपचार के लिए एक मूल्यवान दवा, जैसे कि कब्ज।

44. सुक्रोज C12H22O11, या चुकंदर चीनी, गन्ना चीनी, रोजमर्रा की जिंदगी में सिर्फ चीनी - एक डिसैकराइड, जिसमें दो मोनोसेकेराइड होते हैं - α-ग्लूकोज और β-फ्रक्टोज।

सुक्रोज प्रकृति में एक बहुत ही सामान्य डिसैकराइड है, यह कई फलों, फलों और जामुनों में पाया जाता है। चुकंदर और गन्ने में सुक्रोज की मात्रा विशेष रूप से अधिक होती है, जिसका उपयोग खाद्य चीनी के औद्योगिक उत्पादन के लिए किया जाता है।

सुक्रोज अत्यधिक घुलनशील है। रासायनिक रूप से, फ्रुक्टोज काफी निष्क्रिय है, अर्थात। एक स्थान से दूसरे स्थान पर जाने पर, यह लगभग चयापचय में शामिल नहीं होता है। कभी-कभी सुक्रोज को आरक्षित पोषक तत्व के रूप में जमा किया जाता है।

सुक्रोज, आंत में प्रवेश करते हुए, छोटी आंत के अल्फा-ग्लूकोसिडेस द्वारा ग्लूकोज और फ्रुक्टोज में तेजी से हाइड्रोलाइज्ड होता है, जो तब रक्तप्रवाह में अवशोषित हो जाते हैं। अल्फा-ग्लूकोसिडेज़ इनहिबिटर, जैसे कि एकरबोज़, सुक्रोज के टूटने और अवशोषण को रोकते हैं, साथ ही अन्य कार्बोहाइड्रेट अल्फा-ग्लूकोसिडेज़ द्वारा हाइड्रोलाइज्ड, विशेष रूप से स्टार्च में। इसका उपयोग टाइप 2 मधुमेह के उपचार में किया जाता है। समानार्थी: अल्फा-डी-ग्लूकोपाइरानोसिल-बीटा-डी-फ्रुक्टोफुरानोसाइड, चुकंदर चीनी, गन्ना चीनी।

रासायनिक और भौतिक गुण।आणविक भार 342.3 amu अनुभवजन्य सूत्र (पहाड़ी प्रणाली): C12H22O11। स्वाद मीठा होता है। घुलनशीलता (प्रति 100 ग्राम ग्राम): पानी में 179 (0 डिग्री सेल्सियस) और 487 (100 डिग्री सेल्सियस), इथेनॉल में 0.9 (20 डिग्री सेल्सियस)। मेथनॉल में थोड़ा घुलनशील। डायथाइल ईथर में अघुलनशील। घनत्व 1.5879 ग्राम / सेमी3 (15 डिग्री सेल्सियस)। सोडियम डी-लाइन के लिए विशिष्ट रोटेशन: 66.53 (पानी; 35 ग्राम / 100 ग्राम; 20 डिग्री सेल्सियस)। तरल हवा के साथ ठंडा होने पर, तेज रोशनी से रोशनी के बाद, सुक्रोज क्रिस्टल फॉस्फोरस। अपचायक गुण प्रदर्शित नहीं करता - टॉलेंस अभिकर्मक और फेलिंग अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया नहीं करता। सुक्रोज अणु में हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति धातु हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया द्वारा आसानी से पुष्टि की जाती है। यदि कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड में एक सुक्रोज घोल मिलाया जाता है, तो कॉपर सुक्रोज का एक चमकीला नीला घोल बनता है। सुक्रोज में एल्डिहाइड समूह नहीं होता है: जब सिल्वर (I) ऑक्साइड के अमोनिया घोल के साथ गर्म किया जाता है, तो यह "सिल्वर मिरर" नहीं देता है; कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ गर्म करने पर यह लाल कॉपर (I) ऑक्साइड नहीं बनाता है। . आणविक सूत्र C12H22O11 वाले सुक्रोज आइसोमर्स में, माल्टोज और लैक्टोज को अलग किया जा सकता है।

पानी के साथ सुक्रोज की प्रतिक्रिया।यदि आप हाइड्रोक्लोरिक या सल्फ्यूरिक एसिड की कुछ बूंदों के साथ सुक्रोज के घोल को उबालते हैं और क्षार के साथ एसिड को बेअसर करते हैं, और फिर घोल को गर्म करते हैं, तो एल्डिहाइड समूह वाले अणु दिखाई देते हैं, जो कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड को कॉपर (I) ऑक्साइड में कम कर देते हैं। इस प्रतिक्रिया से पता चलता है कि एसिड की उत्प्रेरक क्रिया के दौरान सुक्रोज हाइड्रोलिसिस से गुजरता है, जिसके परिणामस्वरूप ग्लूकोज और फ्रुक्टोज का निर्माण होता है: С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6

प्राकृतिक और मानवजनित स्रोत।गन्ना, चुकंदर (28% तक शुष्क पदार्थ), पौधों के रस और फलों (उदाहरण के लिए, सन्टी, मेपल, तरबूज और गाजर) में निहित। सुक्रोज उत्पादन का स्रोत - बीट से या बेंत से - स्थिर कार्बन समस्थानिक 12C और 13C की सामग्री के अनुपात से निर्धारित होता है। चुकंदर में कार्बन डाइऑक्साइड (फॉस्फोग्लिसरिक एसिड के माध्यम से) को आत्मसात करने के लिए C3 तंत्र होता है और अधिमानतः 12C आइसोटोप को अवशोषित करता है; गन्ने में कार्बन डाइऑक्साइड (ऑक्सालोएसेटिक एसिड के माध्यम से) के लिए C4 अवशोषण तंत्र है और अधिमानतः 13C आइसोटोप को अवशोषित करता है।

45. सेलोबायोज- डिसैकराइड्स के समूह से एक कार्बोहाइड्रेट, जिसमें दो ग्लूकोज अवशेष जुड़े होते हैं (β-ग्लूकोसिडिक बॉन्ड; सेल्युलोज की मुख्य संरचनात्मक इकाई।

सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ, पानी में आसानी से घुलनशील। सेलोबायोज को एक एल्डिहाइड (हेमियासेटल) समूह और हाइड्रॉक्सिल समूहों से जुड़ी प्रतिक्रियाओं की विशेषता है। एसिड हाइड्रोलिसिस के दौरान या β-ग्लूकोसिडेस एंजाइम की कार्रवाई के तहत, सेलोबायोज को 2 ग्लूकोज अणु बनाने के लिए विभाजित किया जाता है।

सेलोबायोज सेलुलोज के आंशिक जल-अपघटन द्वारा प्राप्त किया जाता है। कुछ वृक्षों के रस में सेलोबायोज मुक्त रूप में पाया जाता है।

46. ​​पॉलीसेकेराइड्स- जटिल उच्च आणविक भार कार्बोहाइड्रेट के एक वर्ग का सामान्य नाम, जिसके अणु दसियों, सैकड़ों या हजारों मोनोमर्स - मोनोसेकेराइड से बने होते हैं।

पॉलीसेकेराइड जानवरों और पौधों के जीवों के जीवन के लिए आवश्यक हैं। वे शरीर के चयापचय के परिणामस्वरूप उत्पन्न ऊर्जा के मुख्य स्रोतों में से एक हैं। वे प्रतिरक्षा प्रक्रियाओं में भाग लेते हैं, ऊतकों में कोशिकाओं के आसंजन प्रदान करते हैं, और जीवमंडल में कार्बनिक पदार्थों के थोक हैं।

पौधे की उत्पत्ति के पॉलीसेकेराइड की विविध जैविक गतिविधि स्थापित की गई थी: एंटीबायोटिक, एंटीवायरल, एंटीट्यूमर, एंटीडोट [स्रोत 236 दिन निर्दिष्ट नहीं है]। पादप पॉलीसेकेराइड रक्त प्लाज्मा के प्रोटीन और लिपोप्रोटीन के साथ कॉम्प्लेक्स बनाने की क्षमता के कारण संवहनी लिपेमिया और एथेरोमैटोसिस को कम करने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं।

पॉलीसेकेराइड में शामिल हैं, विशेष रूप से:

डेक्सट्रिन एक पॉलीसेकेराइड है, एक स्टार्च हाइड्रोलिसिस उत्पाद;

स्टार्च पौधों के जीवों में ऊर्जा आरक्षित के रूप में जमा मुख्य पॉलीसेकेराइड है;

ग्लाइकोजन एक पॉलीसेकेराइड है जो जानवरों के जीवों की कोशिकाओं में ऊर्जा आरक्षित के रूप में जमा होता है, लेकिन पौधों के ऊतकों में कम मात्रा में पाया जाता है;

सेल्युलोज पादप कोशिका भित्ति का मुख्य संरचनात्मक पॉलीसेकेराइड है;

galactomannans - फलियां परिवार के कुछ पौधों के पॉलीसेकेराइड का भंडारण, जैसे ग्वाराना और टिड्डी बीन गम;

ग्लूकोमानन - कोन्याकु कंद से प्राप्त एक पॉलीसेकेराइड, जिसमें वैकल्पिक ग्लूकोज और मैनोज इकाइयाँ होती हैं, घुलनशील आहार फाइबर जो भूख को कम करता है;

अमाइलॉइड - चर्मपत्र कागज के उत्पादन में उपयोग किया जाता है।

सेल्युलोज (अक्षांश से। सेल्युला - सेल, सेल्युलोज के समान) - [С6Н7О2 (ओएच) 3] एन, पॉलीसेकेराइड; सभी उच्च पौधों की कोशिका भित्ति का मुख्य घटक।

सेलूलोज़ में ग्लूकोज अणुओं के अवशेष होते हैं, जो सेल्युलोज के एसिड हाइड्रोलिसिस के दौरान बनते हैं:

