Строение органических соединений бутлерова. Теория строения органических веществ

Подобно тому как в неорганической химии основополагающей теоретической базой являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, так в органической химии ведущей научной основой служит теория строения органических соединений Бутлерова-Кекуле-Купера.

Как и любая другая научная теория, теория строения органических соединений явилась результатом обобщения богатейшего фактологического материала, который накопила органическая химия, оформившаяся как наука в начале XIX в. Открывались все новые и новые соединения углерода, количество которых лавинообразно возрастало (табл. 1).

Таблица 1
Число органических соединений, известных в разные годы

Объяснить это многообразие органических соединений ученые начала XIX в. не могли. Еще больше вопросов вызывало явление изомерии.

Например, этиловый спирт и диметиловый эфир - изомеры: эти вещества имеют одинаковый состав С 2 Н 6 О, но разное строение, т. е. различный порядок соединения атомов в молекулах, а потому и разные свойства.

Уже известный вам Ф. Вёлер в одном из писем к Й. Я. Берцелиусу так описывал органическую химию: «Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть...»

Большое влияние на развитие химии оказали работы английского ученого Э. Франкланда, который, опираясь на идеи атомистики, ввел понятие валентность (1853).

В молекуле водорода Н 2 образуется одна ковалентная химическая связь Н-Н, т. е. водород одновалентен. Валентность химического элемента можно выразить числом атомов водорода, которые присоединяет к себе или замещает один атом химического элемента. Например, сера в сероводороде и кислород в воде двухвалентны: H 2 S, или Н-S-Н, Н 2 O, или Н-О-Н, а азот в аммиаке трехвалентен:

В органической химии понятие «валентность» является аналогом понятия «степень окисления», с которым вы привыкли работать в курсе неорганической химии в основной школе. Однако это не одно и то же. Например, в молекуле азота N 2 степень окисления азота равна нулю, а валентность - трем:

В пероксиде водорода Н 2 O 2 степень окисления кислорода равна -1, а валентность - двум:

В ионе аммония NH + 4 степень окисления азота равна -3, а валентность - четырем:

Обычно по отношению к ионным соединениям (хлорид натрия NaCl и многие другие неорганические вещества с ионной связью) не используют термин «валентность» атомов, а рассматривают их степень окисления. Поэтому в неорганической химии, где большинство веществ имеют немолекулярное строение, предпочтительнее применять понятие «степень окисления», а в органической химии, где большинство соединений имеют молекулярное строение, как правило, используют понятие «валентность».

Теория химического строения - результат обобщения идей выдающихся ученых-органиков из трех европейских стран: немца Ф. Кекуле, англичанина А. Купера и русского А. Бутлерова.

В 1857 г. Ф. Кекуле отнес углерод к четырехвалентным элементам, а в 1858 г. он одновременно с А. Купером отметил, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в различные цепи: линейные, разветвленные и замкнутые (циклические).

Работы Ф. Кекуле и А. Купера послужили основой для разработки научной теории, объясняющей явление изомерии, взаимосвязь состава, строения и свойств молекул органических соединений. Такую теорию создал русский ученый А. М. Бутлеров. Именно его пытливый ум «осмелился проникнуть» в «дремучий лес» органической химии и начать преобразование этой «безграничной чащи» в залитый солнечным светом регулярный парк с системой дорожек и аллей. Основные идеи этой теории впервые были высказаны А. М. Бутлеровым в 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в г. Шпейере.

Кратко сформулировать основные положения и следствия теории строения органических соединений Бутлерова-Кекуле-Купера можно следующим образом.

1. Атомы в молекулах веществ соединены в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи (линейные, разветвленные и циклические).

Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ - гомологические ряды.

Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886) , Русский химик, профессор Казанского университета (1857-1868), с 1869 по 1885 г. - профессор Петербургского университета. Академик Петербургской академии наук (с 1874 г.). Создатель теории химического строения органических соединений (1861). Предсказал и изучил изомерию многих органических соединений. Синтезировал многие вещества.