(C6H10O5) n + nH2O -> nC6H12O6

सेल्युलोज एक लंबा किनारा है जिसमें बिना साइड शाखाओं के 300-2500 ग्लूकोज अवशेष होते हैं। ये धागे कई हाइड्रोजन बांडों से जुड़े होते हैं, जो सेल्यूलोज को अधिक यांत्रिक शक्ति प्रदान करते हैं। स्तनधारियों (अधिकांश अन्य जानवरों की तरह) में एंजाइम नहीं होते हैं जो सेल्यूलोज को तोड़ सकते हैं। हालांकि, कई शाकाहारी (उदाहरण के लिए, जुगाली करने वाले) में पाचन तंत्र में सहजीवन बैक्टीरिया होते हैं जो टूट जाते हैं और मेजबानों को इस पॉलीसेकेराइड को अवशोषित करने में मदद करते हैं।

औद्योगिक पद्धति से, सेल्यूलोज मिलों में खाना पकाने से सेल्यूलोज प्राप्त होता है जो औद्योगिक परिसरों (संयोजन) का हिस्सा होते हैं। उपयोग किए जाने वाले अभिकर्मकों के प्रकार से, सेल्यूलोज पकाने के निम्नलिखित तरीकों को प्रतिष्ठित किया जाता है:

सल्फाइट। खाना पकाने के घोल में सल्फ्यूरस एसिड और उसका नमक होता है, जैसे सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइट। इस विधि का उपयोग कम राल वाली लकड़ी की प्रजातियों से सेल्यूलोज प्राप्त करने के लिए किया जाता है: स्प्रूस, देवदार।

क्षारीय:

नैट्रोनी। सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल का उपयोग किया जाता है। पर्णपाती लकड़ी की प्रजातियों और वार्षिक पौधों से सेलूलोज़ प्राप्त करने के लिए नैट्रॉन विधि का उपयोग किया जा सकता है।

सल्फेट। आज सबसे आम तरीका है। अभिकर्मक के रूप में, सोडियम हाइड्रॉक्साइड और सल्फाइड युक्त घोल और सफेद शराब कहा जाता है, का उपयोग किया जाता है। इस विधि को इसका नाम सोडियम सल्फेट से मिला, जिससे सेल्युलोज मिलों में सफेद शराब के लिए सल्फाइड प्राप्त किया जाता है। यह विधि किसी भी प्रकार की पादप सामग्री से सेल्यूलोज प्राप्त करने के लिए उपयुक्त है। इसका नुकसान बड़ी संख्या में दुर्गंधयुक्त सल्फर यौगिकों की रिहाई है: साइड प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप मिथाइल मर्कैप्टन, डाइमिथाइल सल्फाइड, आदि।

खाना पकाने के बाद प्राप्त तकनीकी सेलुलोज में विभिन्न अशुद्धियाँ होती हैं: लिग्निन, हेमिकेलुलोज। यदि सेल्यूलोज रासायनिक प्रसंस्करण के लिए अभिप्रेत है (उदाहरण के लिए, कृत्रिम फाइबर के उत्पादन के लिए), तो यह शोधन से गुजरता है - हेमिकेलुलोज को हटाने के लिए ठंडे या गर्म क्षार समाधान के साथ उपचार।

अवशिष्ट लिग्निन को हटाने और गूदे को सफेदी देने के लिए इसे ब्लीच किया जाता है। पारंपरिक क्लोरीन विरंजन में दो चरण शामिल हैं:

क्लोरीन उपचार - लिग्निन मैक्रोमोलेक्यूल्स को नष्ट करने के लिए;

क्षार उपचार - परिणामी लिग्निन अवक्रमण उत्पादों के निष्कर्षण के लिए।

47. स्टार्च- एमाइलोज और एमाइलोपेक्टिन के पॉलीसेकेराइड, जिनमें से मोनोमर अल्फा-ग्लूकोज है। प्रकाश (प्रकाश संश्लेषण) के प्रभाव में विभिन्न पौधों द्वारा संश्लेषित स्टार्च में कई अलग-अलग रचनाएं और अनाज संरचनाएं होती हैं।

जैविक गुण।स्टार्च, प्रकाश संश्लेषण के उत्पादों में से एक होने के कारण, प्रकृति में व्यापक है। पौधों के लिए, यह पोषक तत्वों का भंडार है और मुख्य रूप से फलों, बीजों और कंदों में पाया जाता है। स्टार्च में सबसे अमीर अनाज के पौधों का अनाज है: चावल (86% तक), गेहूं (75% तक), मक्का (72% तक), साथ ही आलू कंद (24% तक)।

मानव शरीर के लिए, स्टार्च, सुक्रोज के साथ, कार्बोहाइड्रेट का मुख्य आपूर्तिकर्ता है - भोजन के सबसे महत्वपूर्ण घटकों में से एक। एंजाइमों की क्रिया के तहत, स्टार्च को ग्लूकोज में हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है, जो कोशिकाओं में कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में ऑक्सीकृत हो जाता है और जीवित जीव के कामकाज के लिए आवश्यक ऊर्जा की रिहाई के साथ होता है।

जैवसंश्लेषण।प्रकाश संश्लेषण के दौरान हरे पौधों में उत्पादित कुछ ग्लूकोज स्टार्च में बदल जाता है:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6 (ग्लूकोज) → (C6H10O5) n + nH2O

वी सामान्य दृष्टि सेइसे 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5) n 6nO2 के रूप में लिखा जा सकता है।

स्टार्च एक आरक्षित भोजन के रूप में कंदों, फलों और पौधों के बीजों में जमा हो जाता है। इस प्रकार, आलू के कंद में 24% तक स्टार्च, गेहूं के दाने - 64% तक, चावल - 75%, मक्का - 70% तक होते हैं।

ग्लाइकोजन एक पॉलीसेकेराइड हैग्लूकोज अवशेषों द्वारा गठित; मनुष्यों और जानवरों में मुख्य भंडारण कार्बोहाइड्रेट। ग्लाइकोजन (जिसे कभी-कभी पशु स्टार्च भी कहा जाता है, हालांकि यह शब्द गलत है) पशु कोशिकाओं में ग्लूकोज भंडारण का प्राथमिक रूप है। यह कई प्रकार की कोशिकाओं (मुख्य रूप से यकृत और मांसपेशियों) में साइटोप्लाज्म में कणिकाओं के रूप में जमा होता है। ग्लाइकोजन एक ऊर्जा भंडार बनाता है जिसे ग्लूकोज की अचानक कमी के लिए आवश्यक होने पर जल्दी से जुटाया जा सकता है। ग्लाइकोजन भंडार, हालांकि, ट्राइग्लिसराइड्स (वसा) के रूप में प्रति ग्राम कैलोरी में उच्च नहीं हैं। केवल यकृत कोशिकाओं (हेपेटोसाइट्स) में संग्रहीत ग्लाइकोजन को पूरे शरीर को खिलाने के लिए ग्लूकोज में संसाधित किया जा सकता है, जबकि हेपेटोसाइट्स ग्लाइकोजन के रूप में अपने वजन का 8 प्रतिशत तक जमा करने में सक्षम होते हैं, जो सभी प्रकार की कोशिकाओं में अधिकतम एकाग्रता है। जिगर में ग्लाइकोजन का कुल द्रव्यमान वयस्कों में 100-120 ग्राम तक पहुंच सकता है। मांसपेशियों में, ग्लाइकोजन को विशेष रूप से स्थानीय खपत के लिए ग्लूकोज में संसाधित किया जाता है और बहुत कम सांद्रता (कुल मांसपेशी द्रव्यमान का 1% से अधिक नहीं) में जमा होता है, साथ ही, इसकी कुल मांसपेशियों की आपूर्ति हेपेटोसाइट्स में संचित आपूर्ति से अधिक हो सकती है। ग्लाइकोजन की एक छोटी मात्रा गुर्दे में पाई जाती है, और कुछ विशेष प्रकार की मस्तिष्क कोशिकाओं (ग्लिअल) और श्वेत रक्त कोशिकाओं में भी कम होती है।

48. काइटिन (C8H13O5N .)) (फ्रेंच चिटिन, ग्रीक चिटोन से: चिटोन - कपड़े, त्वचा, खोल) नाइट्रोजन युक्त पॉलीसेकेराइड के समूह से एक प्राकृतिक यौगिक है। रासायनिक नाम: पॉली-एन-एसिटाइल-डी-ग्लूकोज-2-एमाइन, बी- (1,4) -ग्लाइकोसिडिक बॉन्ड से जुड़े एन-एसिटाइलग्लुकोसामाइन अवशेषों का एक बहुलक। आर्थ्रोपोड्स और कई अन्य अकशेरुकी जीवों के एक्सोस्केलेटन (छल्ली) का मुख्य घटक कवक और बैक्टीरिया की कोशिका भित्ति का हिस्सा है।

प्रकृति में वितरण।चिटिन प्रकृति में सबसे व्यापक पॉलीसेकेराइड में से एक है - लगभग 10 गीगाटन चिटिन हर साल पृथ्वी पर रहने वाले जीवों में बनते और विघटित होते हैं।

सेल कठोरता सुनिश्चित करते हुए सुरक्षात्मक और सहायक कार्य करता है - यह कवक की कोशिका दीवारों में निहित है।

आर्थ्रोपॉड एक्सोस्केलेटन का मुख्य घटक।

कई अन्य जानवरों के जीवों में भी काइटिन का निर्माण होता है - विभिन्न कीड़े, सहसंयोजक, आदि।

सभी जीवों में जो चिटिन का उत्पादन और उपयोग करते हैं, यह अपने शुद्ध रूप में नहीं है, बल्कि अन्य पॉलीसेकेराइड के साथ एक जटिल में है, और अक्सर प्रोटीन से जुड़ा होता है। इस तथ्य के बावजूद कि चिटिन संरचना, भौतिक रासायनिक गुणों और सेल्युलोज की जैविक भूमिका में बहुत समान है, सेल्युलोज (पौधे, कुछ बैक्टीरिया) बनाने वाले जीवों में काइटिन को खोजना संभव नहीं था।