Например, метан СН 4 - родоначальник гомологического ряда предельных углеводородов (алканов). Его ближайший гомолог - этан С 2 Н 6 , или СН 3 -СН 3 . Следующие два члена гомологического ряда метана - пропан С 3 Н 8 , или СН 3 -СН 2 -СН 3 , и бутан С 4 Н 10 , или СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , и т. д.

Нетрудно заметить, что для гомологических рядов можно вывести общую формулу ряда. Так, для алканов эта общая формула С n Н 2n + 2 .

2. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.

Это положение теории строения органических соединений объясняет явление изомерии. Очевидно, что для бутана С 4 Н 10 , помимо молекулы линейного строения СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , возможно также и разветвленное строение:

Это уже совершенно новое вещество со своими индивидуальными свойствами, отличными от свойств бутана линейного строения.

Бутан, в молекуле которого атомы расположены в виде линейной цепочки, называют нормальным бутаном (н-бутаном), а бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называют изобутаном.

Существует два основных типа изомерии - структурная и пространственная.

В соответствии с принятой классификацией различают три вида структурной изомерии.

Изомерия углеродного скелета. Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей, например рассмотренные н-бутан и изобутан. Именно этот вид изомерии характерен для алканов.

Изомерия положения кратной связи (С=С, С=С) или функциональной группы (т. е. группы атомов, определяющих принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений), например:

Межклассовая изомерия . Изомеры этого вида изомерии относятся к разным классам органических соединений, например рассмотренные выше этиловый спирт (класс предельных одноатомных спиртов) и диметиловый эфир (класс простых эфиров).

Различают два вида пространственной изомерии: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна, прежде всего, для соединений с двойной углерод-углеродной связью, так как по месту такой связи молекула имеет плоскостное строение (рис. 6).

Рис. 6.
Модель молекулы этилена

Например, для бутена-2, если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости С=С-связи, то молекула является цисизомером, если по разные стороны - трансизомером.

Оптической изомерией обладают, например, вещества, молекулы которых имеют асимметрический, или хиральный, атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням, и не совместимы. (Теперь вам, очевидно, стало понятным второе название этого вида изомерии: греч. хирос - рука - образец несимметричной фигуры.) Например, в виде двух оптических изомеров существует 2-оксипропановая (молочная) кислота, содержащая один асимметрический атом углерода.

У хиральных молекул возникают изомерные пары, в которых молекулы изомеров относятся по своей пространственной организации одна к другой так же, как соотносятся между собой предмет и его зеркальное отображение. Пара таких изомеров всегда обладает одинаковыми химическими и физическими свойствами, за исключением оптической активности: если один изомер вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке, то другой - обязательно против. Первый изомер называют правовращающим, а второй - левовращающим.

Значение оптической изомерии в организации жизни на нашей планете очень велико, так как оптические изомеры могут существенно отличаться как по своей биологической активности, так и по совместимости с другими природными соединениями.

3. Атомы в молекулах веществ влияют друг на друга. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений вы рассмотрите при дальнейшем изучении курса.

Современная теория строения органических соединений основывается не только на химическом, но и на электронном и на пространственном строении веществ, которое подробно рассматривается на профильном уровне изучения химии.

В органической химии широко используют несколько видов химических формул.

Молекулярная формула отражает качественный состав соединения, т. е. показывает число атомов каждого из химических элементов, образующих молекулу вещества. Например, молекулярная формула пропана: С 3 Н 8 .

Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле согласно валентности. Структурная формула пропана такова:

Часто нет необходимости детально изображать химические связи между атомами углерода и водорода, поэтому в большинстве случаев используют сокращенные структурные формулы. Для пропана такую формулу записывают так: СН 3 -СН 2 -СН 3 .

Строение молекул органических соединений отражают с помощью различных моделей. Наиболее известны объемные (масштабные) и шаростержневые модели (рис. 7).

Рис. 7.
Модели молекулы этана:
1 - шаростержневая; 2 - масштабная

Новые слова и понятия

1. Изомерия, изомеры.
2. Валентность.
3. Химическое строение.
4. Теория строения органических соединений.
5. Гомологический ряд и гомологическая разность.
6. Формулы молекулярные и структурные.
7. Модели молекул: объемные (масштабные) и шаростержневые.

Вопросы и задания

1. Что такое валентность? Чем она отличается от степени окисления? Приведите примеры веществ, в которых значения степени окисления и валентности атомов численно одинаковы и различны,
2. Определите валентность и степень окисления атомов в веществах, формулы которых Сl 2 , СО 2 , С 2 Н 6 , С 2 Н 4 .
3. Что такое изомерия; изомеры?
4. Что такое гомология; гомологи?
5. Как, используя знания об изомерии и гомологии, объяснить многообразие соединений углерода?
6. Что понимают под химическим строением молекул органических соединений? Сформулируйте положение теории строения, которое объясняет различие в свойствах изомеров, Сформулируйте положения теории строения, которые объясняют многообразие органических соединений.
7. Какой вклад внес каждый из ученых - основоположников теории химического строения - в эту теорию? Почему ведущую роль в становление этой теории сыграл вклад русского химика?
8. Возможно существование трех изомеров состава С 5 Н 12 , Запишите их полные и сокращенные структурные формулы,
9. По представленной в конце параграфа модели молекулы вещества (см, рис. 7) составьте его молекулярную и сокращенную структурную формулы.
10. Рассчитайте массовую долю углерода в молекулах первых четырех членов гомологического ряда алканов.

Лекция 15

Теория строения органических веществ. Основные классы органических соединений.

Органическая химия – наука, занимающаяся изучением органических веществ. Иначе ее можно определить как химию соединений углерода . Последний занимает особое место в периодической системе Д.И.Менделеева по многообразию соединений, которых известно около 15 миллионов, в то время как число неорганических соединений составляет пять сотен тысяч. Органические вещества известны человечеству с давних пор, как сахар, растительные и животные жиры, красящие, душистые и лекарственные вещества. Постепенно люди научились путем переработки этих веществ получать разнообразные ценные органические продукты: вино, уксус, мыло и др. Успехи в органической химии опираются на достижения в области химии белковых веществ, нуклеиновых кислот, витаминов и др. Огромное значение органическая химия имеет для развития медицины, так как подавляющее большинство лекарственных средств является органическими соединениями не только природного происхождения, но и получаемыми главным образом путем синтеза. Исключительное значение пробрели высокомолекулярные органические соединения (синтетические смолы, пластмассы, волокна, синтетические каучуки, красящие вещества, гербециды, инсектициды, фунгициды, дефолианты …). Огромно значение органической химии для производства продовольственных и промышленных товаров.

Современная органическая химия глубоко проникла в химические процессы, протекающие при хранении и переработке продовольственных товаров: процессы высыхания, прогоркания и омыления масел, брожения, хлебопечения, квашения, получения напитков, в производстве молочных продуктов и т.д. Большую роль сыграло также открытие и изучение ферментов, парфюмерно-косметических веществ.

Одной из причин большого разнообразия органических соединений является своеобразие их строения, что проявляется в образовании атомами углерода ковалентных связей и цепей, различных по виду и длине. При этом число связанных атомов углерода в них может достигать десятков тысяч, а конфигурация углеродных цепей может быть линейной или циклической. В цепи кроме атомов углерода могут входить кислород, азот, сера, фосфор, мышьяк, кремний, олово, свинец, титан, железо и др.

Проявление углеродом этих свойств связано с несколькими причинами. Подтверждено, что энергия связей С – С и С – О сопоставимы. Углерод обладает способностью к образованию трех видов гибридизации орбиталей: четыре sp 3 - гибридные орбитали, их ориентация в пространстве тетраэдрическая и соответствует простым ковалентным связям; три гибридные sp 2 - орбитали, расположенные в одной плоскости, в комбинации с негибридной орбиталью формируют двойные кратные связи (─С = С─); также с помощью sp – гибридных орбиталей линейной ориентации и негибридных орбиталей между углеродными атомами возникают тройные кратные связи (─ С ≡ С ─).При этом такие виды связей углеродные атомы образуют не только друг с другом, но и с другими элементами. Таким образом, современная теория строения вещества объясняет не только значительное число органических соединений, но и влияние их химического строения на свойства.