चिटिन की रसायन शास्त्र।अपने प्राकृतिक रूप में, विभिन्न जीवों के काइटिन संरचना और गुणों में एक दूसरे से कुछ भिन्न होते हैं। काइटिन का आणविक भार 260,000 तक पहुँच जाता है।

काइटिन पानी में अघुलनशील है, पतला एसिड, क्षार, शराब और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स के लिए प्रतिरोधी है। आइए कुछ लवणों (जिंक क्लोराइड, लिथियम थायोसाइनेट, कैल्शियम लवण) के सांद्र विलयनों में घोलें।

जब खनिज अम्लों के सांद्र विलयनों के साथ गर्म किया जाता है, तो यह नष्ट हो जाता है (हाइड्रोलाइज्ड), एसिटाइल समूहों को अलग कर देता है।

प्रायोगिक उपयोग।औद्योगिक रूप से इससे प्राप्त चिटिन के डेरिवेटिव में से एक चिटोसन है। इसके उत्पादन के लिए कच्चे माल क्रस्टेशियंस (क्रिल, किंग क्रैब) के गोले हैं, साथ ही साथ सूक्ष्मजीवविज्ञानी संश्लेषण के उत्पाद भी हैं।

49. सुगंधित हाइड्रोकार्बन, कार्बनिक यौगिक जिनमें कार्बन और हाइड्रोजन होते हैं और जिनमें बेंजीन नाभिक होते हैं। A. Y के सबसे सरल और सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि। - बेंजीन (I) और इसके समरूप: मिथाइलबेनज़ीन, या टोल्यूनि (II), डाइमिथाइलबेनज़ीन, या ज़ाइलीन, आदि। असंतृप्त पक्ष श्रृंखलाओं के साथ बेंजीन डेरिवेटिव भी शामिल हैं, उदाहरण के लिए स्टाइरीन (III)। कई ज्ञात ए.टी. अणु में कई बेंजीन नाभिक के साथ, उदाहरण के लिए, डिपेनिलमिथेन (IV), डिपेनिल C6H5 - C6H5, जिसमें दोनों बेंजीन नाभिक सीधे एक दूसरे से जुड़े होते हैं; नेफ़थलीन (V) में, दोनों वलयों में 2 सामान्य कार्बन परमाणु होते हैं; ऐसे हाइड्रोकार्बन को A. y कहा जाता है। संघनित नाभिक के साथ।

बेंजीन C6H6, PhH) एक कार्बनिक रासायनिक यौगिक है, एक रंगहीन तरल जिसमें एक सुखद मीठी गंध होती है। सुगंधित हाइड्रोकार्बन। बेंजीन गैसोलीन का एक हिस्सा है, व्यापक रूप से उद्योग में उपयोग किया जाता है, दवाओं, विभिन्न प्लास्टिक, सिंथेटिक रबर, रंगों के उत्पादन के लिए एक फीडस्टॉक है। हालांकि बेंजीन कच्चे तेल में पाया जाता है, लेकिन इसे अन्य घटकों से व्यावसायिक रूप से संश्लेषित किया जाता है। विषाक्त, कार्सिनोजेन।

होमोलॉग्स- एक ही वर्ग से संबंधित यौगिक, लेकिन CH2 समूहों की एक पूर्णांक संख्या द्वारा संरचना में एक दूसरे से भिन्न होते हैं। सभी समरूपों का संग्रह एक समजातीय श्रृंखला बनाता है।

भौतिक गुण।एक अजीबोगरीब तीखी गंध के साथ रंगहीन तरल। गलनांक = 5.5 ° C, क्वथनांक = 80.1 ° C, घनत्व = 0.879 g / cm³, आणविक भार = 78.11 g / mol। सभी हाइड्रोकार्बन की तरह, बेंजीन जलता है और बहुत अधिक कालिख पैदा करता है। हवा के साथ विस्फोटक मिश्रण बनाता है, ईथर, गैसोलीन और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ अच्छी तरह मिलाता है, 69.25 डिग्री सेल्सियस के क्वथनांक के साथ पानी के साथ एक एज़ोट्रोपिक मिश्रण बनाता है। पानी में घुलनशीलता 1.79 ग्राम / एल (25 डिग्री सेल्सियस पर)।

संरचना।संरचना के संदर्भ में, बेंजीन असंतृप्त हाइड्रोकार्बन (समरूप श्रृंखला CnH2n-6) से संबंधित है, लेकिन एथिलीन श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन के विपरीत, C2H4 कठोर परिस्थितियों में संतृप्त हाइड्रोकार्बन में निहित गुणों को प्रदर्शित करता है, लेकिन बेंजीन प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के लिए अधिक प्रवण होता है। बेंजीन के इस "व्यवहार" को इसकी विशेष संरचना द्वारा समझाया गया है: संरचना में संयुग्मित 6π-इलेक्ट्रॉन बादल की उपस्थिति। बेंजीन में बंधों की इलेक्ट्रॉनिक प्रकृति का आधुनिक विचार लिनुस पॉलिंग की परिकल्पना पर आधारित है, जिसने एक बेंजीन अणु को एक षट्भुज के रूप में एक उत्कीर्ण चक्र के साथ चित्रित करने का प्रस्ताव दिया, जिससे निश्चित दोहरे बंधनों की अनुपस्थिति और उपस्थिति पर जोर दिया गया। चक्र के सभी छह कार्बन परमाणुओं को कवर करने वाला एक एकल इलेक्ट्रॉन बादल।

50. सुगंधित यौगिक (एरेनास)- चक्रीय कार्बनिक यौगिक जिनमें एक सुगंधित बंधन प्रणाली होती है। उनके पास संतृप्त या असंतृप्त पक्ष श्रृंखलाएं हो सकती हैं।

सबसे महत्वपूर्ण सुगंधित हाइड्रोकार्बन में बेंजीन C6H6 और इसके समरूप शामिल हैं: टोल्यूनि C6H5CH3, xylene C6H4 (CH3) 2, आदि; नेफ़थलीन C10H8, एन्थ्रेसीन C14H10 और उनके डेरिवेटिव। विशिष्ट रासायनिक गुण- सुगंधित नाभिक की स्थिरता और प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की प्रवृत्ति में वृद्धि। सुगंधित हाइड्रोकार्बन का मुख्य स्रोत कोलतार, तेल और पेट्रोलियम उत्पाद हैं। प्राप्त करने के सिंथेटिक तरीकों का बहुत महत्व है। सुगंधित हाइड्रोकार्बन केटोन्स, एल्डिहाइड और एरोमैटिक एसिड के साथ-साथ कई अन्य पदार्थों के उत्पादन के लिए अग्रदूत हैं। हेट्रोसायक्लिक एरेन्स भी हैं, जिनमें से वे अक्सर शुद्ध रूप में और यौगिकों के रूप में पाए जाते हैं - पाइरीडीन, पाइरोल, फुरान और थियोफीन, इंडोल, प्यूरीन, क्विनोलिन।

बोराज़ोल ("अकार्बनिक बेंजीन") में भी सुगंधितता होती है, लेकिन इसके गुण कार्बनिक एरेन से स्पष्ट रूप से भिन्न होते हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं "(अंग्रेजी प्रतिस्थापन इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिक्रिया) - प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं जिसमें एक इलेक्ट्रोफाइल द्वारा हमला किया जाता है - एक कण जो सकारात्मक रूप से चार्ज होता है या जिसमें इलेक्ट्रॉनों की कमी होती है। जब एक नया बंधन बनता है, तो छोड़ने वाला कण - इलेक्ट्रोफेज अपने इलेक्ट्रॉन जोड़े के बिना अलग हो जाता है। सबसे लोकप्रिय छोड़ने वाला समूह एच + प्रोटॉन है।

51-52. सुगंधित इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

सुगंधित प्रणालियों के लिए, वास्तव में, इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन का एक तंत्र है - SEAr। SE1 तंत्र (SN1 के साथ सादृश्य द्वारा) अत्यंत दुर्लभ है, और SE2 (SN2 के अनुरूप) बिल्कुल भी नहीं होता है।

SEAr प्रतिक्रिया तंत्रया सुगंधित इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया (अंग्रेजी प्रतिस्थापन इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित) सुगंधित यौगिकों के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं में सबसे आम और सबसे महत्वपूर्ण है और इसमें दो चरण होते हैं। पहले चरण में, इलेक्ट्रोफाइल जुड़ा हुआ है, दूसरे में, इलेक्ट्रोफग अलग हो गया है।

प्रतिक्रिया के दौरान, एक मध्यवर्ती सकारात्मक चार्ज मध्यवर्ती बनता है (आकृति में - 2 बी)। इसे वेलैंड इंटरमीडिएट, एरोनियम आयन या -कॉम्प्लेक्स कहा जाता है। यह परिसर आम तौर पर बहुत प्रतिक्रियाशील होता है और धनायन को तेजी से अलग करके आसानी से स्थिर हो जाता है। SEAr प्रतिक्रियाओं के भारी बहुमत में सीमित चरण पहला चरण है।

प्रतिक्रिया दर = कश्मीर **

एक हमलावर कण के रूप में, अपेक्षाकृत कमजोर इलेक्ट्रोफाइल आमतौर पर कार्य करते हैं; इसलिए, ज्यादातर मामलों में, SEAr प्रतिक्रिया एक उत्प्रेरक - लुईस एसिड की कार्रवाई के तहत आगे बढ़ती है। सबसे अधिक उपयोग किए जाने वाले AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 हैं।

इस मामले में, प्रतिक्रिया तंत्र इस प्रकार है (उदाहरण के लिए, बेंजीन का क्लोरीनीकरण, उत्प्रेरक FeCl3):