Она также в полной мере подтверждает основы теории химического строения , разработанной великим русским ученым А.М.Бутлеровым. ЕЕ основные положения:

1) в органических молекулах атомы соединяются друг с другом в определенном порядке согласно их валентности, что обусловливает строение молекул;

2) свойства органических соединений зависят от природы и числа входящих в их состав атомов, а также от химического строения молекул;

3) каждой химической формуле отвечает определенное число возможных структур изомеров;

4) каждое органическое соединение имеет одну формулу и обладает определенными свойствами;

5) в молекулах существует взаимное влияние атомов друг на друга.

Классы органических соединений

Согласно теории органические соединения подразделяют на два ряда – ациклические и циклические соединения.

1. Ациклические соединения. (алканы, алкены) содержат открытую, незамкнутую углеродную цепь – прямую или разветвленную:

Н Н Н Н Н Н Н

│ │ │ │ │ │ │

Н─ С─С─С─С─ Н Н─С─С─С─Н

│ │ │ │ │ │ │

Н Н Н Н Н │ Н

Нормальный бутан изобутан (метилпропан)

2. а) Алициклические соединения – соединения, имеющие в молекулах замкнутые (циклические) углеродные цепи:

циклобутан циклогексан

б) Ароматические соединения, в молекулах которых имеется скелет бензола – шестичленного цикла с чередованием простых и двойных связей (арены):

в) Гетероциклические соединения – циклические соединения, содержащие кроме атомов углерода азот, серу, кислород, фосфор и некоторые микроэлементы, которые носят название гетероатомы.

фуран пиррол пиридин

В каждом ряду органические вещества распределены по классам – углеводороды, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, эфиры в соответствии с характером функциональных групп их молекул.

Существует также классификация по степени насыщенности и по функциональным группам. По степени насыщенности различают:

1. Предельные насыщенные – в углеродном скелете есть только одинарные связи.

─С─С─С─

2. Непредельные ненасыщенные – в углеродном скелете есть кратные (=, ≡) связи.

─С=С─ ─С≡С─

3. Ароматические – непредельные циклы с кольцевым сопряжением(4n + 2) π- электронов.

По функциональным группам

1. Спирты R-CH 2 OH

2. Фенолы

3. Альдегиды R─COH Кетоны R─C─R

4. Карбоновые кислоты R─COOH О

5. Сложные эфиры R─COOR 1

Для приготовления пищи, красителей, одежды, лекарств человек издавна научился применять различные вещества. С течением времени накопилось достаточное количество сведений о свойствах тех или иных веществ, что позволило усовершенствовать способы их получения, переработки и т.д. И оказалось, что многие минеральные (неорганические вещества) можно получить непосредственно.

Но некоторые используемые человеком вещества не были им синтезированы, потому что их получали из живых организмов или растений. Эти вещества назвали органическими. Органические вещества не удавалось синтезировать в лаборатории. В начале ХIХ века активно развивалось такое учение как витализм (vita – жизнь), согласно которому органические вещества возникают только благодаря «жизненной силе» и создать их «искусственным путём» невозможно.

Но шло время и наука развивалась, появились новые факты об органических веществах, которые шли вразрез с существовавшей теорией виталистов.

В 1824 году немецкий учёный Ф. Вёлер впервые в истории химической науки синтезировал щавелевую кислоту – органическое вещество из неорганических веществ (дициана и воды):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

В 1828 Вёллер нагрел циановокислый натрий с серлым аммонием и синтезировал мочевину – продукт жизнедеятельности животных организмов:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Эти открытия сыграли важную роль в развитии науки вообще, а химии в особенности. Учёные-химики стали постепенно отходить от виталистического учения, а принцип деления веществ на органические и неорганические обнаружил свою несостоятельность.

В настоящее время вещества по-прежнему делят на органические и неорганические, но критерий разделения уже немного другой.

Органическими называют вещества , содержащие в своём составе углерод, их ещё называют соединениями углерода. Таких соединений около 3 миллионов, остальных же соединений около 300 тысяч.

Вещества, в состав которых углерод не входит, называют неорганическим и. Но есть исключения из общей классификации: существует ряд соединений, в состав которых входит углерод, но они относятся к неорганическим веществам (окись и двуокись углерода, сероуглерод, угольная кислота и её соли). Все они по составу и свойствам они сходны с неорганическими соединениями.