(१) पहले चरण में, उत्प्रेरक एक सक्रिय इलेक्ट्रोफिलिक एजेंट बनाने के लिए हमलावर कण के साथ बातचीत करता है

दूसरे चरण में, वास्तव में, SEAr तंत्र लागू किया गया है

53. विषमचक्रीय यौगिक(हेटरोसायकल) - चक्र युक्त कार्बनिक यौगिक, जिसमें कार्बन के साथ-साथ अन्य तत्वों के परमाणु भी शामिल होते हैं। रिंग में हेटेरो सबस्टिट्यूएंट्स (हेटेरोटॉम्स) के साथ कार्बोसाइक्लिक यौगिकों के रूप में माना जा सकता है। सबसे विविध और अच्छी तरह से अध्ययन किए गए सुगंधित नाइट्रोजन युक्त हेट्रोसायक्लिक यौगिक हैं। हेट्रोसायक्लिक यौगिकों के सीमित मामले ऐसे यौगिक हैं जिनमें रिंग कार्बन परमाणु नहीं होते हैं, उदाहरण के लिए, पेंटाज़ोल।

pyrrole- सुगंधित पांच-सदस्यीय नाइट्रोजनस हेट्रोसायकल, कमजोर बुनियादी गुण हैं। हड्डी के तेल (जो हड्डियों के सूखे आसवन द्वारा प्राप्त किया जाता है), साथ ही साथ कोयला टार में भी होता है। पाइरोल के छल्ले पोर्फिरिन का हिस्सा हैं - पौधे क्लोरोफिल, हीमोग्लोबिन और साइटोक्रोम के हीम, और कई अन्य जैविक रूप से महत्वपूर्ण यौगिक।

संरचना और गुण।पाइरोल एक रंगहीन तरल है, जो गंध में क्लोरोफॉर्म की याद दिलाता है, जो हवा के संपर्क में आने पर धीरे-धीरे काला हो जाता है। यह थोड़ा हीड्रोस्कोपिक है, पानी में थोड़ा घुलनशील है, और अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील है। पाइरोल की संरचना 1870 में बायर द्वारा प्रस्तावित की गई थी, जो क्रोमिक एसिड के साथ मेनिमाइड में ऑक्सीकरण और जस्ता धूल के साथ succinimide के आसवन के दौरान इसके गठन पर आधारित थी।

अम्लता और धातुकरण।पाइरोल एक कमजोर एनएच-एसिड (पानी में पीकेए 17.5) है और क्षार धातुओं और उनके एमाइड के साथ तरल अमोनिया या निष्क्रिय सॉल्वैंट्स में स्थिति 1 पर अवक्षेपण और संबंधित लवण के गठन के साथ प्रतिक्रिया करता है। ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया उसी तरह आगे बढ़ती है, जिसमें एन-मैग्नीशियम लवण बनते हैं। एन-प्रतिस्थापित पाइरोल्स ब्यूटाइल और फेनिललिथियम के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, α- स्थिति में धातु बनाते हैं।

54. इंडोल (बेंजो [बी] पायरोल), कहते हैं। एम. 117.18; बेरंग एक बेहोश नेफ़थलीन गंध के साथ क्रिस्टल; टी. पीएल 52.5 डिग्री सेल्सियस, बीपी 254 डिग्री सेल्सियस; डी४५६ १.०७१८; लोड पर उदात्त। 150 डिग्री सेल्सियस तक; एम 7.03.10-30 सीएल एम (बेंजीन, 25 डिग्री सेल्सियस); जल वाष्प, डायथाइल ईथर और NH3 के साथ आसुत; अच्छा सोल। संगठन में घोल, गर्म पानी, तरल NH3. अणु में एक सपाट विन्यास होता है।

इंडोल एक कमजोर आधार (pKa - 2.4) है। जब प्रोटोनेट किया जाता है, तो यह बातचीत के दौरान एक 3H-indolium cation (f-la I) बनाता है। एक तटस्थ अणु के साथ इंडोल डिमर (II) देता है। एक कमजोर एसिड (pKa 17) के रूप में, तरल NH3 में Na के साथ इंडोल, N-सोडियम इंडोल बनाता है, KOH के साथ 130 ° C - N-पोटेशियम इंडोल। सुगंधित रखता है। सेंट आप। इलेक्ट्रोफ। प्रतिस्थापन ch पर चल रहा है। गिरफ्तार स्थिति 3 पर। नाइट्रेशन आमतौर पर बेंज़ॉयल नाइट्रेट के साथ किया जाता है, पाइरीडीन सल्फोट्रिऑक्साइड के साथ सल्फोनेशन, डाइऑक्साने डाइब्रोमाइड के साथ ब्रोमिनेशन, SO2Cl2 के साथ क्लोरीनीकरण, और सक्रिय अल्काइल हैलाइड्स के साथ अल्किलेशन। एसिटिक अम्ल में एसिटिलीकरण भी उपस्थिति में स्थिति 3 पर जाता है। CH3COONa - स्थिति 1 के लिए; एसिटिक एनहाइड्राइड में 1,3-डायसिटाइलइंडोल बनता है। इंडोल आसानी से a, b-असंतृप्त कीटोन और नाइट्राइल के दोहरे बंधन से जुड़ जाता है।

हल्की परिस्थितियों में अमीनोमेथिलेशन (मैनिच सॉल्यूशन) स्थिति 1 पर पहुंच जाता है, कठिन परिस्थितियों में - स्थिति 3 पर। बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापन (मुख्य रूप से स्थिति 4 और 6 में) केवल अम्लीय मीडिया में होता है जब स्थिति 3 अवरुद्ध होती है। H2O2, पेरासिड्स या प्रकाश में, इंडोल को इंडोक्सिल में ऑक्सीकृत किया जाता है, जो तब रूपांतरित हो जाता है। ट्रिमर या इंडिगो में। O3 की क्रिया के तहत अधिक गंभीर ऑक्सीकरण, MnO2 2-formamidobenzaldehyde के गठन के साथ पाइरोल रिंग के टूटने की ओर जाता है। जब इंडोल को हल्की परिस्थितियों में हाइड्रोजन के साथ हाइड्रोजनीकृत किया जाता है, तो पाइरोल रिंग कम हो जाती है, और कठिन परिस्थितियों में बेंजीन रिंग भी कम हो जाती है।

इंडोल चमेली और खट्टे फलों के आवश्यक तेलों में निहित है, कैम का एक हिस्सा है।-उग। राल। इंडोल रिंग महत्वपूर्ण प्रकृति के अणुओं का एक टुकड़ा है। यौगिक (जैसे ट्रिप्टोफैन, सेरोटोनिन, मेलाटोनिन, बुफोटेनिन)। आमतौर पर इंडोल को काम.-उग के नेफ़थलीन अंश से अलग किया जाता है। राल या ओ-एथिलैनिलिन के डिहाइड्रोजनेशन द्वारा प्राप्त किया जाता है। परिणामी उत्पाद का चक्रीकरण। इंडोल और इसके डेरिवेटिव को कार्बोनिल यौगिकों के एरिलहाइड्राज़ोन के चक्रीकरण द्वारा भी संश्लेषित किया जाता है। (फिशर का जिला), बातचीत। ए-हलोजन- या ए-हाइड्रॉक्सीकार्बोनिल यौगिकों के साथ आर्यलामाइन। (बिस्कलर का जिला), आदि। इंडोल न्यूक्लियस इंडोल एल्कलॉइड का एक हिस्सा है। इण्डोल अपने आप में परफ्यूमरी में एक सुगंध फिक्सर है; इसके डेरिवेटिव का उपयोग जैविक रूप से सक्रिय यौगिकों के उत्पादन में किया जाता है। (हार्मोन, हेलुसीनोजेन्स) और लीक। वेड-इन (उदाहरण के लिए, इंडोपेन, इंडोमेथेसिन)।

55. इमिडाजोल- हेटरोसायकल के वर्ग का एक कार्बनिक यौगिक, दो नाइट्रोजन परमाणुओं के साथ एक पांच-सदस्यीय वलय और रिंग में तीन कार्बन परमाणु, आइसोमेरिक से पाइराज़ोल।

गुण।अप्रतिस्थापित इमिडाज़ोल में, स्थिति 4 और 5 (कार्बन परमाणु) टॉटोमेरिज़्म के कारण समतुल्य हैं। सुगंधित, डायज़ोनियम लवण (संयोजन) के साथ प्रतिक्रिया करता है। यह नाइट्रेटेड और सल्फोनेटेड केवल एक अम्लीय माध्यम में स्थिति 4 पर होता है, एक क्षारीय माध्यम में हैलोजन स्थिति 2 में प्रवेश करता है, एक अम्लीय माध्यम में 4 स्थिति में प्रवेश करता है। यह आसानी से एल्काइलेटेड होता है और इमाइन एन पर एसाइलेटेड होता है, समाधान के साथ बातचीत करते समय एक चक्र खोलता है मजबूत एसिड और पेरोक्साइड। दुर्दम्य एस्टर और कार्बोक्जिलिक एसिड के एमाइड के हाइड्रोलिसिस को उत्प्रेरित करता है।

इमिडाजोल के आधार पर बड़ी संख्या में विभिन्न आयनिक तरल पदार्थ उत्पन्न होते हैं।

प्राप्त करने के तरीके।ऑर्थो-फेनिलेनेडियम से बेंज़िमिडाज़ोल और 4,5-इमिडाज़ोल डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के माध्यम से।

अमोनिया और फॉर्मलाडेहाइड के साथ ग्लाइऑक्सल (ऑक्साल्डिहाइड) की परस्पर क्रिया।

जैविक भूमिका।इमिडाज़ोल चक्र आवश्यक अमीनो एसिड हिस्टिडीन का हिस्सा है। हिस्टामाइन, प्यूरीन बेस, डिबाज़ोल का संरचनात्मक टुकड़ा।