В ходе изучения органических веществ появились новые сложности: на основании теорий о неорганических веществах нельзя раскрыть закономерности строения органических соединений, объяснить валентность углерода. Углерод в разных соединениях имел различную валентность.

В 1861 году русский ученый А.М. Бутлеров впервые синтезом получил сахаристое вещество.

При изучении углеводородов, А.М. Бутлеров понял, что они представляют собой совершенно особый класс химических веществ. Анализируя их строение и свойства, ученый выявил несколько закономерностей. Они и легла в основу созданной им теории химического строения.

1. Молекула любого органического вещества не является беспорядочной, атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен.

2. Последовательность межатомных связей в молекуле называется еехимическим строениеми отражается одной структурной формулой (формулой строения).

3. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

4. Свойства веществ зависят не только от состава молекул вещества, но от их химического строения (последовательности соединения атомов элементов).

5. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства.

6. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Данная теория стала научным фундаментом органической химии и ускорила её развитие. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров описал и объяснил явление изомерии , предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Рассмотрим химическое строение этана – C 2 H 6 . Обозначив валентность элементов чёрточками, изобразим молекулу этана в порядке соединения атомов, то есть напишем нё структурную формулу. Согласно теории А.М. Бутлерова, она будет иметь следующий вид:

Атомы водорода и углерода связаны в одну частицу, валентность водорода равна единице, а углерода – четырём. Два атома углерода соединены между собой связью углерод – углерод (С – С). Способность углерода образовывать С – С-связь понятна, исходя из химических свойств углерода. На внешнем электронном слое у атома углерода четыре электрона, способность отдавать электроны такая же, как и присоединять недостающие. Поэтому углерод чаще всего образует соединения с ковалентной связью, то есть за счёт образования электронных пар с другими атомами, в том числе и атомов углерода друг с другом.

Это одна из причин многообразия органических соединений.

Соединения, которые имеют один и тот же состав, но различное строение, называются изомерами. Явление изомерии – одна из причин многообразия органических соединений

Остались вопросы? Хотите знать больше о теории строения органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Тема: Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим. Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: , гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их. Так, в 1862–1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел пропиловых, бутиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.

В течение XX в. положения теории химического строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о механизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универсальный характер, то есть справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических.

Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.

Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии:

атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:

Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода - одинарной или кратной (двойной и тройной):

Это положение объясняет явление .

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.

Основные виды :

Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: углеродного скелета

Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.

Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:

Основные направления развития теории строения химических соединений и ее значение.

Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали

эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. Последние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности, которая обозначается черточками.

Для простоты записи часто используют сокращенные структурные формулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода.

И волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их становления, направлениях развития и общенаучном значении.

Александр Михайлович Бутлеров родился 3 (15) сентября 1828 года в городе Чистополь Казанской губернии в семье помещика, офицера в отставке. Первое образование получил в частном пансионе, затем учился в гимназии и Казанском императорском университете. С 1849-го преподавал, в 1857-м стал ординарным профессором химии в том же университете. Дважды был его ректором. В 1851-м защитил магистерскую диссертацию «Об окислении органических соединений», а в 1854-м в Московском университете - докторскую диссертацию «Об эфирных маслах». С 1868 года был ординарным профессором химии Петербургского университета, с 1874-го - ординарным академиком Петербургской академии наук. Кроме химии Бутлеров уделял внимание практическим вопросам сельского хозяйства, садоводству, пчеловодству, под его руководством началось разведение чая на Кавказе. Умер в деревне Бутлеровка Казанской губернии 5 (17) августа 1886 года.

До Бутлерова предпринималось немалое количество попыток создать учение о химическом строении органических соединений. К этому вопросу не раз обращались самые именитые химики того времени, работы которых частично были использованы русским ученым для своей теории строения. Например, немецкий химик Август Кекуле пришел к выводу, что углерод может образовывать четыре связи с другими атомами. Более того, он считал, что для одного и того же соединения может существовать несколько формул, однако при этом всегда добавлял, что в зависимости от химического превращения эта формула может быть разной. Кекуле полагал, что формулы не отражают того, в какой последовательности соединены атомы в молекуле. Другой видный немецкий ученый, Адольф Кольбе, вообще считал принципиально невозможным выяснение химического строения молекул.

Свои основные идеи о строении органических соединений Бутлеров впервые высказал в 1861 году в докладе «О химическом строении вещества», который представил на суд участников Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере. В свою теорию он включил идеи Кекуле о валентности (количестве связей для конкретного атома) и шотландского химика Арчибальда Купера о том, что атомы углерода могут образовывать цепочки. Принципиальным отличием теории Бутлерова от других было положение о химическом (а не механическом) строении молекул - способе, с помощью которого атомы связывались друг с другом, образовывая молекулу. При этом каждый атом устанавливал связь в соответствии с принадлежащей конкретно ему «химической силой». В своей теории ученый проводил четкое различие между свободным атомом и атомом, вступившим в соединение с другим (он переходит в новую форму, а в результате взаимного влияния соединенные атомы, в зависимости от структурного окружения, имеют различные химические функции). Русский химик был убежден, что формулы не просто схематично изображают молекулы, но и отражают их реальное строение. Более того, каждая молекула имеет определенную структуру, которая меняется только в ходе химических превращений. Из положений теории следовало (впоследствии было подтверждено экспериментально), что химические свойства органического соединения определяются его строением. Это утверждение особенно важно, так как позволило объяснять и предсказывать химические превращения веществ. Существует и обратная зависимость: по структурной формуле можно судить о химических и физических свойствах вещества. Кроме этого, ученый обратил внимание на то, что реакционная способность соединений объясняется энергией, с которой связываются атомы.

С помощью созданной теории Бутлеров смог объяснить изомерию. Изомерами называют соединения, количество и «качество» атомов в которых одинаково, но при этом они имеют различные химические свойства, а значит, и разное строение. Теория позволила доступно объяснить известные случаи изомерии. Бутлеров верил, что можно определить и пространственное расположение атомов в молекуле. Его предсказания были позже подтверждены, что дало толчок развитию нового раздела органической химии - стереохимии. Следует отметить, что ученый первым открыл и объяснил явление динамической изомерии. Ее смысл заключается в том, что два или несколько изомеров в определенных условиях могут легко переходить друг в друга. Если говорить в общем, то именно изомерия стала серьезным испытанием для теории химического строения и была ею блестяще объяснена.

Сформулированные Бутлеровым неопровержимые положения очень скоро принесли теории всеобщее признание. Верность выдвинутых идей была подтверждена экспериментами ученого и его последователей. В их процессе доказали гипотезу об изомерии: Бутлеров синтезировал один из четырех предсказанных теорией бутиловых спиртов, расшифровал его строение. В соответствии с правилами изомерии, которые напрямую вытекали из теории, также была высказана возможность существования четырех валериановых кислот. Позже они были получены.

Это лишь единичные факты в цепочке открытий: химическая теория строения органических соединений обладала потрясающей предсказательной способностью.

За относительно короткий период было открыто, синтезировано и изучено большое количество новых органических веществ и их изомеров. В итоге теория Бутлерова дала толчок бурному развитию химической науки, в том числе синтетической органической химии. Так, многочисленные синтезы Бутлерова являются главными продуктами целых отраслей промышленности.

Теория химического строения продолжила развиваться, что принесло органической химии много революционных по тем временам идей. К примеру, Кекуле выдвинул предположение о циклическом строении бензола и перемещении его двойных связей в молекуле, об особых свойствах соединений с сопряженными связями и многом другом. Более того, упомянутая теория сделала органическую химию более наглядной - появилась возможность рисовать формулы молекул.

А это, в свою очередь, положило начало классификации органических соединений. Именно использование структурных формул помогало определить пути синтеза новых веществ, установить строение сложных соединений, то есть обусловило активное развитие химической науки и ее отраслей. Например, Бутлеров стал проводить серьезные исследования процесса полимеризации. В России это начинание было продолжено его учениками, что в итоге позволило открыть промышленный способ получения синтетического каучука.