56. पाइरीडीन- एक नाइट्रोजन परमाणु के साथ छह-सदस्यीय सुगंधित हेटरोसायकल, एक तीखी अप्रिय गंध वाला रंगहीन तरल; पानी और कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ गलत। पाइरीडीन एक कमजोर आधार है, मजबूत खनिज एसिड के साथ लवण देता है, आसानी से दोहरे लवण और जटिल यौगिक बनाता है।

प्राप्त करना।पाइरीडीन के उत्पादन का मुख्य स्रोत कोलतार है।

रासायनिक गुण।पाइरिडीन तृतीयक अमाइन के गुणों को प्रदर्शित करता है: यह एन-ऑक्साइड, एन-अल्किलपीरिडिनियम लवण बनाता है, और सिग्मा-दाता लिगैंड के रूप में कार्य कर सकता है।

इसी समय, पाइरीडीन में विशिष्ट सुगंधित गुण होते हैं। हालांकि, संयुग्मन वलय में नाइट्रोजन परमाणु की उपस्थिति से इलेक्ट्रॉन घनत्व का एक गंभीर पुनर्वितरण होता है, जिससे इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं में पाइरीडीन की गतिविधि में भारी कमी आती है। ऐसी प्रतिक्रियाओं में, यह मुख्य रूप से रिंग की मेटा-पोजिशन होती है जो प्रतिक्रिया करती है।

पाइरीडीन के लिए, सुगंधित न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं, मुख्य रूप से रिंग के ऑर्थो-पैरा पदों पर आगे बढ़ती हैं। यह प्रतिक्रियाशीलता पाइरीडीन रिंग की इलेक्ट्रॉन-कमी प्रकृति को इंगित करती है, जिसे अंगूठे के निम्नलिखित नियम में संक्षेपित किया जा सकता है: एक सुगंधित यौगिक के रूप में पाइरीडीन की प्रतिक्रियाशीलता लगभग नाइट्रोबेंजीन की प्रतिक्रियाशीलता से मेल खाती है।

आवेदन।उनका उपयोग रंगों, औषधीय पदार्थों, कीटनाशकों के संश्लेषण में, विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में, कई कार्बनिक और कुछ अकार्बनिक पदार्थों के लिए विलायक के रूप में, अल्कोहल के विकृतीकरण के लिए किया जाता है।

सुरक्षा।पाइरिडीन विषाक्त है, तंत्रिका तंत्र और त्वचा को प्रभावित करता है।

57. जैविक भूमिका।निकोटिनिक एसिड एक पाइरीडीन व्युत्पन्न है। यह पेट और ग्रहणी में अवशोषित हो जाता है, और फिर एमिनेशन से गुजरता है, जिसके परिणामस्वरूप निकोटिनोमाइड होता है, जो प्रोटीन के संयोजन में शरीर में 80 से अधिक एंजाइम बनाता है। यह विटामिन बी5 की मुख्य शारीरिक भूमिका है। तो, निकोटिनिक एसिड डिहाइड्रोजेनेसिस जैसे महत्वपूर्ण रेडॉक्स एंजाइम का एक हिस्सा है, जो ऑक्सीकृत कार्बनिक पदार्थों से हाइड्रोजन को हटाने के लिए उत्प्रेरित करता है। इस तरह से निकाले गए हाइड्रोजन को इन एंजाइमों द्वारा रेडॉक्स एंजाइमों में स्थानांतरित किया जाता है, जिसमें राइबोफ्लेविन शामिल होता है। इसके अलावा, स्तनधारी शरीर में, निकोटिनमाइड (नियासिन) और निकोटिनिक एसिड से, पाइरीडीन न्यूक्लियोटाइड बनते हैं, जो कोएंजाइम एनएडी और एनएडीपी के रूप में काम करते हैं। जानवरों में इन अग्रदूतों की कमी से पेलाग्रा होता है, जो त्वचा, जठरांत्र संबंधी मार्ग और तंत्रिका तंत्र (जिल्द की सूजन, दस्त, मनोभ्रंश) के लक्षणों से प्रकट होने वाली बीमारी है। कोएंजाइम एनएडी और एनएडीपी के रूप में, निकोटिनिक एसिड के अग्रदूत डिहाइड्रोजनेज द्वारा उत्प्रेरित कई रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं में शामिल होते हैं। नियासिन का जैविक प्रभाव पेट और पाचन ग्रंथियों के स्रावी कार्य की उत्तेजना के रूप में प्रकट होता है (इसकी उपस्थिति में, पेट में मुक्त हाइड्रोक्लोरिक एसिड की एकाग्रता बढ़ जाती है)। विटामिन बी 5 के प्रभाव में, ग्लाइकोजन जैवसंश्लेषण में वृद्धि और हाइपरग्लाइसेमिया में कमी, यकृत के विषहरण समारोह में वृद्धि, रक्त वाहिकाओं का विस्तार, रक्त माइक्रोकिरकुलेशन में सुधार होता है।

निकोटिनिक एसिड और सल्फर युक्त अमीनो एसिड के बीच एक संबंध है। आहार में सल्फर युक्त अमीनो एसिड को शामिल करने से प्रोटीन की कमी में मिथाइलनिकोटिनमाइड का बढ़ा हुआ मूत्र उत्सर्जन सामान्य हो जाता है। इसी समय, यकृत में फॉस्फोपाइरीन्यूक्लियोटाइड्स की सामग्री भी सामान्य हो जाती है।

58. पाइरीमिडीन (C4N2H4, पाइरीमिडीन, १,३- या एम-डायज़ाइन, मियाज़िन) एक तलीय अणु के साथ एक विषम चक्रीय यौगिक है, जो १,३-डायज़ाइनों का सबसे सरल प्रतिनिधि है।

भौतिक गुण।पाइरीमिडीन एक विशिष्ट गंध वाले रंगहीन क्रिस्टल होते हैं।

रासायनिक गुण।पाइरीमिडीन का आणविक भार 80.09 ग्राम / मोल है। पाइरीमिडीन एक कमजोर दो-एसिड बेस के गुणों को प्रदर्शित करता है, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु एक दाता-स्वीकर्ता बंधन के माध्यम से प्रोटॉन को जोड़ सकते हैं, इस प्रकार एक सकारात्मक चार्ज प्राप्त कर सकते हैं। रिंग में दो नाइट्रोजन परमाणुओं की उपस्थिति के कारण 2,4,6 पदों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में कमी के कारण पाइरीमिडीन में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं में प्रतिक्रियाशीलता कम हो जाती है। प्रतिस्थापन केवल इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले पदार्थों की उपस्थिति में संभव हो जाता है और कम से कम निष्क्रिय स्थिति 5 के लिए निर्देशित किया जाता है। हालांकि, इसके विपरीत, पाइरीमिडीन न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के प्रति सक्रिय है जो रिंग में 2, 4 और 6 कार्बन परमाणुओं पर हमला करते हैं।

प्राप्त करना।पाइरीमिडीन हैलोजेनेटेड पाइरीमिडीन डेरिवेटिव की कमी से प्राप्त किया जाता है। या 2,4,6-ट्राइक्लोरो पाइरीमिडीन से, फॉस्फोरस क्लोरोक्साइड के साथ बार्बिट्यूरिक एसिड का इलाज करके प्राप्त किया जाता है।

पाइरीमिडीन के व्युत्पन्नवन्यजीवों में व्यापक रूप से वितरित, जहां वे कई महत्वपूर्ण जैविक प्रक्रियाओं में शामिल होते हैं। विशेष रूप से, साइटोसिन, थाइमिन, यूरैसिल जैसे डेरिवेटिव न्यूक्लियोटाइड का हिस्सा हैं, जो न्यूक्लिक एसिड की संरचनात्मक इकाइयां हैं, पाइरीमिडीन कोर कुछ बी विटामिन का हिस्सा है, विशेष रूप से बी 1, कोएंजाइम और एंटीबायोटिक्स।

59. प्यूरीन (C5N4H4, प्यूरीन)- एक हेट्रोसायक्लिक यौगिक, इमिडाज़ोपाइरीमिडीन का सबसे सरल प्रतिनिधि।

प्यूरीन डेरिवेटिव प्राकृतिक यौगिकों (डीएनए और आरएनए के प्यूरीन बेस; कोएंजाइम एनएडी; एल्कलॉइड, कैफीन, थियोफिलाइन और थियोब्रोमाइन; टॉक्सिन्स, सैक्सिटॉक्सिन और संबंधित यौगिकों; यूरिक एसिड) के रसायन विज्ञान में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं और इसलिए, फार्मास्यूटिकल्स में।

एडीनाइन- नाइट्रोजनस बेस, प्यूरीन का अमीनो व्युत्पन्न (6-एमिनोप्यूरिन)। यूरैसिल और थाइमिन (पूरकता) के साथ दो हाइड्रोजन बांड बनाता है।

भौतिक गुण।एडेनिन एक रंगहीन क्रिस्टल है जो ३६०-३६५ सी के तापमान पर पिघलता है। इसमें १३५०० के दाढ़ विलुप्त होने के गुणांक (εmax) के साथ २६६ मिमीक्यू (पीएच ७) पर एक विशेषता अवशोषण अधिकतम (λmax) है।

रासायनिक सूत्र C5H5N5, आणविक भार 135.14 ग्राम / मोल। एडेनिन मूल गुण प्रदर्शित करता है (pKa1 = 4.15; pKa2 = 9.8)। नाइट्रिक एसिड के साथ बातचीत करते समय, एडेनिन अपने अमीनो समूह को खो देता है, हाइपोक्सैन्थिन (6-हाइड्रॉक्सीप्यूरिन) में बदल जाता है। जलीय घोल में, यह तीन पानी के अणुओं के साथ क्रिस्टलीय हाइड्रेट में क्रिस्टलीकृत हो जाता है।

घुलनशीलता।चलो पानी में अच्छी तरह से घुल जाते हैं, विशेष रूप से गर्म, पानी के तापमान में कमी के साथ, इसमें एडेनिन की घुलनशीलता कम हो जाती है। शराब, क्लोरोफॉर्म, ईथर, साथ ही एसिड और क्षार में खराब घुलनशील - अघुलनशील।

प्रकृति में व्यापकता और महत्व।एडेनिन जीवित जीवों के लिए महत्वपूर्ण कई यौगिकों का एक हिस्सा है, जैसे: एडेनोसिन, एडेनोसिन फॉस्फेटेस, एडेनोसिन फॉस्फोरिक एसिड, न्यूक्लिक एसिड, एडेनिन न्यूक्लियोटाइड्स, आदि। इन यौगिकों के रूप में, एडेनिन प्रकृति में व्यापक है।

गुआनिन- नाइट्रोजनस बेस, प्यूरीन का अमीनो व्युत्पन्न (6-हाइड्रॉक्सी-2-एमिनोप्यूरिन), न्यूक्लिक एसिड का एक अभिन्न अंग है। डीएनए में, प्रतिकृति और प्रतिलेखन के दौरान, यह साइटोसिन (पूरकता) के साथ तीन हाइड्रोजन बांड बनाता है। पहले गुआनो से अलग किया गया।

भौतिक गुण।बेरंग, अनाकार क्रिस्टलीय पाउडर। गलनांक 365°C. एचसीएल फ्लोरोसेंट में गुआनिन का एक समाधान। क्षारीय और अम्लीय मीडिया में, पराबैंगनी स्पेक्ट्रम में इसकी दो अवशोषण मैक्सिमा (λmax) होती है: 275 और 248 एमके (पीएच 2) और 246 और 273 एमके (पीएच 11) पर।

रासायनिक गुण।रासायनिक सूत्र - C5H5N5O, आणविक भार - 151.15 g / mol। मूल गुण दिखाता है, pKa1 = 3.3; पीकेए2 = 9.2; पीकेए3 = १२.३. अम्ल और क्षार के साथ क्रिया करके लवण बनाता है।

घुलनशीलता।एसिड और क्षार में अच्छी तरह से घुलनशील, ईथर में खराब घुलनशील, शराब, अमोनिया और तटस्थ समाधान, पानी में अघुलनशील .

गुणात्मक प्रतिक्रियाएं।गुआनिन को निर्धारित करने के लिए, यह मेटाफोस्फोरिक और पिक्रिक एसिड के साथ अवक्षेपित होता है, Na2CO3 समाधान में डायज़ोसल्फोनिक एसिड के साथ यह एक लाल रंग देता है।

प्रकृति और अर्थ में वितरण।न्यूक्लिक एसिड का हिस्सा।

60. न्यूक्लियोसाइडक्या ग्लाइकोसिलेमाइन में एक नाइट्रोजनयुक्त क्षार होता है जो शर्करा (राइबोज या डीऑक्सीराइबोज) से बंधा होता है।

न्यूक्लियोसाइड को चीनी के प्राथमिक अल्कोहल समूह में सेल किनेसेस द्वारा फॉस्फोराइलेट किया जा सकता है, और संबंधित न्यूक्लियोटाइड बनते हैं।

न्यूक्लियोटाइड- न्यूक्लियोसाइड्स के फॉस्फोरिक एस्टर, न्यूक्लियोसाइड फॉस्फेट। मुक्त न्यूक्लियोटाइड, विशेष रूप से एटीपी, सीएमपी, एडीपी, ऊर्जा और सूचनात्मक इंट्रासेल्युलर प्रक्रियाओं में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं, और न्यूक्लिक एसिड और कई कोएंजाइम के घटक भाग भी हैं।

न्यूक्लियोटाइड न्यूक्लियोसाइड और फॉस्फोरिक एसिड के एस्टर हैं। न्यूक्लियोसाइड, बदले में, एन-ग्लाइकोसाइड होते हैं जिनमें एक नाइट्रोजन परमाणु के माध्यम से चीनी अवशेषों के सी -1 परमाणु से जुड़ा एक हेट्रोसायक्लिक भाग होता है।

न्यूक्लियोटाइड्स की संरचना।प्रकृति में, सबसे आम न्यूक्लियोटाइड्स β-N-ग्लाइकोसाइड्स ऑफ प्यूरीन या पाइरीमिडाइन और पेंटोस - डी-राइबोज या डी-2-राइबोज हैं। पेंटोस की संरचना के आधार पर, राइबोन्यूक्लियोटाइड्स और डीऑक्सीराइबोन्यूक्लियोटाइड्स को प्रतिष्ठित किया जाता है, जो क्रमशः जटिल जैविक पॉलिमर (पॉलीन्यूक्लियोटाइड्स) - आरएनए या डीएनए के अणुओं के मोनोमर होते हैं।

न्यूक्लियोटाइड्स में फॉस्फेट अवशेष आमतौर पर 2 "-, 3" - या 5 "-राइबोन्यूक्लियोसाइड्स के हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ एक एस्टर बॉन्ड बनाता है, 2" -डीऑक्सीन्यूक्लियोसाइड्स के मामले में, 3 "- या 5" -हाइड्रॉक्सिल समूहों को एस्ट्रिफ़ाइड किया जाता है।

दो न्यूक्लियोटाइड अणुओं से युक्त यौगिकों को डाइन्यूक्लियोटाइड्स कहा जाता है, तीन - ट्रिन्यूक्लियोटाइड्स, एक छोटी संख्या के - ओलिगोन्यूक्लियोटाइड्स, और कई - पॉलीन्यूक्लियोटाइड्स, या न्यूक्लिक एसिड।

न्यूक्लियोटाइड नाम मानक तीन- या चार-अक्षर कोड के रूप में संक्षिप्त हैं।

यदि संक्षिप्त नाम लोअरकेस अक्षर "d" (eng। D) से शुरू होता है, तो इसका अर्थ है डीऑक्सीराइबोन्यूक्लियोटाइड; "डी" अक्षर की अनुपस्थिति का अर्थ है एक राइबोन्यूक्लियोटाइड। यदि संक्षिप्त नाम लोअरकेस अक्षर "c" (eng। C) से शुरू होता है, तो हम न्यूक्लियोटाइड के चक्रीय रूप (उदाहरण के लिए, cAMP) के बारे में बात कर रहे हैं।

संक्षिप्त नाम का पहला बड़ा अक्षर एक विशिष्ट नाइट्रोजनस बेस या संभावित न्यूक्लिक बेस के समूह को इंगित करता है, दूसरा अक्षर संरचना में फॉस्फोरिक एसिड अवशेषों की संख्या को इंगित करता है (एम - मोनो-, डी - डी-, टी - त्रि-), और तीसरा बड़ा अक्षर हमेशा F ("-फॉस्फेट"; अंग्रेजी P) अक्षर होता है।

न्यूक्लिक बेस के लिए लैटिन और रूसी कोड:

ए - ए: एडेनिन; जी - जी: गुआनाइन; सी - सी: साइटोसिन; टी - टी: थाइमिन (5-मिथाइलुरैसिल), आरएनए में नहीं होता है, डीएनए में यूरैसिल की जगह लेता है; यू - यू: यूरेसिल, डीएनए में नहीं पाया जाता है, आरएनए में थाइमिन की जगह लेता है।

कार्बनिक रसायन विज्ञान के विकास में सबसे बड़ी घटना 1961 में महान रूसी वैज्ञानिक ए.एम. कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के बटलरोव।

पूर्वाह्न से पहले बटलरोव के अनुसार, अणु की संरचना को जानना असंभव माना जाता था, अर्थात परमाणुओं के बीच रासायनिक बंधन का क्रम। कई वैज्ञानिकों ने तो परमाणुओं और अणुओं की वास्तविकता को भी नकार दिया।

पूर्वाह्न। बटलरोव ने इस राय का खंडन किया। वह परमाणुओं और अणुओं के अस्तित्व की वास्तविकता के बारे में, एक अणु में परमाणुओं के रासायनिक बंधन को जानने की संभावना के बारे में सही भौतिकवादी और दार्शनिक विचारों से आगे बढ़े। उन्होंने दिखाया कि किसी पदार्थ के रासायनिक परिवर्तनों का अध्ययन करके अणु की संरचना को आनुभविक रूप से स्थापित किया जा सकता है। इसके विपरीत, अणु की संरचना को जानकर, आप यौगिक के रासायनिक गुणों का अनुमान लगा सकते हैं।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत कार्बनिक यौगिकों की विविधता की व्याख्या करता है। यह टेट्रावैलेंट कार्बन की कार्बन चेन और रिंग बनाने की क्षमता, अन्य तत्वों के परमाणुओं के साथ संयोजन करने और कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना में आइसोमेरिज्म की उपस्थिति के कारण है। इस सिद्धांत ने कार्बनिक रसायन विज्ञान की वैज्ञानिक नींव रखी और इसके सबसे महत्वपूर्ण कानूनों की व्याख्या की। उनके सिद्धांत के मूल सिद्धांत ए.एम. बटलरोव ने "रासायनिक संरचना के सिद्धांत पर" रिपोर्ट में प्रस्तुत किया।

संरचना के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान इस प्रकार हैं:

1) अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। जिस क्रम में परमाणु बंधे होते हैं उसे रासायनिक संरचना कहा जाता है;

2) किसी पदार्थ के गुण न केवल इस बात पर निर्भर करते हैं कि उसके अणु की संरचना में कौन से परमाणु और कितनी मात्रा में शामिल हैं, बल्कि यह भी निर्भर करता है कि वे किस क्रम में एक दूसरे से जुड़े हुए हैं, अर्थात अणु की रासायनिक संरचना पर। ;

3) परमाणु या परमाणुओं के समूह जो एक अणु बनाते हैं एक दूसरे को परस्पर प्रभावित करते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत में, एक अणु में परमाणुओं और परमाणुओं के समूहों के पारस्परिक प्रभाव पर बहुत ध्यान दिया जाता है।

रासायनिक सूत्र, जो अणुओं में परमाणुओं के जुड़ने के क्रम को दर्शाते हैं, संरचनात्मक सूत्र या संरचना सूत्र कहलाते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत का मूल्य ए.एम. बटलरोवा:

1) कार्बनिक रसायन विज्ञान की सैद्धांतिक नींव का सबसे महत्वपूर्ण हिस्सा है;

2) महत्व के संदर्भ में, इसकी तुलना डी.आई. के तत्वों की आवर्त सारणी से की जा सकती है। मेंडेलीव;

3) इसने बड़ी मात्रा में व्यावहारिक सामग्री को व्यवस्थित करना संभव बना दिया;

4) ने नए पदार्थों के अस्तित्व की अग्रिम भविष्यवाणी करना संभव बना दिया, साथ ही उनके उत्पादन के तरीकों को भी इंगित किया।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान में सभी शोधों में एक मार्गदर्शक आधार के रूप में कार्य करता है।

5. समरूपता। छोटे आवर्त के तत्वों के परमाणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना।

कार्बनिक पदार्थों के गुण न केवल उनकी संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि उस क्रम पर भी निर्भर करते हैं जिसमें परमाणु एक अणु में जुड़ते हैं।

आइसोमर्स ऐसे पदार्थ होते हैं जिनकी समान संरचना और समान दाढ़ द्रव्यमान होता है, लेकिन विभिन्न आणविक संरचनाएं होती हैं, और इसलिए अलग-अलग गुण होते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत का वैज्ञानिक महत्व:

1) पदार्थ की समझ को गहरा करता है;

2) ज्ञान के मार्ग को इंगित करता है आंतरिक संरचनाअणु;

3) रसायन विज्ञान में संचित तथ्यों को समझना संभव बनाता है; नए पदार्थों के अस्तित्व की भविष्यवाणी करना और उनके संश्लेषण के तरीके खोजना।

इस सभी सिद्धांत ने कार्बनिक रसायन विज्ञान और रासायनिक उद्योग के आगे विकास में बहुत योगदान दिया।

जर्मन वैज्ञानिक ए. केकुले ने कार्बन परमाणुओं को एक दूसरे के साथ एक श्रृंखला में संयोजित करने का विचार व्यक्त किया।

परमाणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना का सिद्धांत।

परमाणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना के सिद्धांत की विशेषताएं: 1) परमाणुओं के रासायनिक बंधन की प्रकृति को समझना संभव बना दिया; 2) परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव के सार का पता लगाएं।

परमाणुओं में इलेक्ट्रॉनों की स्थिति और इलेक्ट्रॉन कोशों की संरचना।

इलेक्ट्रॉन बादल एक इलेक्ट्रॉन की उपस्थिति के लिए उच्चतम संभावना वाले क्षेत्र हैं, जो अंतरिक्ष में उनके आकार, आकार, दिशात्मकता में भिन्न होते हैं।

परमाणु में हाइड्रोजनअपनी गति में एक एकल इलेक्ट्रॉन गोलाकार (गोलाकार) आकार का एक ऋणात्मक रूप से आवेशित बादल बनाता है।

एस-इलेक्ट्रॉन एक गोलाकार बादल बनाने वाले इलेक्ट्रॉन हैं।

हाइड्रोजन परमाणु में एक s-इलेक्ट्रॉन होता है।

परमाणु में हीलियम- दो एस-इलेक्ट्रॉन।

हीलियम परमाणु की विशेषताएं: 1) एक ही गोलाकार आकार के बादल; 2) उच्चतम घनत्व कोर से समान रूप से दूर है; 3) इलेक्ट्रॉनिक बादल संयुक्त हैं; 4) एक सामान्य दो-इलेक्ट्रॉन बादल बनाते हैं।

लिथियम परमाणु की विशेषताएं: 1) दो इलेक्ट्रॉनिक परतें हैं; 2) एक गोलाकार बादल है, लेकिन आंतरिक दो-इलेक्ट्रॉन बादल से काफी बड़ा है; 3) दूसरी परत का इलेक्ट्रॉन पहले दो की तुलना में नाभिक की ओर कम आकर्षित होता है; 4) रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं में अन्य परमाणुओं द्वारा आसानी से कब्जा कर लिया; 5) एक एस-इलेक्ट्रॉन है।

बेरिलियम परमाणु की विशेषताएं: 1) चौथा इलेक्ट्रॉन - एस-इलेक्ट्रॉन; 2) गोलाकार बादल तीसरे इलेक्ट्रॉन के बादल के साथ संयुक्त है; 3) आंतरिक परत में दो युग्मित s-इलेक्ट्रॉन और बाहरी परत में दो युग्मित s-इलेक्ट्रॉन होते हैं।

जब परमाणु आपस में जुड़ते हैं तो जितने अधिक इलेक्ट्रॉन बादल ओवरलैप होते हैं, उतनी ही अधिक ऊर्जा निकलती है और मजबूत होती है रसायनिक बंध।

कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के निर्माण का आधार ए.एम. बटलरोव ने परमाणु-आणविक सिद्धांत (ए। अवगाद्रो और एस। कैनिज़ारो द्वारा काम करता है) की सेवा की। यह मान लेना गलत होगा कि इसके निर्माण से पहले दुनिया में कार्बनिक पदार्थों के बारे में कुछ भी नहीं पता था और कार्बनिक यौगिकों की संरचना को प्रमाणित करने के लिए कोई प्रयास नहीं किया गया था। 1861 तक (ए.एम.बटलरोव ने कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना का सिद्धांत बनाया), ज्ञात कार्बनिक यौगिकों की संख्या सैकड़ों हजारों तक पहुंच गई, और कार्बनिक रसायन विज्ञान को 1807 (जे। बर्ज़ेलियस) के रूप में एक स्वतंत्र विज्ञान के रूप में प्रतिष्ठित किया गया था।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के लिए आवश्यक शर्तें

कार्बनिक यौगिकों का एक व्यापक अध्ययन १८वीं शताब्दी में ए. लैवोज़ियर के कार्यों के साथ शुरू हुआ, जिन्होंने दिखाया कि जीवित जीवों से प्राप्त पदार्थों में कई तत्व होते हैं - कार्बन, हाइड्रोजन, ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर और फास्फोरस। "कट्टरपंथी" और "समरूपता" शब्दों का परिचय, साथ ही साथ कट्टरपंथियों के सिद्धांत का गठन (एल। गुइटन डी मोरव्यू, ए। लवॉज़ियर, जे। लिबिग, जे। डुमास, जे। बर्ज़ेलियस), में प्रगति कार्बनिक यौगिकों (यूरिया, एनिलिन, एसिटिक एसिड, वसा, चीनी जैसे पदार्थ, आदि) का संश्लेषण।

शब्द "रासायनिक संरचना", साथ ही साथ रासायनिक संरचना के शास्त्रीय सिद्धांत की नींव, पहली बार ए.एम. बटलरोव ने 19 सितंबर, 1861 को स्पीयर में जर्मन प्रकृतिवादियों और चिकित्सकों की कांग्रेस में अपनी रिपोर्ट में।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान ए.एम. बटलरोवा

1. कार्बनिक पदार्थ के अणु बनाने वाले परमाणु एक निश्चित क्रम में एक साथ जुड़े होते हैं, और प्रत्येक परमाणु से एक या अधिक संयोजक एक दूसरे के साथ बंधन पर खर्च होते हैं। कोई मुक्त संयोजकता नहीं हैं।

बटलरोव ने परमाणुओं के जुड़ने के क्रम को "रासायनिक संरचना" कहा। आलेखीय रूप से, परमाणुओं के बीच के बंधनों को एक बार या एक बिंदु (चित्र 1) द्वारा दर्शाया जाता है।

चावल। 1. मीथेन अणु की रासायनिक संरचना: ए - संरचनात्मक सूत्र, बी - इलेक्ट्रॉनिक सूत्र

2. कार्बनिक यौगिकों के गुण अणुओं की रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं, अर्थात्। कार्बनिक यौगिकों के गुण उस क्रम पर निर्भर करते हैं जिसमें परमाणु एक अणु में जुड़ते हैं। गुणों का अध्ययन करने के बाद, आप किसी पदार्थ का चित्रण कर सकते हैं।

एक उदाहरण पर विचार करें: किसी पदार्थ का सकल सूत्र C 2 H 6 O होता है। यह ज्ञात है कि जब यह पदार्थ सोडियम के साथ क्रिया करता है, तो हाइड्रोजन निकलता है, और जब एक एसिड उस पर कार्य करता है, तो पानी बनता है।

सी 2 एच 6 ओ + ना = सी 2 एच 5 ओएनए + एच 2

सी 2 एच 6 ओ + एचसीएल = सी 2 एच 5 सीएल + एच 2 ओ

यह पदार्थ दो संरचनात्मक सूत्रों के अनुरूप हो सकता है:

सीएच 3 -ओ-सीएच 3 - एसीटोन (डाइमिथाइल कीटोन) और सीएच 3-सीएच 2-ओएच - एथिल अल्कोहल (इथेनॉल),

इस पदार्थ के रासायनिक गुणों के आधार पर, हम यह निष्कर्ष निकालते हैं कि यह इथेनॉल है।

आइसोमर्स समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना वाले पदार्थ होते हैं, लेकिन विभिन्न रासायनिक संरचनाएं। कई प्रकार के आइसोमेरिज्म हैं: संरचनात्मक (रैखिक, शाखित, कार्बन कंकाल), ज्यामितीय (सीआईएस और ट्रांस आइसोमेरिज्म, कई डबल बॉन्ड वाले यौगिकों की विशेषता (छवि 2)), ऑप्टिकल (दर्पण छवि), स्टीरियो (स्थानिक, की विशेषता) पदार्थ , अंतरिक्ष में अलग-अलग स्थित होने में सक्षम (चित्र 3))।

चावल। 2. ज्यामितीय समावयवता का एक उदाहरण

3. कार्बनिक यौगिकों के रासायनिक गुण अणु में मौजूद अन्य परमाणुओं से भी प्रभावित होते हैं। परमाणुओं के ऐसे समूहों को कार्यात्मक समूह कहा जाता है, इस तथ्य के कारण कि किसी पदार्थ के अणु में उनकी उपस्थिति इसे विशेष रासायनिक गुण प्रदान करती है। उदाहरण के लिए: -OH (हाइड्रॉक्सो समूह), -SH (थियो समूह), -CO (कार्बोनिल समूह), -COOH (कार्बोक्सिल समूह)। इसके अलावा, कार्बनिक पदार्थों के रासायनिक गुण कार्यात्मक समूह की तुलना में हाइड्रोकार्बन कंकाल पर कम निर्भर होते हैं। यह कार्यात्मक समूह हैं जो विभिन्न प्रकार के कार्बनिक यौगिक प्रदान करते हैं, जिसके कारण उन्हें वर्गीकृत किया जाता है (अल्कोहल, एल्डिहाइड, कार्बोक्जिलिक एसिड, आदि। कार्यात्मक समूहों में कभी-कभी कार्बन-कार्बन बांड (एकाधिक डबल और ट्रिपल) शामिल होते हैं। कार्यात्मक समूह, फिर यह होमोपॉलीफंक्शनल (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - ग्लिसरीन) कहा जाता है, यदि कई, लेकिन अलग-अलग - हेटेरोपॉलीफंक्शनल (NH 2 -CH (R) -COOH - अमीनो एसिड)।

अंजीर। 3. स्टीरियो आइसोमेरिज्म का एक उदाहरण: ए - साइक्लोहेक्सेन, "कुर्सी" आकार, बी - साइक्लोहेक्सेन, "स्नान" आकार

4. कार्बनिक यौगिकों में कार्बन की संयोजकता सदैव चार होती है।

भोजन, रंग, कपड़े, दवाइयाँ बनाने के लिए लोगों ने लंबे समय से विभिन्न पदार्थों का उपयोग करना सीखा है। समय के साथ, कुछ पदार्थों के गुणों के बारे में पर्याप्त मात्रा में जानकारी जमा हो गई है, जिससे उनके उत्पादन, प्रसंस्करण आदि के तरीकों में सुधार करना संभव हो गया है। और यह पता चला कि कई खनिज (अकार्बनिक पदार्थ) सीधे प्राप्त किए जा सकते हैं।

लेकिन मनुष्य द्वारा उपयोग किए गए कुछ पदार्थ उसके द्वारा संश्लेषित नहीं किए गए थे, क्योंकि वे जीवित जीवों या पौधों से प्राप्त किए गए थे। इन पदार्थों को कार्बनिक कहा जाता था।प्रयोगशाला में कार्बनिक पदार्थों को संश्लेषित नहीं किया जा सका। उन्नीसवीं शताब्दी की शुरुआत में, जीवनवाद (वीटा - जीवन) जैसी शिक्षा सक्रिय रूप से विकसित हो रही थी, जिसके अनुसार कार्बनिक पदार्थ केवल "महत्वपूर्ण शक्ति" के कारण उत्पन्न होते हैं और उन्हें "कृत्रिम रूप से" बनाना असंभव है।

लेकिन जैसे-जैसे समय बीतता गया और विज्ञान विकसित होता गया, कार्बनिक पदार्थों के बारे में नए तथ्य सामने आए, जो कि जीवनवादियों के मौजूदा सिद्धांत के विपरीत थे।

1824 में जर्मन वैज्ञानिक एफ. वोहलररासायनिक विज्ञान के इतिहास में पहली बार ऑक्सालिक एसिड को संश्लेषित किया गया – अकार्बनिक पदार्थों से कार्बनिक पदार्थ (सायनोजन और पानी):

(सीएन) 2 + 4 एच 2 ओ → सीओओएच - सीओओएच + 2एनएच 3

1828 में, वोलर ने सोडियम सायनेट को अमोनियम सल्फेट और संश्लेषित यूरिया के साथ गर्म किया -पशु जीवों के अपशिष्ट उत्पाद:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

इन खोजों ने सामान्य रूप से विज्ञान और विशेष रूप से रसायन विज्ञान के विकास में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई। वैज्ञानिक-रसायनज्ञ धीरे-धीरे जीवनवादी सिद्धांत से दूर जाने लगे, और पदार्थों को कार्बनिक और अकार्बनिक में विभाजित करने के सिद्धांत ने इसकी असंगति को प्रकट किया।

वर्तमान में पदार्थोंफिर भी कार्बनिक और अकार्बनिक में विभाजित,लेकिन अलगाव मानदंड पहले से ही थोड़ा अलग है।

पदार्थ कार्बनिक कहलाते हैंउनकी संरचना में कार्बन होते हैं, उन्हें कार्बन यौगिक भी कहा जाता है। लगभग 3 मिलियन ऐसे यौगिक हैं, जबकि शेष यौगिक लगभग 300 हजार हैं।

वे पदार्थ जिनमें कार्बन नहीं होता है, अकार्बनिक कहलाते हैंतथा। लेकिन सामान्य वर्गीकरण के अपवाद हैं: ऐसे कई यौगिक हैं जिनमें कार्बन शामिल है, लेकिन वे अकार्बनिक पदार्थों (कार्बन मोनोऑक्साइड और डाइऑक्साइड, कार्बन डाइसल्फ़ाइड, कार्बोनिक एसिड और इसके लवण) से संबंधित हैं। ये सभी अकार्बनिक यौगिकों की संरचना और गुणों में समान हैं।

कार्बनिक पदार्थों के अध्ययन के दौरान, नई कठिनाइयाँ उत्पन्न हुईं: अकार्बनिक पदार्थों के सिद्धांतों के आधार पर, कार्बन की वैधता की व्याख्या करने के लिए, कार्बनिक यौगिकों की संरचना की नियमितताओं को प्रकट करना असंभव है। विभिन्न यौगिकों में कार्बन की अलग-अलग संयोजकताएँ थीं।

1861 में, रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव ने पहली बार संश्लेषण द्वारा एक चीनी पदार्थ प्राप्त किया।

हाइड्रोकार्बन का अध्ययन करते समय, पूर्वाह्न। बटलरोवएहसास हुआ कि वे एक बहुत ही खास वर्ग थे रासायनिक पदार्थ... उनकी संरचना और गुणों का विश्लेषण करते हुए, वैज्ञानिक ने कई पैटर्न की पहचान की। उन्होंने इसके लिए आधार बनाया रासायनिक संरचना का सिद्धांत।

1. किसी भी कार्बनिक पदार्थ का अणु अव्यवस्थित नहीं होता है, अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े रहते हैं। कार्बनिक यौगिकों में कार्बन हमेशा चतुष्संयोजक होता है।

2. एक अणु में अंतःपरमाण्विक बंधों के अनुक्रम को इसकी रासायनिक संरचना कहा जाता है और यह एक संरचनात्मक सूत्र (संरचना सूत्र) द्वारा परिलक्षित होता है।

3. रासायनिक संरचना का निर्धारण रासायनिक विधियों द्वारा किया जा सकता है। (वर्तमान में, आधुनिक भौतिक विधियों का भी उपयोग किया जाता है)।

4. पदार्थों के गुण न केवल पदार्थ के अणुओं की संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि उनकी रासायनिक संरचना (तत्वों के परमाणुओं के जुड़ने का क्रम) पर भी निर्भर करते हैं।

5. किसी दिए गए पदार्थ के गुणों से, आप उसके अणु की संरचना और अणु की संरचना द्वारा निर्धारित कर सकते हैं – प्रत्याशित गुण।

6. एक अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव डालते हैं।

यह सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान का वैज्ञानिक आधार बन गया और इसके विकास में तेजी आई। सिद्धांत के आधार पर, ए.एम. बटलरोव ने घटना का वर्णन और व्याख्या की संवयविता, ने विभिन्न आइसोमर्स के अस्तित्व की भविष्यवाणी की और उनमें से कुछ को पहली बार प्राप्त किया।

ईथेन की रासायनिक संरचना पर विचार करें – सी 2 एच 6.डैश के साथ तत्वों की संयोजकता को निरूपित करने के बाद, हम एथेन अणु को परमाणुओं में शामिल होने के क्रम में चित्रित करेंगे, अर्थात हम इसका संरचनात्मक सूत्र लिखेंगे। एएम के सिद्धांत के अनुसार। बटलरोव, यह इस तरह दिखेगा:

हाइड्रोजन और कार्बन के परमाणु एक कण में जुड़े हुए हैं, हाइड्रोजन की संयोजकता एक है, और कार्बन – चार। दो कार्बन परमाणु कार्बन बंध द्वारा जुड़े होते हैं – कार्बन (सी – साथ)। कार्बन की C . बनाने की क्षमता – कार्बन के रासायनिक गुणों के आधार पर सी-बॉन्ड को समझा जा सकता है। बाहरी इलेक्ट्रॉन परत पर, कार्बन परमाणु में चार इलेक्ट्रॉन होते हैं, इलेक्ट्रॉनों को दान करने की क्षमता गायब लोगों को जोड़ने के समान होती है। इसलिए, कार्बन अक्सर सहसंयोजक बंधन के साथ यौगिक बनाता है, अर्थात्, अन्य परमाणुओं के साथ इलेक्ट्रॉन जोड़े के गठन के कारण, कार्बन परमाणुओं को एक दूसरे के साथ।

यह कार्बनिक यौगिकों की विविधता के कारणों में से एक है।

ऐसे यौगिक जिनकी संरचना समान लेकिन संरचना भिन्न होती है, समावयवी कहलाते हैं।समरूपता की घटना – कार्बनिक यौगिकों की विविधता के कारणों में से एक

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